5-(3-溴苯基)-5-[7-(氰基甲氧基)吲哚-1-基]戊腈 | 897402-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-(3-溴苯基)-5-[7-(氰基甲氧基)吲哚-1-基]戊腈
• 英文名称: 5-(3-bromophenyl)-5-(7-cyanomethoxy-1H-indole)pentanenitrile
• 英文别名: (1R)-(-)-1-[1-(3-bromophenyl)-4-cyanobutyl]-7-cyanomethoxyindole；5-(3-Bromophenyl)-5-[7-(cyanomethoxy)-1H-indol-1-yl]pentanenitrile；5-(3-bromophenyl)-5-[7-(cyanomethoxy)indol-1-yl]pentanenitrile
• CAS: 897402-13-0
• 化学式: C₂₁H₁₈BrN₃O
• 分子量: 408.297
• InChiKey: YNIDCQKFVIGRCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  646.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-溴苯基)-5-[7-(氰基甲氧基)吲哚-1-基]戊腈 以63%的产率得到(E)-δ-[3-[2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl]phenyl]-7-(cyanomethoxy)-1H-indole-1-pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing N-benzyl indoles

  摘要：

  生产化合物##STR1##的方法包括将化合物##STR2##与化合物##STR3##反应，形成化合物##STR4##，其中R.sup.2a从上述R.sup.2的组中选择，或者R.sup.2a--X--是一个受保护的羟基，Z是上述的--Y--R.sub.5的组，或者可以转化为所述公式--Y--R.sup.5的组。公式IV的中间体和含有基本光学纯对映体的化合物(I)在本发明的范围内。

  公开号：

  US05807866A1
• 作为产物：
  描述：

  7-苄氧基吲哚 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基甲酰胺 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 52.08h， 生成 5-(3-溴苯基)-5-[7-(氰基甲氧基)吲哚-1-基]戊腈
  参考文献：
  名称：

  LTD 4 / E 4拮抗剂LY290154的新颖方法

  摘要：

  已经研究了几种新颖的方法来合成LTD 4 / E 4拮抗剂LY290154。首先通过在关键取代步骤中使用二氢吲哚亲核试剂代替吲哚基阴离子对发现路线进行了重大改进。然后证明了另一种方法，在合成的最新阶段引入了7-氯喹啉部分。有趣的是，后一种方法的关键中间体也是按照Katritzky方法在一锅法中获得的。最后，证明了一种不对称合成方法，该方法相对于McKillop报告的对映选择性路线具有明显优势。

  DOI：

  10.1021/op060036x

文献信息

• Replacement of Stoichiometric DDQ with a Low Potential <i>o</i>-Quinone Catalyst Enabling Aerobic Dehydrogenation of Tertiary Indolines in Pharmaceutical Intermediates
  作者：Bao Li、Alison E. Wendlandt、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00111

  日期：2019.2.15

  (phd = 1,10-phenanthroline-5,6-dione), is shown to be effective for aerobic dehydrogenation of 3° indolines to the corresponding indoles. The results show how low potential quinones may be tailored to provide a catalytic alternative to stoichiometric DDQ, due to their ability to mediate efficient substrate dehydrogenation while also being compatible with facile reoxidation by O2. The utility of the

  过渡金属/醌配合物[Ru（phd）3] 2+（phd = 1,10-菲咯啉-5,6-二酮）被证明可有效地将3°二氢吲哚有氧脱氢成相应的吲哚。结果表明，由于低电位醌具有介导有效的底物脱氢的能力，并且还与通过O2进行的容易的再氧化兼容，因此如何定制低电位的醌以提供化学计量的DDQ的催化替代物。该方法的实用性在药学上重要分子的关键中间体的合成中得到了证明。
• US6160120A
  申请人：——

  公开号：US6160120A

  公开（公告）日：2000-12-12
• US6509476B1
  申请人：——

  公开号：US6509476B1

  公开（公告）日：2003-01-21
• Novel Approaches towards the LTD₄/E₄ Antagonist, LY290154
  作者：Alain Merschaert、Pascal Boquel、Jean-Pierre Van Hoeck、Hugo Gorissen、Alfio Borghese、Benjamin Bonnier、Anne Mockel、Freddy Napora

  DOI：10.1021/op060036x

  日期：2006.7.1

  Several novel approaches have been investigated for the synthesis of the LTD4/E4 antagonist LY290154. Significant improvements to the discovery route were first made by using an indoline nucleophile instead of an indolyl anion in the key substitution step. An alternative approach, introducing the 7-chloroquinoline moiety in the latest stages of the synthesis was then demonstrated. Interestingly, the

  已经研究了几种新颖的方法来合成LTD 4 / E 4拮抗剂LY290154。首先通过在关键取代步骤中使用二氢吲哚亲核试剂代替吲哚基阴离子对发现路线进行了重大改进。然后证明了另一种方法，在合成的最新阶段引入了7-氯喹啉部分。有趣的是，后一种方法的关键中间体也是按照Katritzky方法在一锅法中获得的。最后，证明了一种不对称合成方法，该方法相对于McKillop报告的对映选择性路线具有明显优势。
• Process for preparing N-benzyl indoles
  申请人：The University of East Anglia

  公开号：US05807866A1

  公开（公告）日：1998-09-15

  A process for producing a compound of the formu5la ##STR1## comprising the step of reacting a compound of the formula ##STR2## with a compound of the formula ##STR3## to form a compound of the formula ##STR4## wherein R.sup.2a is selected from the groups recited above for R.sup.2, or R.sup.2a --X-- is a protected hydroxyl group, and Z is a group of formula --Y--R.sub.5 recited above, or a group that can be converted into a group of said formula --Y--R.sup.5. Intermediates of formula IV and composition containing substantially optically pure enantiomers of Formula (I) are included within the scope of the invention.

  生产化合物##STR1##的方法包括将化合物##STR2##与化合物##STR3##反应，形成化合物##STR4##，其中R.sup.2a从上述R.sup.2的组中选择，或者R.sup.2a--X--是一个受保护的羟基，Z是上述的--Y--R.sub.5的组，或者可以转化为所述公式--Y--R.sup.5的组。公式IV的中间体和含有基本光学纯对映体的化合物(I)在本发明的范围内。