methyl-[tri-O-acetyl-2-(2,4-dinitro-anilino)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside] | 112652-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-[tri-O-acetyl-2-(2,4-dinitro-anilino)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside]
• 英文别名: methyl-[tri-O-acetyl-2-(2,4-dinitro-anilino)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside]；Methyl-[tri-O-acetyl-2-(2,4-dinitro-anilino)-2-desoxy-β-D-glucopyranosid]；Methyl-3,4,6-tri-O-acetyl-2-<2,4-dinitro-phenylamino>-2-desoxy-β-D-glucopyranosid；Methyl-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,4-dinitro-anilino)-β-D-glucopyranosid
• CAS: 112652-80-9
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₁₂
• 分子量: 485.405
• InChiKey: GGRPMQQDAXWHOM-FVVUREQNSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  608.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  195.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-[tri-O-acetyl-2-(2,4-dinitro-anilino)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside] 在 甲醇 、 氨 作用下， 生成 methyl-[2-(2,4-dinitro-anilino)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside]
  参考文献：
  名称：

  Wang; Tai, Huaxue Xuebao/Acta Chimica Sinica, 1958, vol. 24, p. 368,372; engl. Ref. S. 375

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基氟苯 在 甲醇 、 氯仿 、 氢溴酸 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 生成 methyl-[tri-O-acetyl-2-(2,4-dinitro-anilino)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside]
  参考文献：
  名称：

  Wang; Tai, Huaxue Xuebao/Acta Chimica Sinica, 1958, vol. 24, p. 368,372; engl. Ref. S. 375

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Mixed Acetal Glycosides by Reaction of Tri-<i>O</i>-acetyl-<i>N</i>-(2,4-dinitrophenyl)-α-D-glucosaminyl Bromide with Alcohol in Acetone1
  作者：Shinkiti Koto、Shigeru Inada、Tomoko Narita、Naohiko Morishima、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.55.3665

  日期：1982.11

  Some mixed acetal glycosides were stereoselectively synthesized by the reaction of 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2 -(2,4-dinitroanilino)-α-D-glucopyranosyl bromide with alcohols in acetone containing Hg(CN)2, HgBr2, and tetrabutylammonium bromide at room temperature. When t-butyl alcohol was used, a novel enol glycoside of acetone was formed.

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,4-dinitroanilino)-α-D-glupyranosyl bromide与醇在含汞的丙酮中反应立体选择性地合成了一些混合缩醛糖苷( CN)2、HgBr2 和四丁基溴化铵在室温下。当使用叔丁醇时，形成了一种新的丙酮烯醇糖苷。