3-O-allylbetulin | 1587722-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-allylbetulin
• 英文别名: [(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-9-prop-2-enoxy-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-3a-yl]methanol
• CAS: 1587722-28-8
• 化学式: C₃₃H₅₄O₂
• 分子量: 482.791
• InChiKey: GUWVTICLNKJEER-WAEOCRLMSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-allylbetulin 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到3-O-allylbetulinal
  参考文献：
  名称：

  具有扩展的C-28侧链的细胞毒性卢烷型3β- O-单去糖苷皂苷的合成及构效关系研究

  摘要：

  描述了在C-28位置具有延长的碳链的羽扇豆三萜的简明合成，以及在C-3位置包含d-甘露糖，1-阿拉伯糖和1-鼠李糖部分的皂苷。新三萜的整体合成从天然白桦蛋白开始，涉及七个线性步骤：羟基的选择性保护，氧化，通过格氏反应的碳链延长和脱氧。Ø-通过用经典的施密特供体将三萜类糖基化获得糖苷。此外，体外评估了所有新化合物的细胞毒性活性。几种三萜和相应的皂苷对人癌细胞显示出有趣的细胞毒活性。活性三萜的治疗指数非常高，因为它们对正常的BJ成纤维细胞几乎没有细胞毒性。这些结果为合成各种可能具有生物活性的化合物的紫杉烷型皂苷衍生物开辟了道路。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.006
• 作为产物：
  描述：

  28-acetoxybetulin 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-O-allylbetulin
  参考文献：
  名称：

  具有扩展的C-28侧链的细胞毒性卢烷型3β- O-单去糖苷皂苷的合成及构效关系研究

  摘要：

  描述了在C-28位置具有延长的碳链的羽扇豆三萜的简明合成，以及在C-3位置包含d-甘露糖，1-阿拉伯糖和1-鼠李糖部分的皂苷。新三萜的整体合成从天然白桦蛋白开始，涉及七个线性步骤：羟基的选择性保护，氧化，通过格氏反应的碳链延长和脱氧。Ø-通过用经典的施密特供体将三萜类糖基化获得糖苷。此外，体外评估了所有新化合物的细胞毒性活性。几种三萜和相应的皂苷对人癌细胞显示出有趣的细胞毒活性。活性三萜的治疗指数非常高，因为它们对正常的BJ成纤维细胞几乎没有细胞毒性。这些结果为合成各种可能具有生物活性的化合物的紫杉烷型皂苷衍生物开辟了道路。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.006

文献信息

• Influence of intramolecular hydrogen bonds on regioselectivity of glycosylation. Synthesis of lupane-type saponins bearing the OSW-1 saponin disaccharide unit and its isomers
  作者：Kinga Kuczynska、Piotr Cmoch、Lucie Rárová、Jana Oklešťková、Anna Korda、Zbigniew Pakulski、Miroslav Strnad

  DOI：10.1016/j.carres.2016.01.010

  日期：2016.3

  relationships (SAR) study. Unexpected preference for 1→4-linked regioisomers and an unusual inversion of the conformation of the sugar rings were noted. Cytotoxic activity of new lupane compounds was evaluated in vitro and revealed that some saponins exhibited an interesting bioactivity profile against human cancer cell lines. Influence of the protecting groups on the cytotoxicity was investigated. These

  制备了一系列带有OSW-1二糖单元的Lupane型皂苷及其区域和立体异构体，并将其用于结构-活性关系（SAR）研究。注意到对1→4连接的区域异构体的意外偏爱和糖环构象的异常转化。在体外评估了新的羽扇豆化合物的细胞毒活性，发现某些皂苷对人癌细胞具有有趣的生物活性。研究了保护基对细胞毒性的影响。这些结果为合成各种可能潜在的抗癌化合物的紫杉烷型三萜和皂苷衍生物开辟了道路。
• Synthesis and Cytotoxicity of 28a-Homothiolupanes and 28a-Homothiolupane Saponins
  作者：Katarzyna Sidoryk、Anna Korda、Lucie Rárová、Jana Oklešťková、Zbigniew Pakulski、Miroslav Strnad、Piotr Cmoch、Katarzyna Gwardiak、Romuald Karczewski

  DOI：10.1002/ejoc.201501147

  日期：2016.1

  ion. Saponins were obtained by glycosylation of triterpenes with classical Schmidt donors. The cytotoxic activities of the new homothiolupane compounds were evaluated in vitro, revealing that some triterpenes and the corresponding saponins exhibited interesting cytotoxic activity profiles against human cancer cell lines. An unexpected influence of the allyl protecting group on the cytotoxicity of homothiobetulin

  详细阐述了 28a-homo-28a-thiolupane 三萜和相应的含有 D-甘露糖、D-艾杜糖、L-阿拉伯糖和 L-鼠李糖部分的皂苷的合成。通过 Wittig 反应延长碳链，然后水解烯醇醚、还原延长的醛和用硫氰酸根离子对相应的甲磺酸盐进行亲核取代，从容易获得的 3-O-烯丙基白桦醛中获得新的三萜。皂苷是通过三萜与经典施密特供体的糖基化获得的。在体外评估了新的高硫杂环庚烷化合物的细胞毒活性，揭示了一些三萜和相应的皂苷对人类癌细胞系表现出有趣的细胞毒活性谱。揭示了烯丙基保护基团对同硫代甜菜素衍生物的细胞毒性的意外影响。这些结果为合成在羽扇豆侧链中含有硫的各种羽扇豆型衍生物作为潜在的抗癌化合物开辟了道路。