2-ethyl-1-hydroxy-6,7-dihydro-5H-benzoquinolizin-3-one | 57625-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-1-hydroxy-6,7-dihydro-5H-benzoquinolizin-3-one
• 英文别名: 1-hydroxy-2-ethyl-6,7-dihydro-5H-benzo[ij]quinolizin-3-one；1H,5H-Pyrido[3,2,1-ij]quinolin-5-one, 2,3-dihydro-6-ethyl-7-hydroxy-；3-ethyl-4-hydroxy-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-3,5,7,9(13)-tetraen-2-one
• CAS: 57625-50-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: CQEZLPODAJEYIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-1-hydroxy-6,7-dihydro-5H-benzoquinolizin-3-one 在 sodium azide 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 1-Azido-2-ethyl-6,7-dihydro-5H-benzochinolizin-3-on
  参考文献：
  名称：

  Methoden zur Darstellung von 4-Azido-2(1H)-chinolonen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00810876
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-1-hydroxy-6,7-dihydro-5H-benzoquinolizin-3-one 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.08h， 以83%的产率得到2-ethyl-1-hydroxy-6,7-dihydro-5H-benzoquinolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种锌-乙酸-盐酸还原酰基取代的杂环1,3-二羰基化合物为烷基衍生物的简单有效的方法。

  摘要：

  3-酰基-4-羟基-2（1H）-喹诺酮（1a–k）以良好的收率（66–97％）降低为3-烷基-4-羟基-2（1H）-喹啉酮（2a–k）使用醋酸/盐酸中的锌粉（粒度<45μm）。该方法可转化为3-乙酰基-4-羟基香豆素（1l），3-乙酰基-4-羟基-2-吡喃酮（3a）和3-乙酰基-4-羟基-2（1H）-吡啶酮（3b）），分别产生3-乙基衍生物2l，4a和4b。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00733-o

文献信息

• Synthesis of 3-nitro- and 3-aminoquinoline-2,4-diones. An unexpected route to 3-hydroxyquinoline-2,4-diones
  作者：Wolfgang Stadlbauer、Herbert Lutschounig、Gerda Schindler、Theo Witoszynskyj、Thomas Kappe

  DOI：10.1002/jhet.5570290627

  日期：1992.10

  Nitration of 3-substituted-4-hydroxy-2(1H)-quinolones 1 with nitric acid leads either to 3-nitro- 2 or 3-hydroxyquinolinediones 3, depending on the reaction conditions. 3-Substituted-3-hydroxyquinolinediones 3 are also obtained by oxidative hydroxylation with peracetic acid. Amination of 3-substituted-3-chloroquinolinediones 4 with ammonium hydroxide predominantly leads again to 3-substituted-3-hy

  根据反应条件，用硝酸硝化3-取代的-4-羟基-2（1 H）-喹诺酮1可以生成3-硝基-2或3-羟基喹啉二酮3。3-取代的-3-羟基喹啉二酮3也可以通过用过乙酸氧化羟基化而获得。用氢氧化铵胺化3-取代的3-氯喹啉二酮4主要再次导致3-取代的-3-羟基喹啉二酮3，仅在一种情况下可以分离3-氨基喹啉二酮5。用吗啉或吡啶作为胺，获得了预期的3-氨基喹啉二酮6和7。
• Microwave-enhanced reactions under open and closed vessel conditions. A case study
  作者：Alexander Stadler、Sonja Pichler、Gabriela Horeis、C.Oliver Kappe

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00270-3

  日期：2002.4

  Important differences have been observed when performing microwave-enhanced organic transformations, using open and closed vessel conditions. For the hydrolysis of benzamide with sulfuric acid in scaled vessels, where no volatile products are formed, no appreciable difference in reaction performance as a function of the filling volume of the vials or the reaction scale were detected. However, in the cyclocondensation of tetrahydroquinoline with substituted malonic esters, where 2 equiv. of ethanol are formed, the outcome of the reaction under sealed vessel conditions is critically dependent on the scale of the reaction. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• STADLBAUER W., MONATSH. CHEM., 117,(1986) N 11, 1305-1323
  作者：STADLBAUER W.

  DOI：——

  日期：——
• Methoden zur Darstellung von 4-Azido-2(1H)-chinolonen
  作者：Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1007/bf00810876

  日期：1986.11
• A simple and effective method for the reduction of acyl substituted heterocyclic 1,3-dicarbonyl compounds to alkyl derivatives by zinc - acetic acid - hydrochloric acid
  作者：Thomas Kappe、Rudolf Aigner、Peter Roschger、Barbara Schnell、Wolfgang Stadibauer

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00733-o

  日期：1995.11

  3-Acyl-4-hydroxy-2(1H)-quinolones (1a–k) were reduced in good yields (66–97%) to 3-alkyl-4-hydroxy-2(1H)-quinolinones (2a–k) using zinc powder (particle size <45 μm) in acetic acid/hydrochloric acid. This method could be transformed to 3-acetyl-4-hydroxy-coumarin (1l), 3-acetyl-4-hydroxy-2-pyranone (3a) and 3-acetyl-4-hydroxy-2(1H)-pyridinone (3b), which yielded the 3-ethyl derivatives 2l, 4a and 4b, respectively

  3-酰基-4-羟基-2（1H）-喹诺酮（1a–k）以良好的收率（66–97％）降低为3-烷基-4-羟基-2（1H）-喹啉酮（2a–k）使用醋酸/盐酸中的锌粉（粒度<45μm）。该方法可转化为3-乙酰基-4-羟基香豆素（1l），3-乙酰基-4-羟基-2-吡喃酮（3a）和3-乙酰基-4-羟基-2（1H）-吡啶酮（3b）），分别产生3-乙基衍生物2l，4a和4b。