(3aR,5aS,8aS)-5a-Chloro-1-methylene-1,2,3,3a,5a,6-hexahydro-dicyclopenta[b,c]furan-5-one | 137538-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aR,5aS,8aS)-5a-Chloro-1-methylene-1,2,3,3a,5a,6-hexahydro-dicyclopenta[b,c]furan-5-one
• 英文别名: (1S,5R,8S)-8-chloro-2-methylidene-6-oxatricyclo[6.3.0.01,5]undec-10-en-7-one
• CAS: 137538-04-6
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: KOABGJSIDWRXEF-DVVUODLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5aS,8aS)-5a-Chloro-1-methylene-1,2,3,3a,5a,6-hexahydro-dicyclopenta[b,c]furan-5-one 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以96%的产率得到(3aR,5aR,8aS)-1-Methylene-1,2,3,3a,5a,6-hexahydro-dicyclopenta[b,c]furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of ginkgolide derivatives lacking the tert-butyl group, an essential structural subunit for antagonism of platelet activating factor

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of the ginkgolide B analog 3 is reported along with the results of bioassays for antagonism of platelet activating factor. The three orders of magnitude difference in bioactivity of 2 and 3 demonstrates that the tert-butyl group of the ginkgolides is essential for anti-PAF potency.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92265-2
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-chloro-5-[(5R)-5-tri(propan-2-yl)silyloxycyclopenten-1-yl]pent-4-enoic acid 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 三苯甲基氢过氧化物 、 氢氟酸 、 sodium tert-pentoxide 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3aR,5aS,8aS)-5a-Chloro-1-methylene-1,2,3,3a,5a,6-hexahydro-dicyclopenta[b,c]furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of ginkgolide derivatives lacking the tert-butyl group, an essential structural subunit for antagonism of platelet activating factor

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of the ginkgolide B analog 3 is reported along with the results of bioassays for antagonism of platelet activating factor. The three orders of magnitude difference in bioactivity of 2 and 3 demonstrates that the tert-butyl group of the ginkgolides is essential for anti-PAF potency.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92265-2