5-(3-溴苯基)-5-氧代戊腈 | 884504-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(3-溴苯基)-5-氧代戊腈
• 英文名称: 1-(3-bromophenyl)-4-cyanobutanone
• 英文别名: 5-(3-Bromophenyl)-5-Oxovaleronitrile；5-(3-bromophenyl)-5-oxopentanenitrile
• CAS: 884504-60-3
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO
• 分子量: 252.11
• InChiKey: IDFOKMZILFRNAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-溴苯基)-5-氧代戊腈 在 N,N-diethylaniline borane 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LTD 4 / E 4拮抗剂LY290154的新颖方法

  摘要：

  已经研究了几种新颖的方法来合成LTD 4 / E 4拮抗剂LY290154。首先通过在关键取代步骤中使用二氢吲哚亲核试剂代替吲哚基阴离子对发现路线进行了重大改进。然后证明了另一种方法，在合成的最新阶段引入了7-氯喹啉部分。有趣的是，后一种方法的关键中间体也是按照Katritzky方法在一锅法中获得的。最后，证明了一种不对称合成方法，该方法相对于McKillop报告的对映选择性路线具有明显优势。

  DOI：

  10.1021/op060036x
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-bromophenyl)-5-hydroxypentanenitrile 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以63%的产率得到5-(3-溴苯基)-5-氧代戊腈
  参考文献：
  名称：

  LTD 4 / E 4拮抗剂LY290154的新颖方法

  摘要：

  已经研究了几种新颖的方法来合成LTD 4 / E 4拮抗剂LY290154。首先通过在关键取代步骤中使用二氢吲哚亲核试剂代替吲哚基阴离子对发现路线进行了重大改进。然后证明了另一种方法，在合成的最新阶段引入了7-氯喹啉部分。有趣的是，后一种方法的关键中间体也是按照Katritzky方法在一锅法中获得的。最后，证明了一种不对称合成方法，该方法相对于McKillop报告的对映选择性路线具有明显优势。

  DOI：

  10.1021/op060036x

文献信息

• Non-systemic TGR5 agonists
  申请人：Venenum Biodesign, LLC

  公开号：US11236055B2

  公开（公告）日：2022-02-01

  The present invention relates to sulfonamide compounds of formula (I) and formula (II), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The present sulfonamide compounds are useful non-systemic TGR5 agonists that can be used to treat diabetic diseases in human. The present invention provides a pharmaceutical composition containing sulfonamide compounds of formula (I) and formula (II) and a method of making as well as a method of using same in treating patients inflicted with metabolic disorders by administering same. The compounds of the present invention may be used in combination with additional anti-diabetic drugs.

  本发明涉及式（I）和式（II）的磺酰胺化合物或其药学上可接受的盐。本发明的磺酰胺化合物是有用的非全身性 TGR5 激动剂，可用于治疗人类糖尿病疾病。本发明提供了一种含有式（I）和式（II）磺酰胺化合物的药物组合物及其制造方法，以及一种通过给药治疗代谢紊乱患者的方法。本发明的化合物可与其他抗糖尿病药物联合使用。
• NOVEL NON-SYSTEMIC TGR5 AGONISTS
  申请人：Venenum Biodesign, LLC

  公开号：US20200308122A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The present invention relates to sulfonamide compounds of formula (I) and formula (II), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The present sulfonamide compounds are useful non-systemic TGR5 agonists that can be used to treat diabetic diseases in human. The present invention provides a pharmaceutical composition containing sulfonamide compounds of formula (I) and formula (II) and a method of making as well as a method of using same in treating patients inflicted with metabolic disorders by administering same. The compounds of the present invention may be used in combination with additional anti-diabetic drugs.
• Novel Approaches towards the LTD₄/E₄ Antagonist, LY290154
  作者：Alain Merschaert、Pascal Boquel、Jean-Pierre Van Hoeck、Hugo Gorissen、Alfio Borghese、Benjamin Bonnier、Anne Mockel、Freddy Napora

  DOI：10.1021/op060036x

  日期：2006.7.1

  Several novel approaches have been investigated for the synthesis of the LTD4/E4 antagonist LY290154. Significant improvements to the discovery route were first made by using an indoline nucleophile instead of an indolyl anion in the key substitution step. An alternative approach, introducing the 7-chloroquinoline moiety in the latest stages of the synthesis was then demonstrated. Interestingly, the

  已经研究了几种新颖的方法来合成LTD 4 / E 4拮抗剂LY290154。首先通过在关键取代步骤中使用二氢吲哚亲核试剂代替吲哚基阴离子对发现路线进行了重大改进。然后证明了另一种方法，在合成的最新阶段引入了7-氯喹啉部分。有趣的是，后一种方法的关键中间体也是按照Katritzky方法在一锅法中获得的。最后，证明了一种不对称合成方法，该方法相对于McKillop报告的对映选择性路线具有明显优势。