(3E)-1-(p-tolylsulfinyl)-4-phenyl-3-buten-2-one | 862419-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (3E)-1-(p-tolylsulfinyl)-4-phenyl-3-buten-2-one
• 英文别名: (E)-1-(4-methylphenyl)sulfinyl-4-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 862419-70-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂S
• 分子量: 284.379
• InChiKey: FOPHRIQMCBQZGO-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C
• 沸点：
  488.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-1-(p-tolylsulfinyl)-4-phenyl-3-buten-2-one 在 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 、 N-ethyl-N-isopropylaniline-borane 、 (S)-CBS 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 (E,2R)-1-(4-methylphenyl)sulfinyl-4-phenylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective synthesis of multifunctionalized allylic building blocks via oxazaborolidine-catalyzed borane reduction

  摘要：

  A simple and convenient synthesis of optically active alkenyl beta-hydroxy sulfides with high enantiomeric excess by CBS-oxazaborolidine-catalyzed borane reduction of the corresponding beta-keto sulfides and its application to synthesis of chiral alkenic diols have been established. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.018
• 作为产物：
  描述：

  甲基对甲苯亚砜 、 反式-肉桂酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以60%的产率得到(3E)-1-(p-tolylsulfinyl)-4-phenyl-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective synthesis of multifunctionalized allylic building blocks via oxazaborolidine-catalyzed borane reduction

  摘要：

  A simple and convenient synthesis of optically active alkenyl beta-hydroxy sulfides with high enantiomeric excess by CBS-oxazaborolidine-catalyzed borane reduction of the corresponding beta-keto sulfides and its application to synthesis of chiral alkenic diols have been established. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.018

文献信息

• BADONE, D.;PASSAROTTI, C.;BANDI, G. L.;FOSSATI, A., BOLL. CHIM. FARM., 127,(1988) N, C. 97-98
  作者：BADONE, D.、PASSAROTTI, C.、BANDI, G. L.、FOSSATI, A.

  DOI：——

  日期：——