8,13-epoxylabd-14-en-19-ol | 84142-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8,13-epoxylabd-14-en-19-ol
• 英文别名: 19-hydroxymanoyl oxide；[(3R,4aR,6aR,7S,10aS,10bR)-3-ethenyl-3,4a,7,10a-tetramethyl-2,5,6,6a,8,9,10,10b-octahydro-1H-benzo[f]chromen-7-yl]methanol
• CAS: 84142-79-0
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: MONXCRDSDZQGGT-JBKQDOAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R,4aR,6aR,7S,10aS,10bR)-3-cyano-4a-(hydroxymethyl)-3,7,10a-trimethyl-2,5,6,6a,8,9,10,10b-octahydro-1H-benzo[f]chromene-7-carboxylate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 73.75h， 生成 8,13-epoxylabd-14-en-19-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 TiCl4 催化的Ambracetal 衍生物亲核裂解高度非对映选择性合成甘露醇衍生物

  摘要：

  在 TiCl 4 存在下用 KCN 和 AlCNEt 2 处理缩醛 11 会产生高非对映选择性的 2-氰基氧烷 14，它可以很容易地转化为单酰氧化物衍生物。使用这种策略，19-羟基甘露酰氧化物 20，来自 P. viscosum 的二萜，在 8 步序列后以 17% 的总产率从通信酸 7a-c 制备。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42124

文献信息

• Terpenoid and flavone constituents of Polemonium viscosum
  作者：Donald B. Stierle、Andrea A. Stierle、R.D. Larsen

  DOI：10.1016/0031-9422(88)83132-7

  日期：1988.1

  Abstract The chemical investigation of Polemonium viscosum yielded several new diterpenes with labdane and pimarane skeletons, a new flavone and two new monoterpene glycosides. The absolute configuration of akhardiol is established by X-ray structure determination of the O-bromobenzoate derivative.

  摘要 Polemonium v​​iscosum 的化学研究产生了几种新的具有劳丹脂和海豆烷骨架的二萜、一种新的黄酮和两种新的单萜糖苷。akhardiol 的绝对构型是通过 O-溴苯甲酸酯衍生物的 X 射线结构测定确定的。
• STIERLE, DONALD B.;STIERLE, ANDREA A.;LARSEN, R. D., PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 2, 517-522
  作者：STIERLE, DONALD B.、STIERLE, ANDREA A.、LARSEN, R. D.

  DOI：——

  日期：——
• 8,13-Epoxylabd-14-en-19-oic acid — A component of the needles ofPinus sylvestris
  作者：I. I. Bardyshev、A. S. Degtyarenko、T. I. Pekhk

  DOI：10.1007/bf00579641

  日期：1982.7
• Highly Diastereoselective Synthesis of Manoyl Oxide Derivatives by TiCl₄-Catalyzed Nucleophilic Cleavage of Ambracetal Derivatives
  作者：A. F. Barrero、E. J. Alvarez-Manzaneda Roldán、J. L. Romera Santiago、R. Chahboun

  DOI：10.1055/s-2003-42124

  日期：——

  The treatment of acetal 11 with KCN and AlCNEt 2 in the presence of TiCl 4 produces in high diastereoselectivity 2-cyanooxane 14, which can be easily converted into manoyl oxide derivatives. Using this strategy, 19-hydroxymanoyl oxide 20, diterpene from P. viscosum, was prepared from communic acids 7a-c after an 8-steps sequence in a 17% overall yield.

  在 TiCl 4 存在下用 KCN 和 AlCNEt 2 处理缩醛 11 会产生高非对映选择性的 2-氰基氧烷 14，它可以很容易地转化为单酰氧化物衍生物。使用这种策略，19-羟基甘露酰氧化物 20，来自 P. viscosum 的二萜，在 8 步序列后以 17% 的总产率从通信酸 7a-c 制备。