O-desmethyl-ilimaquinone | 121994-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: O-desmethyl-ilimaquinone
• 英文别名: smenoquinone；3-[[(1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a-trimethyl-5-methylidene-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]methyl]-2,5-dihydroxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 121994-50-1
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: XLTLVXMWNFXHCA-NUATZEMDSA-N

物化性质

• 熔点：
  >350 °C
• 沸点：
  471.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-desmethyl-ilimaquinone 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以37%的产率得到4-hydroxy-5-((5S,9R)-14(4→5),15(10→9)bisabeodrim-4(13)en-11-yl)cyclopent-4-en-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物伊利马醌的环畸变策略导致群体感应调节剂

  摘要：

  我们在此报告了一种应用于海洋天然物质 ilimaquinone 和 5-epi-ilimaquinone 的环扭曲策略。合成了一个化学多样化的分子库，包括倍半萜部分的重排和醌环的原始重组。化学信息学分析评估了结构多样性的兴起和化学空间的探索。还研究了该文库的一些重点生物活性；设想了哈维弧菌的群体感应活性，并且一些新化合物被证明是良好的群体感应抑制剂候选物，而其他化合物则是激活剂。还评估了毒性，一些产品显示出对人脐静脉内皮、人肝细胞癌和人肺癌 (A549) 细胞的微摩尔活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800047
• 作为产物：
  描述：

  3-[(十氢-1β,2β,4aβ-三甲基-5-亚甲基-1-萘基)甲基]-2-羟基-5-甲氧基苯醌 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到O-desmethyl-ilimaquinone
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物伊利马醌的环畸变策略导致群体感应调节剂

  摘要：

  我们在此报告了一种应用于海洋天然物质 ilimaquinone 和 5-epi-ilimaquinone 的环扭曲策略。合成了一个化学多样化的分子库，包括倍半萜部分的重排和醌环的原始重组。化学信息学分析评估了结构多样性的兴起和化学空间的探索。还研究了该文库的一些重点生物活性；设想了哈维弧菌的群体感应活性，并且一些新化合物被证明是良好的群体感应抑制剂候选物，而其他化合物则是激活剂。还评估了毒性，一些产品显示出对人脐静脉内皮、人肝细胞癌和人肺癌 (A549) 细胞的微摩尔活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800047

文献信息

• Sesquiterpene quinones from a Viet Nam sea sponge Spongia Sp.
  作者：N. K. Utkina、V. A. Denisenko

  DOI：10.1007/s10600-011-9858-8

  日期：2011.3
• Biologically active quinone and hydroquinone sesquiterpenoids from the sponge smenospongia sp.
  作者：Marie-Lise Kondracki、Michèle Guyot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80062-4

  日期：1989.1
• KONDRACKI, MARIE-LISE;GUYOT, MICHELE, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1995-2004
  作者：KONDRACKI, MARIE-LISE、GUYOT, MICHELE

  DOI：——

  日期：——