methyl (3R,4aR,6aR,7S,10aS,10bR)-3-cyano-4a-(hydroxymethyl)-3,7,10a-trimethyl-2,5,6,6a,8,9,10,10b-octahydro-1H-benzo[f]chromene-7-carboxylate | 656235-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: methyl (3R,4aR,6aR,7S,10aS,10bR)-3-cyano-4a-(hydroxymethyl)-3,7,10a-trimethyl-2,5,6,6a,8,9,10,10b-octahydro-1H-benzo[f]chromene-7-carboxylate
• CAS: 656235-59-5
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₄
• 分子量: 349.47
• InChiKey: NWVIPEOSHYKUPP-XVMGYKCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  79.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,4aR,6aR,7S,10aS,10bR)-3-cyano-4a-(hydroxymethyl)-3,7,10a-trimethyl-2,5,6,6a,8,9,10,10b-octahydro-1H-benzo[f]chromene-7-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到methyl (3R,4aR,6aR,7S,10aS,10bR)-3-formyl-4a-(hydroxymethyl)-3,7,10a-trimethyl-2,5,6,6a,8,9,10,10b-octahydro-1H-benzo[f]chromene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 TiCl4 催化的Ambracetal 衍生物亲核裂解高度非对映选择性合成甘露醇衍生物

  摘要：

  在 TiCl 4 存在下用 KCN 和 AlCNEt 2 处理缩醛 11 会产生高非对映选择性的 2-氰基氧烷 14，它可以很容易地转化为单酰氧化物衍生物。使用这种策略，19-羟基甘露酰氧化物 20，来自 P. viscosum 的二萜，在 8 步序列后以 17% 的总产率从通信酸 7a-c 制备。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42124
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 methyl (1R,5S,9S,10R,13S)-5,9,13-trimethyl-14,16-dioxatetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate 在 18-冠醚-6 、 二乙基氰化铝 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (3S,4aR,6aR,7S,10aS,10bR)-3-cyano-4a-(hydroxymethyl)-3,7,10a-trimethyl-2,5,6,6a,8,9,10,10b-octahydro-1H-benzo[f]chromene-7-carboxylate 、 methyl (3R,4aR,6aR,7S,10aS,10bR)-3-cyano-4a-(hydroxymethyl)-3,7,10a-trimethyl-2,5,6,6a,8,9,10,10b-octahydro-1H-benzo[f]chromene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 TiCl4 催化的Ambracetal 衍生物亲核裂解高度非对映选择性合成甘露醇衍生物

  摘要：

  在 TiCl 4 存在下用 KCN 和 AlCNEt 2 处理缩醛 11 会产生高非对映选择性的 2-氰基氧烷 14，它可以很容易地转化为单酰氧化物衍生物。使用这种策略，19-羟基甘露酰氧化物 20，来自 P. viscosum 的二萜，在 8 步序列后以 17% 的总产率从通信酸 7a-c 制备。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42124