4-chlorobutanoylisothiocyanate | 19103-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: 4-chlorobutanoylisothiocyanate
• 英文别名: 4-Chlorobutanoyl isothiocyanate
• CAS: 19103-81-2
• 化学式: C₅H₆ClNOS
• mdl: MFCD19233534
• 分子量: 163.628
• InChiKey: KIFUERNFTMDQQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫氰基苯胺 、 4-chlorobutanoylisothiocyanate 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-(4-Thiocyanato-phenyl)-N'-(4-chlor-butyryl)-thioharnstoff
  参考文献：
  名称：

  Pohloudek-Fabini; Schroepl, Pharmazie, 1968, vol. 23, # 10, p. 561 - 566

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 4-氯丁酰氯 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-chlorobutanoylisothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Anti-Amoebic Properties of Carbonyl Thiourea Derivatives

  摘要：

  硫脲衍生物在化学、各种工业、医药和其他领域有着广泛的应用。最近，人们合成了不同的硫脲衍生物，并探索了它们的抗微生物特性。 本研究合成了四种羰基硫脲衍生物并对其进行了表征，然后进一步测试了它们对两种潜在致病性棘阿米巴的抗阿米巴特性，这两种棘阿米巴分别是卡斯特拉氏棘阿米巴（CCAP 1501/2A）和多棘阿米巴（CCAP 1501/3A）。结果表明，这些新合成的硫脲衍生物对这两种棘阿米巴都有活性。卡斯特拉氏阿米巴虫的 IC50 值范围为 2.39-8.77 µg-mL-1 （9.47-30.46 µM），多棘阿米巴虫的 IC50 值范围为 3.74-9.30 µg-mL-1 （14.84-31.91 µM）。对变形虫形态的观察表明，这些化合物导致变形虫体积缩小，棘足结构缩短，并且在变形虫细胞中没有明显的空泡和核结构。同时，利用吖啶橙和碘化丙啶（AOPI）染色进行荧光显微镜观察发现，合成的化合物会导致变形虫细胞膜受损。研究结果表明，这些新的羰基硫脲衍生物，尤其是化合物 M1 和 M2 对致病性阿米巴具有很强的细胞毒性，建议将其开发为治疗阿米巴角膜炎的新型抗阿米巴药剂。

  DOI：

  10.3390/molecules19045191

文献信息

• Quinoline and quinazoline derivatives and drugs containing the same
  申请人：——

  公开号：US20040132727A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  There are provided compounds which can be used in the treatment of diseases mediated by the autophosphorylation of a PDGF receptor, specifically, compounds which can inhibit neointima formation hypertrophy. The compounds are those represented by formula (I) or pharmacologically acceptable salts or solvates thereof: 1 wherein R 1 and R 2 represent hydrogen, alkyl or the like; R 3 , R 4 , R 5 and R 6 represent hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy or the like; R 11 and R 12 represent hydrogen, alkyl, alkylcarbonyl or the like; and A represents any one of formulae (i) to (x), provided that compounds wherein R 3 , R 4 , R 5 and R 6 represent hydrogen and A represents group (v) wherein u is 0 (zero) and R 19 represents phenyl optionally substituted by halogen, alkyl, or alkoxy are excluded.

  提供了一些化合物，可用于治疗由PDGF受体自磷酸化介导的疾病，特别是可抑制新内膜形成肥大的化合物。这些化合物由式（I）或其药理学上可接受的盐或溶剂表示：1其中R1和R2表示氢，烷基或类似物；R3、R4、R5和R6表示氢，卤素，烷基，烷氧基或类似物；R11和R12表示氢，烷基，烷基羰基或类似物；而A表示公式（i）到（x）中的任意一个，但其中R3、R4、R5和R6表示氢，A表示组（v）其中u为0（零）且R19表示苯基，可选地被卤素，烷基或烷氧基取代的化合物被排除。
• Synthesis, X-ray, NMR, FT-IR, UV/vis, DFT and TD-DFT studies of N-(4-chlorobutanoyl)-N′-(2-, 3- and 4-methylphenyl)thiourea derivatives
  作者：Hamza M. Abosadiya、El Hassane Anouar、Siti Aishah Hasbullah、Bohari M. Yamin

  DOI：10.1016/j.saa.2015.01.092

  日期：2015.6

  FT-IR and NMR) and X-ray crystallography techniques. To investigate the isomerization effect on spectroscopic data, DFT and TD-DFT calculations have been carried out using five hybrid functionals (B3LYP, B3P86, CAM-B3LYP, M06-2X and PBE0) to predict UV/vis absorption bands (n→π∗ and π→π∗), (1)H and (13)C NMR chemical shifts, FT-IR vibration modes and X-ray parameters (bonds, bond angles and torsion angles)

  硫脲衍生物的新异构体，即N-（4-氯丁酰基）-N'-（2-甲基苯基）-硫脲（1a），N-（4-氯丁酰基）-N'-（3-甲基苯基）硫脲（1b）和N-（4-氯丁酰基）-N′-（4-甲基苯基）硫脲（1c）是通过等摩尔量的4-氯丁酰基异硫氰酸酯与2、3或4-甲苯胺的混合物回流合成的。通过光谱学（UV / vis，FT-IR和NMR）和X射线晶体学技术对这三种异构体进行了表征。为了研究异构化对光谱数据的影响，已使用五个混合功能（B3LYP，B3P86，CAM-B3LYP，M06-2X和PBE0）进行了DFT和TD-DFT计算，以预测UV / vis吸收带（n→π∗）和π→π∗），1a的（1）H和（13）C NMR化学位移，FT-IR振动模式和X射线参数（键，键角和扭转角），1b和1c异构体。结果表明，异构化作用在λ（MAX）吸收带上很明显，而对于IR和NMR则可忽略不计。根据先前的研究，B3LYP，
• QUINOLINE AND QUINAZOLINE DERIVATIVES AND DRUGS CONTAINING THE SAME
  申请人：KIRIN BEER KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1243582A1

  公开（公告）日：2002-09-25

  There are provided compounds which can be used in the treatment of diseases mediated by the autophosphorylation of a PDGF receptor, specifically, compounds which can inhibit neointima formation hypertrophy. The compounds are those represented by formula (I) or pharmacologically acceptable salts or solvates thereof: wherein R1 and R2 represent hydrogen, alkyl or the like; R3, R4, R5, and R6 represent hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy or the like; R11 and R12 represent hydrogen, alkyl, alkylcarbonyl or the like; and A represents any one of formulae (i) to (x), provided that compounds wherein R3, R4, R5 and R6 represent hydrogen and A represents group (v) wherein u is 0 (zero) and R19 represents phenyl optionally substituted by halogen, alkyl, or alkoxy are excluded.

  提供了可用于治疗由 PDGF 受体自身磷酸化介导的疾病的化合物，特别是可抑制新内膜形成肥厚的化合物。这些化合物是式 (I) 所代表的化合物或其药理学上可接受的盐或溶液： 其中 R1 和 R2 代表氢、烷基或类似物；R3、R4、R5 和 R6 代表氢、卤素、烷基、烷氧基或类似物；R11 和 R12 代表氢、烷基、烷基羰基或类似物；A 代表式(i)至(x)中的任意一种，但不包括 R3、R4、R5 和 R6 代表氢且 A 代表基团(v)（其中 u 为 0（零）且 R19 代表任选被卤素、烷基或烷氧基取代的苯基）的化合物。
• US7135466B2
  申请人：——

  公开号：US7135466B2

  公开（公告）日：2006-11-14