(1α,2α,3α,4β,5α,6β)-6-fluoro-1,2,3,4,5-cyclohexanepentol | 85716-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1α,2α,3α,4β,5α,6β)-6-fluoro-1,2,3,4,5-cyclohexanepentol
• 英文别名: (+/-)-4-deoxy-4-fluoro-myo-inositol；4-deoxy-4-fluoro myo-inositol
• CAS: 85716-59-2；114716-79-9；114716-82-4；114716-83-5；116049-87-7；120444-24-8；120444-25-9；130697-82-4；131435-07-9；135212-48-5；136315-50-9
• 化学式: C₆H₁₁FO₅
• 分子量: 182.149
• InChiKey: PDTJJYSBSOKEOY-PTQMNWPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.86
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101.15
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,2α,3α,4β,5α,6β)-6-fluoro-1,2,3,4,5-cyclohexanepentol 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亚糖基卡宾。的脱氧和fluorodeoxy-部分23区域选择性糖苷化肌醇肌醇衍生物†

  摘要：

  为了证明个体OH基糖基化的由glycosylidene卡宾区域选择性的动力学酸度的相关性，我们比较由糖基化1已知三醇2与二醇的D-糖基化3和fluorodiol L- 4。用Bu 3 SnH对5（方案1）的苯氧硫羰基衍生物或碳硫酸酯6进行脱氧，得到外消旋醇（±）-7。对映异构体通过脲基甲酸酯9a和9b分离，并被甲硅烷基化为脱氧二醇D-和L- 3， 分别。它们的绝对构型的分配是基于双（4-溴苯甲酸酯）D-和L- 10的CD光谱。（+）-（R）-1-苯基乙基氨基甲酸酯13a和13b（方案2）由氟肌醇（±）-11经由（±）-4和甲硅烷基醚（±）-12制备，并通过色谱法分离。通过X射线分析确定了13a的绝对构型。的Decarbamoylation 13A（L- 12）和脱甲硅基，得到fluorodiol L- 4。D- 3和L- 4的H键通过红外光谱和1 H-NMR光谱研究了氯化溶剂中的二恶烷和二

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790424
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-deoxy-4-fluoro-3,5,6-tri-O-benzyl-1,2-O-cyclohexylidene myo-inositol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (1α,2α,3α,4β,5α,6β)-6-fluoro-1,2,3,4,5-cyclohexanepentol
  参考文献：
  名称：

  合成（±）-4-脱氧-4-氟-肌醇肌醇

  摘要：

  通过DAST制备4-脱氧-4-氟-肌醇，由于邻近的苄基醚的帮助而保留了构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01550-7

文献信息

• Offer, John L.; Voorheis, H. Paul; Metcalfe, James C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 8, p. 953 - 960
  作者：Offer, John L.、Voorheis, H. Paul、Metcalfe, James C.、Smith, Gerry A.

  DOI：——

  日期：——
• Ley, Steven V.; Parra, Margarita; Redgrave, Alison J., Tetrahedron, 1990, vol. 46, # 13/14, p. 4994 - 5026
  作者：Ley, Steven V.、Parra, Margarita、Redgrave, Alison J.、Sternfeld, Francine

  DOI：——

  日期：——