1,2,3-O-tribenzoyl-3-(diethylphosphono)propyl-D-erythrofuranose | 1293982-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3-O-tribenzoyl-3-(diethylphosphono)propyl-D-erythrofuranose
• 英文别名: [(3R,4R)-2,4-dibenzoyloxy-4-(3-diethoxyphosphorylpropyl)oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 1293982-05-4
• 化学式: C₃₂H₃₅O₁₀P
• 分子量: 610.598
• InChiKey: QUCRRMDTHQCQHL-LJULHQSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-O-tribenzoyl-3-(diethylphosphono)propyl-D-erythrofuranose 在 2,6-二甲基吡啶 、 硫酸氢铵 、 三甲基溴硅烷 、 氨 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-(adenin-9-yl)-3-phosphonopropyl-β-D-erythrofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过高立体选择性烯烃交叉复分解反应合成（E）-3'-膦烯基改性的核苷膦酸酯

  摘要：

  报道了具有（E）-3'-膦烯基和3'-膦烷基修饰的具有β- d-呋喃呋喃糖部分的核苷类似物的合成。进行高度立体选择性的烯烃交叉复分解反应，以绝对的（E）选择性在糖部分的3'-位置引入膦酰基烯基。通过脱水分子内环化反应合成了3'-膦酰基乙基-β- d-赤藓呋喃糖基核苷的3'，6'-环一膦酸。合成的化合物均未显示出针对HIV，HCV和RSV的显着体外活性。

  DOI：

  10.1021/jo200033p
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-O-tribenzoyl-(E)-3-(diethylphosphono)allyl-D-erythrofuranose 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以92%的产率得到1,2,3-O-tribenzoyl-3-(diethylphosphono)propyl-D-erythrofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过高立体选择性烯烃交叉复分解反应合成（E）-3'-膦烯基改性的核苷膦酸酯

  摘要：

  报道了具有（E）-3'-膦烯基和3'-膦烷基修饰的具有β- d-呋喃呋喃糖部分的核苷类似物的合成。进行高度立体选择性的烯烃交叉复分解反应，以绝对的（E）选择性在糖部分的3'-位置引入膦酰基烯基。通过脱水分子内环化反应合成了3'-膦酰基乙基-β- d-赤藓呋喃糖基核苷的3'，6'-环一膦酸。合成的化合物均未显示出针对HIV，HCV和RSV的显着体外活性。

  DOI：

  10.1021/jo200033p

文献信息

• Synthesis of (<i>E</i>)-3′-Phosphonoalkenyl Modified Nucleoside Phosphonates via a Highly Stereoselective Olefin Cross-Metathesis Reaction
  作者：Qiuya Huang、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/jo200033p

  日期：2011.5.20

  The synthesis of (E)-3′-phosphonoalkenyl and 3′-phosphonoalkyl modified nucleoside analogues with a β-d-erythrofuranose moiety is reported. The highly stereoselective olefin cross-metathesis reaction was applied to introduce the phosphonoalkenyl group at the 3′-position of the sugar moiety with absolute (E)-selectivity. The 3′,6′-cyclomonophosphonic acids of 3′-phosphonoethyl-β-d-erythrofuranosyl nucleosides

  报道了具有（E）-3'-膦烯基和3'-膦烷基修饰的具有β- d-呋喃呋喃糖部分的核苷类似物的合成。进行高度立体选择性的烯烃交叉复分解反应，以绝对的（E）选择性在糖部分的3'-位置引入膦酰基烯基。通过脱水分子内环化反应合成了3'-膦酰基乙基-β- d-赤藓呋喃糖基核苷的3'，6'-环一膦酸。合成的化合物均未显示出针对HIV，HCV和RSV的显着体外活性。