5-methoxy-N-phenylanthranilic acid | 89224-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-N-phenylanthranilic acid
• 英文别名: 5-methoxy-2-(phenylamino)benzoic acid；2-anilino-5-methoxy-benzoic acid；2-Anilino-5-methoxy-benzoesaeure；4-Methoxy-diphenylamin-carbonsaeure-(2)；2-Anilino-5-methoxybenzoic acid
• CAS: 89224-95-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: JNJNRHBPVSHRQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-N-phenylanthranilic acid 在 聚合甲醛 作用下， 以 乙醇 、 碳酸氢钠 为溶剂， 以83%的产率得到6-methoxy-1-phenyl-1,2-dihydro-(4H)-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Tetrazolyl- and carboxamidotetrazolyl-substituted 4H-furo[3,2-b] indoles

  摘要：

  新型四唑基和羧酰胺基四唑基取代的4H-呋喃[3,2-b]吲哚类化合物可用于治疗过敏症或治疗或改善心肌梗死后组织损伤。还公开了制备该类化合物的方法、含有该类化合物的药物组合物以及使用该类药物组合物的方法。

  公开号：

  US04596814A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-甲氧基苯甲酸 、 苯胺 生成 5-methoxy-N-phenylanthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  Ullmann; Kipper, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 2121

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on 4(1H)-Quinazolinones. 5. Synthesis and Antiinflammatory Activity of 4(1H)-Quinazolinone Derivatives
  作者：Ken-ichi Ozaki、Yoshihisa Yamada、Toyonari Oine、Tōru Ishizuka、Yoshio Iwasawa

  DOI：10.1021/jm50001a006

  日期：1985.5

  new 4(1H)-quinazolinones were synthesized and evaluated in the carrageenin-induced paw edema test. Most of the compounds were obtained by the cyclization of the appropriately substituted anthranilamides with acid chlorides, followed by further chemical transformation. Structure-activity data suggest that 2-isopropyl-1-phenyl-, 2-cyclopropyl-1-phenyl-, and 1-isopropyl-2-phenyl-4(1H)-quinazolinones afford

  合成了许多新的4（1H）-喹唑啉酮，并在角叉菜胶诱导的爪水肿试验中进行了评估。大多数化合物是通过将适当取代的邻氨基苯甲酰胺与酰氯环合，然后进一步化学转化而获得的。结构活性数据表明2-异丙基-1-苯基-，2-环丙基-1-苯基-和1-异丙基-2-苯基-4（1H）-喹唑啉酮具有最佳效价，卤素原子的存在为首选活动。肾上腺切除术不影响抗炎测试结果。1-异丙基-（2-氟苯基）-4-（1H）-喹唑啉酮（50）显示出兼顾功效和副作用的最佳结果。
• Design, synthesis and biological evaluation of acridone analogues as novel STING receptor agonists
  作者：Shi Hou、Xiu-juan Lan、Wei Li、Xin-lin Yan、Jia-jia Chang、Xiao-hong Yang、Wei Sun、Jun-hai Xiao、Song Li

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103556

  日期：2020.1

  STING (Stimulator of Interferon Genes) has become a focal point in immunology research and a target in drug discovery. The discovery of a potent human-STING agonist is expected to revolutionize current anti-virus or cancer immunotherapy. Inspired by the structure and function of murine STING-specific agonists (DMXAA and CMA), we rationally designed and synthesized four series of novel compounds for

  STING（干扰素基因的刺激物）已成为免疫学研究的重点和药物发现的目标。有望发现有效的人类STING激动剂，将彻底改变当前的抗病毒或癌症免疫疗法。受鼠STING特异性激动剂（DMXAA和CMA）的结构和功能的启发，我们合理设计和合成了四组新化合物以增强人类敏感性。在基于细胞的分析中，我们从所有合成的小分子中鉴定出六种化合物：2g，9g和12b是STING激动剂，在整个物种中均有效，并且都具有a啶酮的骨架。1b，1c和12c仅在鼠STING途径中起作用。值得注意的是，12b在六种激动剂中表现出最好的活性，其对人和鼠STING依赖性信号转导的诱导作用均与众所周知的STING诱导剂2'3'-cGAMP相似。蛋白质分析表明2 g，9 g和12b可通过直接结合人STING激活该途径，而12b也显示出最强的结合亲和力。此外，我们的研究表明，与2'3'-cGAMP相比，在天然系统中12b可以诱导更快，更
• NIS-mediated intramolecular oxidative α-functionalization of tertiary amines: transition metal-free synthesis of 1,2-dihydro-(4H)-3,1-benzoxazin-4-one derivatives
  作者：Le Liu、Liang Du、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du

  DOI：10.1039/c5ra03882k

  日期：——

  A novel method for direct α-functionalization of tertiary aminesviaNIS-mediated oxidative C–O bond formation, where NIS serves as both an oxidant and an iodination reagent, has been developed.

  一种新颖的方法，通过NIS介导的氧化C-O键形成，直接对三级胺进行α官能化。在该方法中，NIS既充当氧化剂又充当碘化试剂。
• Acid-catalyzed oxidative cross-coupling of acridans with silyl diazoenolates and a Rh-catalyzed rearrangement: two-step synthesis of γ-(9-acridanylidene)-β-keto esters
  作者：Weiyu Li、Hao Xu、Lei Zhou

  DOI：10.1039/d1ob00691f

  日期：——

  oxidative cross-coupling of acridans and silyl diazoenolates and a Rh2(OAc)4-catalyzed rearrangement of the resultant diazo products are described. The reactions provide various γ-(9-acridanylidene)-β-keto esters in good yields, which bear an active α-methylene unit for further functionalization.

  描述了吖啶类和甲硅烷基重氮烯醇化物的 MsOH 催化的氧化交叉偶联和所得重氮产物的 Rh 2 (OAc) 4催化的重排。该反应以良好的收率提供了各种 γ-(9-acridanylidene)-β-酮酯，它们带有一个活性 α-亚甲基单元用于进一步的官能化。
• Inhibition of Human DHODH by 4-Hydroxycoumarins, Fenamic Acids, and<i>N</i>-(Alkylcarbonyl)anthranilic Acids Identified by Structure-Guided Fragment Selection
  作者：Ingela Fritzson、Bo Svensson、Salam Al-Karadaghi、Björn Walse、Ulf Wellmar、Ulf J. Nilsson、Dorthe da Graça Thrige、Stig Jönsson

  DOI：10.1002/cmdc.200900454

  日期：2010.4.6

  structure‐guided selection of fragments was used to identify three unexplored classes of human DHODH inhibitor compounds: 4‐hydroxycoumarins, fenamic acids, and N‐(alkylcarbonyl)anthranilic acids. Structure‐guided selection of fragments targeting the inner subsite of the DHODH ubiquinone binding site made these findings possible with screening of fewer than 300 fragments in a DHODH assay. Fragments from the

  结合虚拟筛选和片段结构指导选择的策略，用于鉴定人类DHODH抑制剂化合物的三类未经探索的类别：4-羟基香豆素，芬那酸和N- （烷基羰基）邻氨基苯甲酸。通过结构导向的靶向DHODH泛醌结合位点内部亚位片段的选择，通过在DHODH分析中筛选不到300个片段，使这些发现成为可能。随后将鉴定出的三种抑制剂类别的片段进行化学扩增，以靶向另一个具有疏水特性的亚位点。发现这三个类别在扩展时都表现出不同的结构-活动关系。小说N‐（烷基羰基）邻氨基苯甲酸类别显示出对人DHODH最有前途的效价，IC 50值在低纳摩尔范围内。给出了与此类抑制剂复合的人DHODH的结构。