7β,19-dihydroxy-ent-kaur-16-ene | 23850-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7β,19-dihydroxy-ent-kaur-16-ene
• 英文别名: ent-7α-19-dihydroxykaur-16-ene；7β,19-Dihydroxy-(-)-16-kauren；Ent-kaur-16-ene-7α,19-diol
• CAS: 23850-37-5
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: AMOBKAMJSKCUFH-SXWOMNNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7β,19-dihydroxy-ent-kaur-16-ene 在 吡啶 、 Jones reagent 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 19-hydroxy-7-oxo-ent-kaur-16-ene
  参考文献：
  名称：

  7-氧-二萜与二乙酰氧基碘苯反应生成的赤霉素类似物

  摘要：

  在这项工作中，已证明7-氧代二萜与二乙酰氧基碘苯（DIB）的反应是制备赤霉素类似物的好方法，可用于具有环内或环外双键的二萜。已经用ent -kaur-16-ene，ent -trachylobane和ent -atis-16-ene二萜对它进行了研究。因此，该反应-7-氧代- ENT -kaur -16-烯-18- OIC酸甲酯和7-氧代ENT -trachyloban -16-烯-18- OIC酸甲酯与该试剂，得到4-外延-赤霉素A 12二甲酸酯和4- epi- trachylobagbagberberin A 12二甲酯。在某些情况下，尤其是在C-19官能化的化合物的情况下，替代反应导致在底物中引入共轭的5,6-双键或在6位上形成缩酮。因此，赤霉素类似物，脱氢产物或6-缩酮衍生物的形成取决于在C-4处C-18（赤道）和C-19（轴向）取代基的相邻基团参与。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.092
• 作为产物：
  描述：

  7β-angeloxy-ent-kaur-16-en-19-oic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以16 mg的产率得到7β,19-dihydroxy-ent-kaur-16-ene
  参考文献：
  名称：

  7-氧-二萜与二乙酰氧基碘苯反应生成的赤霉素类似物

  摘要：

  在这项工作中，已证明7-氧代二萜与二乙酰氧基碘苯（DIB）的反应是制备赤霉素类似物的好方法，可用于具有环内或环外双键的二萜。已经用ent -kaur-16-ene，ent -trachylobane和ent -atis-16-ene二萜对它进行了研究。因此，该反应-7-氧代- ENT -kaur -16-烯-18- OIC酸甲酯和7-氧代ENT -trachyloban -16-烯-18- OIC酸甲酯与该试剂，得到4-外延-赤霉素A 12二甲酸酯和4- epi- trachylobagbagberberin A 12二甲酯。在某些情况下，尤其是在C-19官能化的化合物的情况下，替代反应导致在底物中引入共轭的5,6-双键或在6位上形成缩酮。因此，赤霉素类似物，脱氢产物或6-缩酮衍生物的形成取决于在C-4处C-18（赤道）和C-19（轴向）取代基的相邻基团参与。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.092

文献信息

• The chemistry of the tetracyclic diterpenoids—IX
  作者：J.R. Hanson、A.F. White

  DOI：10.1016/0040-4020(69)80015-3

  日期：1969.1

  utilizing the Meerwein-Ponndorf reduction of 7-oxo-(−)-kaur-16-en-19-oic acid. The NaBH4 reduction of some 7-oxo-16,17-dihydroxykauranes is described. The effect of different conformations of ring B on the NMR spectra of these diterpenes is noted.

  利用Meerwein-Ponndorf还原7-氧代-（-）-kaur-16-en-19的方法，描述了由7β-羟基-kaurenolide部分合成7β-羟基-（-）-kaur-16-en-19-oic酸的方法。 -oic酸。描述了NaBH 4还原一些7-氧代16,17-二羟基kauranes。注意到环B的不同构象对这些二萜的NMR谱的影响。
• Chemical and microbiological syntheses of intermediates in gibberellin biosynthesis
  作者：K.D. Croft、E.L. Ghisalberti、P.R. Jefferies、J.R. Knox、T.J. Mahoney、P.N. Sheppard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97052-8

  日期：1974.1

  A partial synthesis of kaurenoic acid 1 from the hydroxy acid 3 is described. The hydroxylation of the 2′-carboxyethyl ester of 1 by Gibberella fujikuroi has been utilized for the synthesis of 7β-hydroxykaurenoic acid 2. An alternative synthesis of 2 is provided by the microbiological conversion of 3 to the 7β-hydroxy derivative by Calonectria decora.

  描述了由羟基酸3部分合成脲醛酸1。藤崎赤霉菌（Gibberella fujikuroi）对1的2'-羧乙基酯进行的羟基化已用于合成7β-羟基脲醛酸2。的替代性合成2是通过微生物转化提供3由7β羟基衍生物Calonectria Decora型。
• Metabolic transformations of some ent-kaurenes in Gibberella fujikuroi
  作者：Phillip R. Jefferies、John R. Knox、Thomas Ratajczak

  DOI：10.1016/0031-9422(74)80303-1

  日期：1974.8

  Abstract The conversion of ent -kaur-16-enes to gibberellic acid in Gibberella fujikuroi is blocked by A-ring modifications. Thus ent -3β-hydroxykaur-16-en-19-yl succinate gives good conversion (46%) to the 7β-hydroxy derivative.* Under the same conditions the 3β-epimer gives 7β- or 6α-hydroxylation and the former occurs for the 3-oxo analogue. The succinoyloxy function acts as a less efficient block

  摘要 A 环修饰阻止了藤黑赤霉中 ent -kaur-16-enes 向赤霉酸的转化。因此，ent -3β-hydroxykaur-16-en-19-yl succinate 可以很好地转化 (46%) 为 7β-羟基衍生物。* 在相同条件下，3β-差向异构体产生 7β- 或 6α-羟基化，前者发生在3-氧代类似物。琥珀酰氧基功能作为一种效率较低的嵌段，ent -kaur-16-en-19-yl succinate 与赤霉酸一起转化为 7β-羟基和 6β,7β-二羟基衍生物。代谢的琥珀酸酯块的水解提供了 7β, 19-二醇和 6β,7β, 19-三醇。在这对中，只有前者在 G. fujikuroi 中被有效代谢为赤霉酸。
• The microbiological transformation of epicandicandiol, ent-7α,18-dihydroxykaur-16-ene, by Gibberella fujikuroi
  作者：Braulio M. Fraga、James R. Hanson、Melchor G. Hernandez

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)94243-2

  日期：1978.1

  Abstract Incubation of ent -7α,18-dihydroxykaur-16-ene with Gibberella fujikuroi affords ent -7α,18,19-trihydroxykaur-16-ene and ent -7α,18-dihydroxykaur-16-en-19-oic acid. There was no transformation into 7,18-dihydroxykaurenolide.

  摘要 ent -7α,18-dihydroxykaur-16-ene 与Gibberella fujikuroi 一起孵育得到ent -7α,18,19-trihydroxykaur-16-ene 和ent -7α,18-dihydroxykaur-16-en-19-oic acid。没有转化为 7,18-二羟基卡脲内酯。