(+/-)-3-hydroxy-1-pyrroline N-oxide | 335232-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (+/-)-3-hydroxy-1-pyrroline N-oxide
• 英文别名: 1-oxido-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium-4-ol
• CAS: 335232-72-9
• 化学式: C₄H₇NO₂
• 分子量: 101.105
• InChiKey: KOCUONUIHIZTMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-hydroxy-1-pyrroline N-oxide 、 1-ethoxyvinyl ethyl maleate 在 polymer-immobilized Candida antarctica lipase B 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl (2aR,2a¹R,3S,6aR)-2-oxohexahydro-1,4-dioxa-4a-azacyclopenta[cd]pentalene-3-carboxylate 、 ethyl (2aS,2a¹S,3R,6aS)-2-oxohexahydro-1,4-dioxa-4a-azacyclopenta[cd]pentalene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-迷迭香新碱的无保护基催化不对称全合成

  摘要：

  从市售的（±）-3-羟基吡咯烷盐酸盐（2a）仅用四个步骤即可完成（-）-迷迭香碱的无保护基团的不对称全合成。的关键步骤包括（±）直接氧化-图2a至（±）-3-羟基-1-吡咯啉Ñ氧化物（1A使用戴维斯试剂和多米诺反应）; 即，（±）脂肪酶催化的动态动力学拆分- 1A与乙氧基乙烯基1乙基马来酸，随后分子内[3 + 2]所生成的光学活性酯的偶极环加成反应。还获得了一些在酶促过程中观察到的旋光1a外消旋机理的见解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.095
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-methoxy-1-pyrroline N-oxide 在 CSA 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以6%的产率得到(+/-)-3-hydroxy-1-pyrroline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  （-）-迷迭香新碱的无保护基催化不对称全合成

  摘要：

  从市售的（±）-3-羟基吡咯烷盐酸盐（2a）仅用四个步骤即可完成（-）-迷迭香碱的无保护基团的不对称全合成。的关键步骤包括（±）直接氧化-图2a至（±）-3-羟基-1-吡咯啉Ñ氧化物（1A使用戴维斯试剂和多米诺反应）; 即，（±）脂肪酶催化的动态动力学拆分- 1A与乙氧基乙烯基1乙基马来酸，随后分子内[3 + 2]所生成的光学活性酯的偶极环加成反应。还获得了一些在酶促过程中观察到的旋光1a外消旋机理的见解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.095

文献信息

• Stereodivergent Approach to Enantiopure Hydroxyindolizidines Through 1,3-Dipolar Cycloaddition of 3-Hydroxypyrroline N-Oxide Derivatives
  作者：Franca M. Cordero、Federica Pisaneschi、Martina Gensini、Andrea Goti、Alberto Brandi

  DOI：10.1002/1099-0690(200206)2002:12<1941::aid-ejoc1941>3.0.co;2-t

  日期：2002.6

  allowing the selective synthesis of both enantiomers, (−)-24 and (+)-24. This strategy required protection of the nitrone functionality to avoid racemization of the unprotected hydroxy nitrone during the introduction of the dipolarophile moiety. Protection/deprotection were achieved by cycloaddition/retro-cycloaddition reactions. The different propensity of some pyrrolo[1,2-b]isoxazolidines to undergo

  (3S)-3-烷氧基吡咯啉 N-氧化物 7 和 27 很容易从 L-苹果酸制备，并用作立体分化的聚羟基吲哚里西啶的对映特异性合成的起始材料。选择合适的方式（分子间或分子内）用于环硝酮与 5-羟基戊烯酸衍生物的 1,3-偶极环加成，分别获得 [1,8a]-反式或-顺式-羟基吲哚里西啶 31 和 24 ，通过对初级环加合物的阐述。此外，用于连接硝酮和分子内方法中的偶极体部分的酯化条件（Ph3P/DEAD 或 DIC/DMAP）的选择决定了最终产物的绝对构型，允许选择性合成两种对映体，(-) -24 和 (+)-24。该策略需要对硝酮官能团进行保护，以避免在引入亲偶极体部分期间未保护的羟基硝酮发生外消旋。通过环加成/逆环加成反应实现保护/脱保护。一些吡咯并[1,2-b]异恶唑烷在硝酮官能团再生的情况下进行逆环加成的不同倾向通过实验和半经验和模型化合物的从头计算进行了研究。相对计算的活化能与实验观
• Lipase-catalyzed domino kinetic resolution of α-hydroxynitrones/intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition: a concise asymmetric total synthesis of (–)-rosmarinecine
  作者：Shuji Akai、Kouichi Tanimoto、Yukiko Kanao、Sohei Omura、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/b419426h

  日期：——

  reactions were developed to directly provide tetrahydrofuro[3,4-c]isoxazole derivatives (5 and 9) in > or =90% ee from racemic alpha-hydroxynitrones (2 and 6), which were used in the concise asymmetric total synthesis of (-)-rosmarinecine .

  开发了标题的多米诺骨牌反应，可直接从外消旋α-羟基硝酮（2和6）中以大于或等于90％ee的形式提供四氢呋喃[3,4-c]异恶唑衍生物（5和9），用于简明的不对称总量（-）-迷迭香碱的合成。
• Protecting-group-free catalytic asymmetric total synthesis of (−)-rosmarinecine
  作者：Hiroyuki Nemoto、Kouichi Tanimoto、Yukiko Kanao、Sohei Omura、Yasuyuki Kita、Shuji Akai

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.095

  日期：2012.9

  The protecting-group-free asymmetric total synthesis of (−)-rosmarinecine was achieved in only four steps from the commercially available (±)-3-hydroxypyrrolidine hydrochloride (2a). The key steps include the direct oxidation of (±)-2a to (±)-3-hydroxy-1-pyrroline N-oxide (1a) using the Davis reagent and the domino reaction; viz., the lipase-catalyzed dynamic kinetic resolution of (±)-1a with 1-ethoxyvinyl

  从市售的（±）-3-羟基吡咯烷盐酸盐（2a）仅用四个步骤即可完成（-）-迷迭香碱的无保护基团的不对称全合成。的关键步骤包括（±）直接氧化-图2a至（±）-3-羟基-1-吡咯啉Ñ氧化物（1A使用戴维斯试剂和多米诺反应）; 即，（±）脂肪酶催化的动态动力学拆分- 1A与乙氧基乙烯基1乙基马来酸，随后分子内[3 + 2]所生成的光学活性酯的偶极环加成反应。还获得了一些在酶促过程中观察到的旋光1a外消旋机理的见解。