2-acetyl-1-hydroxy-6,7-dihydro-5H-benzoquinolizin-3-one | 141945-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-1-hydroxy-6,7-dihydro-5H-benzoquinolizin-3-one
• 英文别名: 2-acetyl-1-hydroxy-3-oxo-3H,5H-benzoquinazoline；1-hydroxy-2-acetyl-6,7-dihydro-5H-benzo[ij]quinolin-3-one；6-acetyl-7-hydroxy-2,3-dihydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinolin-5-one；3-acetyl-4-hydroxy-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-3,5,7,9(13)-tetraen-2-one
• CAS: 141945-41-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: LKQXMOXGXKOHCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >36.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-1-hydroxy-6,7-dihydro-5H-benzoquinolizin-3-one 在 硫酸 作用下， 反应 15.0h， 以96%的产率得到1-hydroxy-3-oxo-6,7-dihydro-3H,5H-benzoquinolizine
  参考文献：
  名称：

  Roschger, Peter; Fiala, Werner; Stadlbauer, Wolfgang, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 1, p. 225 - 231

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-hydroxy-8,11-dioxo-5,6,8,11-tetrahydro-4H-benzopyrano<2,3-b>quinolizine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到2-acetyl-1-hydroxy-6,7-dihydro-5H-benzoquinolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Roschger, Peter; Fiala, Werner; Stadlbauer, Wolfgang, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 1, p. 225 - 231

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heteroelectrocyclic reaction of 4-azido-3-hydrazonoalkyl-quinolines to 2-arylaminopyrazolo[4,3-<i>c</i>]quinolones
  作者：Gerhard Hojas、Werner Fiala、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/jhet.5570370625

  日期：2000.11

  derivatives 1 via tosylates 3 or chlorides 5, reacted with arylhydrazines 6 to generate 4-azido-3-hydrazonoalkylquinolines 7. Thermolysis of 7 gave ring closure products which were assigned to 2-arylaminopyrazolo[4,3-c]quinolones 10. The thermal decomposition conditions of the azides 4 and 7 were studied by differential scanning calorimetry (DSC).

  从4-羟基衍生物1经由甲苯磺酸酯3或氯化物5获得的4-叠氮基-3-酰基喹诺酮4与芳基肼6反应，生成4-叠氮基-3-肼基烷基喹啉7。热解7得到闭环产物，其分配给2-芳基氨基吡唑并[4，3- c ]喹诺酮类化合物10。通过差示扫描量热法（DSC）研究了叠氮化物4和7的热分解条件。
• A simple and effective method for the reduction of acyl substituted heterocyclic 1,3-dicarbonyl compounds to alkyl derivatives by zinc - acetic acid - hydrochloric acid
  作者：Thomas Kappe、Rudolf Aigner、Peter Roschger、Barbara Schnell、Wolfgang Stadibauer

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00733-o

  日期：1995.11

  3-Acyl-4-hydroxy-2(1H)-quinolones (1a–k) were reduced in good yields (66–97%) to 3-alkyl-4-hydroxy-2(1H)-quinolinones (2a–k) using zinc powder (particle size <45 μm) in acetic acid/hydrochloric acid. This method could be transformed to 3-acetyl-4-hydroxy-coumarin (1l), 3-acetyl-4-hydroxy-2-pyranone (3a) and 3-acetyl-4-hydroxy-2(1H)-pyridinone (3b), which yielded the 3-ethyl derivatives 2l, 4a and 4b, respectively

  3-酰基-4-羟基-2（1H）-喹诺酮（1a–k）以良好的收率（66–97％）降低为3-烷基-4-羟基-2（1H）-喹啉酮（2a–k）使用醋酸/盐酸中的锌粉（粒度<45μm）。该方法可转化为3-乙酰基-4-羟基香豆素（1l），3-乙酰基-4-羟基-2-吡喃酮（3a）和3-乙酰基-4-羟基-2（1H）-吡啶酮（3b）），分别产生3-乙基衍生物2l，4a和4b。
• Studies with quinolines: New synthetic routes to 4<i>H</i>,5<i>H</i>,6<i>H</i>,9<i>H</i>-benzo[<i>ij</i>]pyrano[2,3-<i>b</i>]quinolizine-8-one, 4<i>H</i>-pyrano[2,3-<i>b</i>]pyridine, 2<i>H</i>-pyran-2-one and pyranopyridoquinoline derivatives
  作者：Fathy Mohamad Abdel Aziz El-Taweel

  DOI：10.1002/jhet.5570420529

  日期：2005.7

  Several new benzo[ij]pyrano[2,3-b]quinolizine-8-ones 5 and 4H-pyrano[2,3-b]pyridine 8 derivatives were synthesized from 4-hydroxyquinolines 1. Reacting 3-acetyl-4-hydroxy-1-phenyl-1H-quinoline-2-one with dimethylformamide dimethylacetal afforded 3-(3-Dimethylarnino-acryloyl)-4-hydroxy-1-phenyl-1H-quinolin-2-one 9. This reacted with hippuric acid and diethyl 3-oxoglutarate to give 2H-pyran-2-one 13 and

  几种新的苯并[ IJ ]吡喃并[2,3- b ]喹嗪-8-酮5和4 ħ吡喃并[2,3- b ]吡啶8个衍生物由4-羟基喹啉的合成1。3-乙酰基-4-羟基-1-苯基-1 H-喹啉-2-一与二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应，得到3-（3-二甲基亚氨基-丙烯酰基）-4-羟基-1-苯基-1 H-喹啉-2-一9。该产物与马尿酸和3-氧代戊二酸二乙酯反应，分别得到2 H-吡喃-2-酮13和吡喃并吡啶喹啉17。
• Synthesis of oxazolo[4,5-<i>c</i>]quinolones by thermolytic degradation of 4-azido-2(1<i>H</i>)-quinolones
  作者：Waltraud Steinschifter、Werner Fiala、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/jhet.5570310662

  日期：1994.11

  4-Azido-2(1H)-quinolones 1 are thermolyzed in the presence of carboxylic acids and polyphosphoric acid to yield oxazolo[4,5-c]quinolones 3. Formation of other possible isomeric ring closure products such as oxazolo[5,4-c]quinolones 2 or isoxazolo[4,3-c]quinolones 4 could be excluded by independent syntheses.

  在羧酸和多磷酸的存在下，将4-Azido-2（1 H）-喹诺酮1进行热解，生成oxazolo [4,5- c ] quinolones3 。形成其他可能的异构闭环产物，例如oxazolo [5，可以通过独立的合成方法排除4- c ]喹诺酮2或异恶唑并[4,3- c ]喹诺酮4。
• Stadlbauer, Wolfgang; Hojas, Gerhard, Journal of Heterocyclic Chemistry, 2004, vol. 41, # 5, p. 681 - 690
  作者：Stadlbauer, Wolfgang、Hojas, Gerhard

  DOI：——

  日期：——