2-(1-Hydroxyethyl)phenanthro<9,10-d>oxazol | 59580-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-Hydroxyethyl)phenanthro<9,10-d>oxazol
• 英文别名: 1-phenanthro[9,10-d]oxazol-2-yl-ethanol；1-Phenanthro[9,10-d][1,3]oxazol-2-ylethanol
• CAS: 59580-42-6
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: FWZOWCHEYLUETA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二苯基-噁唑 、 乙醇 反应 92.5h， 生成 2-(1-Hydroxyethyl)phenanthro<9,10-d>oxazol
  参考文献：
  名称：

  苯恶唑的光重排

  摘要：

  各种芳基恶唑已经过光解。所得的光重排已分类为A型或B型。A型涉及两个相邻环原子的形式互换（位置2和3或4和5的交换）。B型涉及位置2和4或3和5的正式交换。在苯或环己烷中照射2-苯基恶唑（18）得到3-苯基-2 H-叠氮基-2-甲醛（19）[热重排导致3 -苯基异恶唑（21）]和4-苯基恶唑（20）。同样，对5-甲基-2-苯基恶唑（23）进行辐照会产生2-乙酰基-3-苯基-2 H-azirine（24）。讨论了由半经验SCF-MO和SCF-Cl计算得出的恶唑（18）的光解与其电子结构之间的相关性。可以根据环收缩-环扩展序列来合理化A型重排。提出了一种涉及双环中间体的途径用于B型重排。

  DOI：

  10.1039/p19770000239

文献信息

• MAEDA M.; KOJIMA M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1977, NO 3, 239-247
  作者：MAEDA M.、 KOJIMA M.

  DOI：——

  日期：——
• Photorearrangements of phenyloxazoles
  作者：Minoru Maeda、Masaharu Kojima

  DOI：10.1039/p19770000239

  日期：——

  photorearrangements have been classified as type A or B. Type A involves formal interchange of two adjacent ring atoms (exchange of positions 2 and 3, or 4 and 5). Type B involves formal exchange of positions 2 and 4, or 3 and 5. Irradiation of 2-phenyloxazole (18) in benzene or cyclohexane gives 3-phenyl-2H-azirine-2-carbaldehyde (19)[thermal rearrangement leads to 3-phenylisoxazole (21)] and 4-phenyloxazole

  各种芳基恶唑已经过光解。所得的光重排已分类为A型或B型。A型涉及两个相邻环原子的形式互换（位置2和3或4和5的交换）。B型涉及位置2和4或3和5的正式交换。在苯或环己烷中照射2-苯基恶唑（18）得到3-苯基-2 H-叠氮基-2-甲醛（19）[热重排导致3 -苯基异恶唑（21）]和4-苯基恶唑（20）。同样，对5-甲基-2-苯基恶唑（23）进行辐照会产生2-乙酰基-3-苯基-2 H-azirine（24）。讨论了由半经验SCF-MO和SCF-Cl计算得出的恶唑（18）的光解与其电子结构之间的相关性。可以根据环收缩-环扩展序列来合理化A型重排。提出了一种涉及双环中间体的途径用于B型重排。