ethyl (2aR,2a¹R,3S,6aR)-2-oxohexahydro-1,4-dioxa-4a-azacyclopenta[cd]pentalene-3-carboxylate | 855596-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: ethyl (2aR,2a¹R,3S,6aR)-2-oxohexahydro-1,4-dioxa-4a-azacyclopenta[cd]pentalene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2aR,3S,6aR,6bR)-2-oxohexahydro-1,4-dioxa-4a-azacyclopenta[cd]pentalene-3-carboxylate；ethyl (3S,4R,7R,10R)-5-oxo-2,6-dioxa-1-azatricyclo[5.2.1.04,10]decane-3-carboxylate
• CAS: 855596-40-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₅
• 分子量: 227.217
• InChiKey: XHNWQCUVHKIPBE-NGJRWZKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2aR,2a¹R,3S,6aR)-2-oxohexahydro-1,4-dioxa-4a-azacyclopenta[cd]pentalene-3-carboxylate 在 palladium dihydroxide 氢气 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,6S,7S,8R)-7-(羟甲基)-2,3,5,6,7,8-六氢-1H-吡咯嗪-1,6-二醇
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的α-羟基硝酮/分子内1，3-偶极环加成反应的多米诺骨牌动力学拆分：（-）-迷迭香碱的简明不对称全合成。

  摘要：

  开发了标题的多米诺骨牌反应，可直接从外消旋α-羟基硝酮（2和6）中以大于或等于90％ee的形式提供四氢呋喃[3,4-c]异恶唑衍生物（5和9），用于简明的不对称总量（-）-迷迭香碱的合成。

  DOI：

  10.1039/b419426h
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-hydroxy-1-pyrroline N-oxide 、 1-ethoxyvinyl ethyl maleate 在 polymer-immobilized Candida antarctica lipase B 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl (2aR,2a¹R,3S,6aR)-2-oxohexahydro-1,4-dioxa-4a-azacyclopenta[cd]pentalene-3-carboxylate 、 ethyl (2aS,2a¹S,3R,6aS)-2-oxohexahydro-1,4-dioxa-4a-azacyclopenta[cd]pentalene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-迷迭香新碱的无保护基催化不对称全合成

  摘要：

  从市售的（±）-3-羟基吡咯烷盐酸盐（2a）仅用四个步骤即可完成（-）-迷迭香碱的无保护基团的不对称全合成。的关键步骤包括（±）直接氧化-图2a至（±）-3-羟基-1-吡咯啉Ñ氧化物（1A使用戴维斯试剂和多米诺反应）; 即，（±）脂肪酶催化的动态动力学拆分- 1A与乙氧基乙烯基1乙基马来酸，随后分子内[3 + 2]所生成的光学活性酯的偶极环加成反应。还获得了一些在酶促过程中观察到的旋光1a外消旋机理的见解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.095

文献信息

• Lipase-catalyzed domino kinetic resolution of α-hydroxynitrones/intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition: a concise asymmetric total synthesis of (–)-rosmarinecine
  作者：Shuji Akai、Kouichi Tanimoto、Yukiko Kanao、Sohei Omura、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/b419426h

  日期：——

  reactions were developed to directly provide tetrahydrofuro[3,4-c]isoxazole derivatives (5 and 9) in > or =90% ee from racemic alpha-hydroxynitrones (2 and 6), which were used in the concise asymmetric total synthesis of (-)-rosmarinecine .

  开发了标题的多米诺骨牌反应，可直接从外消旋α-羟基硝酮（2和6）中以大于或等于90％ee的形式提供四氢呋喃[3,4-c]异恶唑衍生物（5和9），用于简明的不对称总量（-）-迷迭香碱的合成。
• Protecting-group-free catalytic asymmetric total synthesis of (−)-rosmarinecine
  作者：Hiroyuki Nemoto、Kouichi Tanimoto、Yukiko Kanao、Sohei Omura、Yasuyuki Kita、Shuji Akai

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.095

  日期：2012.9

  The protecting-group-free asymmetric total synthesis of (−)-rosmarinecine was achieved in only four steps from the commercially available (±)-3-hydroxypyrrolidine hydrochloride (2a). The key steps include the direct oxidation of (±)-2a to (±)-3-hydroxy-1-pyrroline N-oxide (1a) using the Davis reagent and the domino reaction; viz., the lipase-catalyzed dynamic kinetic resolution of (±)-1a with 1-ethoxyvinyl

  从市售的（±）-3-羟基吡咯烷盐酸盐（2a）仅用四个步骤即可完成（-）-迷迭香碱的无保护基团的不对称全合成。的关键步骤包括（±）直接氧化-图2a至（±）-3-羟基-1-吡咯啉Ñ氧化物（1A使用戴维斯试剂和多米诺反应）; 即，（±）脂肪酶催化的动态动力学拆分- 1A与乙氧基乙烯基1乙基马来酸，随后分子内[3 + 2]所生成的光学活性酯的偶极环加成反应。还获得了一些在酶促过程中观察到的旋光1a外消旋机理的见解。