docosyltriphenylphosphonium bromide | 135302-39-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: docosyltriphenylphosphonium bromide
• 英文别名: Docosyl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 135302-39-5
• 化学式: Br*C₄₀H₆₀P
• 分子量: 651.794
• InChiKey: VOLKGXPHLCZCOT-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  106 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.81
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  docosyltriphenylphosphonium bromide 、 (2S,2'S,3S,3'S,4S,4'S,5R,5'R,6R,6'R)-6,6'-oxybis(3,4,5-tris(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carbaldehyde) 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以47 %的产率得到2,2',3,3',4,4'-hexa-O-benzyl-6,6'-dideoxy-6,6'-di-C-docosylene-1,1'-α,α'-D-trehalose
  参考文献：
  名称：

  6- C -LINKED TREHALOSE GLYCOLIPIDS

  摘要：

  The present invention relates to 6-C-linked trehalose glycolipids of formula (I) with Mincle- mediated adjuvant activity and their applications.

  公开号：

  WO2024105547A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴二十二烷 、 三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 生成 docosyltriphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  An expedient synthesis of 5-n-alkylresorcinols and novel 5-n-alkylresorcinol haptens

  摘要：

  描述了通过一种新颖的Wittig反应改进合成生物活性长烷基链5-烷基间苯二酚，这种物质存在于全谷物产品中。合成了黑麦和小麦中所有主要的长链5-烷基间苯二酚，包括C23和C25类似物以及以前未制备的半抗原。在水中，半稳定叶立德和烷醛的微波促进反应在加压和开放系统中均获得良好产率。另一种微波促进合成方法是从非稳定的烷基三苯基膦盐和3,5-二甲氧基苯甲醛出发。即使起始材料在水中不溶解，水介质也适用于这些反应。5-烷基间苯二酚是全谷物摄入的潜在生物标志物，而新的5-烷基间苯二酚半抗原衍生物将为烷基间苯二酚的免疫化学检测技术打开道路。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.22

文献信息

• 6-C-Linked trehalose glycolipids signal through Mincle and exhibit potent adjuvant activity
  作者：M.A. Thathsaranie P. Manthrirathna、Kristel Kodar、Shigenari Ishizuka、Emma M. Dangerfield、Lu Xiuyuan、Sho Yamasaki、Bridget L. Stocker、Mattie S. M. Timmer

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106345

  日期：2023.4

  Many studies have investigated the Mincle-mediated agonist activity of α,α′-trehalose-6,6́-glycolipids, however, none have considered how the position, or absence, of the ester moiety influences Mincle-mediated agonist activity. We prepared a variety of 6-C-linked α,α′-trehalose glycolipids containing inverted esters, ketone, carboxy or no carbonyl moieties. Modelling studies indicated that these derivatives

  许多研究调查了 α,α′-海藻糖-6,6´-糖脂的 Mincle 介导的激动剂活性，但是，没有人考虑酯部分的位置或缺失如何影响 Mincle 介导的激动剂活性。我们准备了各种6- C-连接的 α,α'-海藻糖糖脂，含有反向酯、酮、羧基或无羰基部分。建模研究表明，这些衍生物以类似于原型 Mincle 激动剂海藻糖二山萮酸酯 (TDB) 的方式与 Mincle 的 CRD 结合，NFAT-GFP 报告细胞分析证实除了具有短烷基链的衍生物外，所有化合物，导致强大的 Mincle 信号。还观察到，良好的 Mincle 介导的信号传导需要羰基部分。这些化合物诱导骨髓来源的巨噬细胞 (BMDM) 产生 mIL-1 β 和 mIL-6 的能力进一步证明了这些化合物的激动剂活性，其中羰基部分和较长的脂质链增加了细胞因子的产生。尤其，C20 倒酯导致 mIL-1β 水平显着高于 TDB 诱导的水平。相同的 C20