O-desmethyl-ilimaquinone | 121994-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: O-desmethyl-ilimaquinone
• 英文别名: smenoquinone；3-[[(1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a-trimethyl-5-methylidene-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]methyl]-2,5-dihydroxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 121994-50-1
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: XLTLVXMWNFXHCA-NUATZEMDSA-N

物化性质

• 熔点：
  >350 °C
• 沸点：
  471.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-desmethyl-ilimaquinone 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以37%的产率得到4-hydroxy-5-((5S,9R)-14(4→5),15(10→9)bisabeodrim-4(13)en-11-yl)cyclopent-4-en-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物伊利马醌的环畸变策略导致群体感应调节剂

  摘要：

  我们在此报告了一种应用于海洋天然物质 ilimaquinone 和 5-epi-ilimaquinone 的环扭曲策略。合成了一个化学多样化的分子库，包括倍半萜部分的重排和醌环的原始重组。化学信息学分析评估了结构多样性的兴起和化学空间的探索。还研究了该文库的一些重点生物活性；设想了哈维弧菌的群体感应活性，并且一些新化合物被证明是良好的群体感应抑制剂候选物，而其他化合物则是激活剂。还评估了毒性，一些产品显示出对人脐静脉内皮、人肝细胞癌和人肺癌 (A549) 细胞的微摩尔活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800047
• 作为产物：
  描述：

  3-[(十氢-1β,2β,4aβ-三甲基-5-亚甲基-1-萘基)甲基]-2-羟基-5-甲氧基苯醌 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到O-desmethyl-ilimaquinone
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物伊利马醌的环畸变策略导致群体感应调节剂

  摘要：

  我们在此报告了一种应用于海洋天然物质 ilimaquinone 和 5-epi-ilimaquinone 的环扭曲策略。合成了一个化学多样化的分子库，包括倍半萜部分的重排和醌环的原始重组。化学信息学分析评估了结构多样性的兴起和化学空间的探索。还研究了该文库的一些重点生物活性；设想了哈维弧菌的群体感应活性，并且一些新化合物被证明是良好的群体感应抑制剂候选物，而其他化合物则是激活剂。还评估了毒性，一些产品显示出对人脐静脉内皮、人肝细胞癌和人肺癌 (A549) 细胞的微摩尔活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800047

文献信息

• Sesquiterpene quinones from a Viet Nam sea sponge Spongia Sp.
  作者：N. K. Utkina、V. A. Denisenko

  DOI：10.1007/s10600-011-9858-8

  日期：2011.3
• Biologically active quinone and hydroquinone sesquiterpenoids from the sponge smenospongia sp.
  作者：Marie-Lise Kondracki、Michèle Guyot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80062-4

  日期：1989.1
• KONDRACKI, MARIE-LISE;GUYOT, MICHELE, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1995-2004
  作者：KONDRACKI, MARIE-LISE、GUYOT, MICHELE

  DOI：——

  日期：——
• A Ring-Distortion Strategy from Marine Natural Product Ilimaquinone Leads to Quorum Sensing Modulators
  作者：Laurent Evanno、David Lachkar、Assia Lamali、Asmaa Boufridi、Blandine Séon-Méniel、Florent Tintillier、Denis Saulnier、Stéphanie Denis、Grégory Genta-Jouve、Jean-Christophe Jullian、Karine Leblanc、Mehdi A. Beniddir、Sylvain Petek、Cécile Debitus、Erwan Poupon

  DOI：10.1002/ejoc.201800047

  日期：2018.6.7

  focussed biological activities of this library were also investigated; quorum sensing activity of Vibrio harveyi was envisaged and some of the new compounds were shown to be good quorum sensing inhibitor candidates, whereas others were activators. Toxicities were also evaluated and some products showed micromolar activities against human umbilical vein endothelium, human hepatocellular carcinoma and human

  我们在此报告了一种应用于海洋天然物质 ilimaquinone 和 5-epi-ilimaquinone 的环扭曲策略。合成了一个化学多样化的分子库，包括倍半萜部分的重排和醌环的原始重组。化学信息学分析评估了结构多样性的兴起和化学空间的探索。还研究了该文库的一些重点生物活性；设想了哈维弧菌的群体感应活性，并且一些新化合物被证明是良好的群体感应抑制剂候选物，而其他化合物则是激活剂。还评估了毒性，一些产品显示出对人脐静脉内皮、人肝细胞癌和人肺癌 (A549) 细胞的微摩尔活性。