((3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(oct-1-yn-1-yl)-6-(prop-2-yn-1-yloxy)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methyl pivalate | 1332457-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(oct-1-yn-1-yl)-6-(prop-2-yn-1-yloxy)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methyl pivalate
• CAS: 1332457-08-5
• 化学式: C₂₄H₃₆O₆
• 分子量: 420.546
• InChiKey: SAKZGKALSOOOTI-ZBNTXBBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(oct-1-yn-1-yl)-6-(prop-2-yn-1-yloxy)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methyl pivalate 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 (cyclooctadienyl)(cyclopentadienyl)ruthenium chloride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 1-[(2'R,3S,3'R,5'R)-4-hexyl-3'-hydroxy-5'-(hydroxymethyl)spiro[1H-2-benzofuran-3,4'-oxolane]-2'-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  目标兼具灵活性：合成C（3 '）-螺旋型核苷

  摘要：

  我们报告了一个简单的策略，用于合成以（2 + 2 + 2）-环三聚为关键反应的C（3'）-螺二氢异苯并呋喃核苷的集合。环三聚反应容易与具有二炔单元的未保护的核苷一起进行。当二炔的两个炔都是末端时，区域选择性差。然而，当末端炔烃之一被另外取代时，环三聚是高度非对映选择性的。由于关键的双环环化是最后一步，因此该策略在炔烃方面提供了灵活性，因此适合合成聚焦的小分子文库。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.100
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-C-(oct-1-ynyl)-α-D-ribofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ((3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(oct-1-yn-1-yl)-6-(prop-2-yn-1-yloxy)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  目标兼具灵活性：合成C（3 '）-螺旋型核苷

  摘要：

  我们报告了一个简单的策略，用于合成以（2 + 2 + 2）-环三聚为关键反应的C（3'）-螺二氢异苯并呋喃核苷的集合。环三聚反应容易与具有二炔单元的未保护的核苷一起进行。当二炔的两个炔都是末端时，区域选择性差。然而，当末端炔烃之一被另外取代时，环三聚是高度非对映选择性的。由于关键的双环环化是最后一步，因此该策略在炔烃方面提供了灵活性，因此适合合成聚焦的小分子文库。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.100