3-苯甲酰氧基黄酮 | 22812-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 3-苯甲酰氧基黄酮
• 英文名称: 2-phenyl-3-benzoyloxy-4-oxo-4H-1-benzopyran
• 英文别名: 3-benzoyloxyflavone；4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-3-yl benzoate；3-benzoyloxy-2-phenyl-chromen-4-one；3-Benzoyloxy-2-phenyl-chromen-4-on；(4-oxo-2-phenylchromen-3-yl) benzoate
• CAS: 22812-29-9
• 化学式: C₂₂H₁₄O₄
• 分子量: 342.351
• InChiKey: MTHWZCUSVZVBSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯甲酰氧基黄酮 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-羟基黄酮
  参考文献：
  名称：

  一种温和有效的在相转移催化下保护3-羟基色酮的方案

  摘要：

  已经开发了一种温和有效的方案，用于在冠醚存在下在甲苯或二氯甲烷/氢氧化钾水溶液中的相转移催化条件下在3-羟基色酮（3-HCs）上引入不同的保护基。该方法对于保护对碱敏感的色酮衍生物是有用的。受保护的色酮更易于处理和纯化，因此适合进一步的化学转化。使用标准条件干净地裂解保护基。 3-羟基色酮-相转移催化-保护基-酰化-烷基化-裂解

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260034
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰苯基苯甲酸酯 在 硫酸 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 3-苯甲酰氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for Synthesizing 2-Aryl-3-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyrans or Flavonols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990735q

文献信息

• Jayashree; Thejaswini; Nayak, Yogendra, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 2, p. 1055 - 1066
  作者：Jayashree、Thejaswini、Nayak, Yogendra、Kumar, D. Vijay

  DOI：——

  日期：——
• Gowan et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 862,866
  作者：Gowan et al.

  DOI：——

  日期：——
• Assessing the antibiofilm activity of flavonol esters against <i>Pseudomonas aeruginosa</i> PAO1 biofilm: an <i>in vitro</i> , molecular docking, and molecular dynamics study
  作者：Anjitha Theres Benny、Ethiraj K. Radhakrishnan

  DOI：10.1080/07391102.2023.2283811

  日期：——
• A Convenient Method for Synthesizing 2-Aryl-3-hydroxy-4-oxo-4<i>H</i>-1-benzopyrans or Flavonols
  作者：André Fougerousse、Emmanuel Gonzalez、Raymond Brouillard

  DOI：10.1021/jo990735q

  日期：2000.1.1
• A Mild and Efficient Protocol for the Protection of 3-Hydroxychromones Under Phase-Transfer Catalysis
  作者：Alain Burger、Dmytro Dziuba、Rachid Benhida

  DOI：10.1055/s-0030-1260034

  日期：2011.7

  A mild and efficient protocol for the introduction of different protecting groups on 3-hydroxychromones (3-HCs) under phase-transfer catalysis conditions in toluene or dichloromethane/aqueous potassium hydroxide system in the presence of crown ether has been developed. The method is useful for the protection of base-sensitive chromone derivatives. Protected chromones are easier to handle and to purify

  已经开发了一种温和有效的方案，用于在冠醚存在下在甲苯或二氯甲烷/氢氧化钾水溶液中的相转移催化条件下在3-羟基色酮（3-HCs）上引入不同的保护基。该方法对于保护对碱敏感的色酮衍生物是有用的。受保护的色酮更易于处理和纯化，因此适合进一步的化学转化。使用标准条件干净地裂解保护基。 3-羟基色酮-相转移催化-保护基-酰化-烷基化-裂解