(R,E)-4-phenylbut-3-ene-1,2-diol | 209864-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (R,E)-4-phenylbut-3-ene-1,2-diol
• 英文别名: (E,2R)-4-phenylbut-3-ene-1,2-diol
• CAS: 209864-30-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: NIKBSMYNKTUHIF-VQCYPWCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-4-phenylbut-3-ene-1,2-diol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94 %的产率得到(2R)-4-phenylbutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  使用碘 (III) 试剂对映选择性 N-杂环卡宾催化烯醛与羧酸的 α-氧化偶联

  摘要：

  使用碘 (III) 试剂对 NHC 结合的烯醇化物进行 Umpolung，以实现烯醛与羧酸的对映选择性 α-氧化偶联，以良好的产率提供具有高区域选择性和对映选择性的 α-酰氧基-β,γ-不饱和酯。关键步骤涉及烯醇碘 (III) 中间体的形成，它将烯醛的 α-碳的极性从亲核变为亲电。

  DOI：

  10.1002/anie.202218362
• 作为产物：
  描述：

  1-苯-1,3-丁二烯 在 (+)-[Rh((S,S)-Phebox-i-Pr)OAc₂(H₂O)] 、 联硼酸频那醇酯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(R,E)-4-phenylbut-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的末端烯烃的不对称硼化及随后的氧化：光学活性1,2-二醇的对映选择性合成

  摘要：

  固定下来：实现了具有手性1和双（频哪醇）二硼烷（B 2销2）的末端烯烃的高度对映选择性二硼化。随后用过硼酸钠将二硼加合物氧化，可以轻松地以高收率和高对映选择性得到相应的旋光性1,2-二醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201305181

文献信息

• A Short and General Approach to the Synthesis of Styryllactones:(+)-Goniodiol, its Acetates and β-Trifluoromethyl Derivative, (+)-7-<i>epi</i>-Goniodiol and (+)-9-Deoxygoniopypyrone
  作者：Guo-Qiang Lin、Jian Chen、Zhi-Min Wang、Han-Quan Liu

  DOI：10.1055/s-2002-32977

  日期：——

  (+)-Goniodiol, its acetates and β-trifluoromethyl derivative, (+)-7-epi-Goniodiol and (+)-9-deoxygoniopypyrone, the representatives of styryllactones have been synthesized in a short and general way. The key steps involve the regioselective asymmetric dihydroxylation and the palladium-catalyzed cross-coupling of cyclic allylic carbonate with vinyltributylstannane.

  (+)-Goniodiol 及其醋酸盐和δ-三氟甲基衍生物、(+)-7-epi-Goniodiol 和 (+)-9-deoxygoniopypyrone 是苯乙烯内酯的代表，这些化合物已通过简短而通用的方法合成。关键步骤包括环状烯丙基碳酸酯与乙烯基三丁基锡的区域选择性不对称二羟基化和钯催化交叉耦合。
• Diastereoselective Reduction of Chiral 2-(1-Alkenoyl)- and 2-(1-Alkynoyl)-1,3-Oxathiane 3-Oxides Derived from (1R)-(+)-Camphor
  作者：Kwang-Youn Ko、Ho-Seop Yun

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.7.2415

  日期：2012.7.20
• On the baker's yeast mediated transformation of α-bromoenones. Synthesis of (1S,2R)-2-bromoindan-1-ol and (2S,3S)-3-bromo-4-phenylbutan-2-ol
  作者：Josephina Aleu、Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Valentina Perozzo、Stefano Serra

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00128-1

  日期：1998.5

  Fermenting baker's yeast converts alpha-bromo substituted enones 7 and 10 into enantiomerically pure (1S,2R)2-bromoindan-1-ol 3 and (2S,3S)-3-bromo-4-phenylbutan-2-ol 11, respectively, through the intermediacy of the corresponding saturated ketones. Structurally related 16 provides the (2R)-allylic alcohol 17 prevalently. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Diboration of Terminal Alkenes with a Rhodium Catalyst and Subsequent Oxidation: Enantioselective Synthesis of Optically Active 1,2-Diols
  作者：Kenji Toribatake、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/anie.201305181

  日期：2013.10.11

  Pin it down: A highly enantioselective diboration of terminal alkenes with chiral 1 and bis(pinacolato)diboron (B2pin2) was realized. Subsequent oxidation of the diboron adducts with sodium peroxoborate readily gave the corresponding optically active 1,2‐diols in high yields and high enantioselectivities.

  固定下来：实现了具有手性1和双（频哪醇）二硼烷（B 2销2）的末端烯烃的高度对映选择性二硼化。随后用过硼酸钠将二硼加合物氧化，可以轻松地以高收率和高对映选择性得到相应的旋光性1,2-二醇。
• Enantioselective N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed α‐Oxidative Coupling of Enals with Carboxylic Acids Using an Iodine(III) Reagent
  作者：Yuan‐Yuan Xu、Zhong‐Hua Gao、Cao‐Bo Li、Song Ye

  DOI：10.1002/anie.202218362

  日期：2023.3.6

  with an iodine(III) reagent was developed to enable enantioselective α-oxidative coupling of enals with carboxylic acids, affording α-acyloxyl-β,γ-unsaturated esters in good yields with high regio- and enantioselectivities. The key step involves the formation of an enol iodine(III) intermediate, which changes the polarity of α-carbon of the enal from nucleophilic to electrophilic.

  使用碘 (III) 试剂对 NHC 结合的烯醇化物进行 Umpolung，以实现烯醛与羧酸的对映选择性 α-氧化偶联，以良好的产率提供具有高区域选择性和对映选择性的 α-酰氧基-β,γ-不饱和酯。关键步骤涉及烯醇碘 (III) 中间体的形成，它将烯醛的 α-碳的极性从亲核变为亲电。