methyl 3-methyl-4-oxoretinoate | 160549-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 3-methyl-4-oxoretinoate
• 英文别名: methyl (2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,4,6,6-tetramethyl-3-oxocyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoate
• CAS: 160549-18-8
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃
• 分子量: 342.478
• InChiKey: MWDQFHABPLZPFH-PAAZSCCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-methyl-4-oxoretinoate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(+/-)-3-methyl-4-oxoretinoic acid
  参考文献：
  名称：

  Cancer Chemopreventive 3-Substituted-4-oxoretinoic Acids

  摘要：

  The introduction of substituents at position 3 of methyl 4-oxoretinoate can be effected in good yields by alkylating the lithium dienolate. A second substituent can be introduced also, but the resulting 3,3-disubstituted-4-oxoretinoates were isolated in lower yields. Evidence was obtained for a slower rate of alkylation at the alpha-position (carbon 14) of the ester group. Some of these 4-oxoretinoic acid analogues showed high activity in assays in vivo for the inhibition of ornithine decarboxylase activity and carcinogen-induced papillomas in mouse skin.

  DOI：

  10.1021/jm00045a009
• 作为产物：
  描述：

  甲基(2E,4E,6E,8E)-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)壬-2,4,6,8-四烯酸酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 3-methyl-4-oxoretinoate
  参考文献：
  名称：

  Modification of the Intact Retinoid Structure in the Cyclohexenyl Region: Alkylation of Methyl 4-Oxoretinoate

  摘要：

  在动力学控制条件下，4-氧代邻苯二甲酸甲酯发生烷基化反应，主要生成 3-烷基-4-氧代邻苯二甲酸酯。3,3-二取代的 4-氧代邻苯二甲酸酯与 3-单取代的衍生物的制备方法类似，但第二个取代基的引入更为困难。有证据表明，酯基的烷基化速度要慢得多。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26008

文献信息

• Method to incorporate N-(4-hydroxyphenyl) retinamide in liposomes
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US20020143062A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  Disclosed herein are simple and unique methods of methods of preparing liposomal compositions of N-(4-hydroxyphenyl) retinamide (4HPR) and/or other retinoids. Also disclosed are liposomal 4HPR compositions prepared by such methods, and use of such compositions in the treatment of diseases, such as breast cancer. This invention further provides methods for improving the efficacy of N-(4-hydroxyphenyl) retinamide (4HPR) as a chemopreventive agent in the presence of agents that potentiates its ability increase the expression of inducible nitric oxide synthase (iNOS, and NO production in cells.

  本文披露了制备N-(4-羟基苯基)视黄酰胺（4HPR）和/或其他视黄醇脂质体组合物的简单且独特的方法。还披露了通过这些方法制备的脂质体4HPR组合物，并将这种组合物用于治疗疾病，如乳腺癌。本发明还提供了一种方法，通过增强诱导型一氧化氮合酶（iNOS）和细胞内NO产生的能力，提高N-(4-羟基苯基)视黄酰胺（4HPR）作为化学预防剂的功效。
• EP0498883A4
  申请人：——

  公开号：EP0498883A4

  公开（公告）日：1993-03-10
• 3-SUBSTITUTED AND 3,3-DISUBSTITUTED 4-OXORETINOIC ACIDS AND THEIR ESTERS
  申请人：SOUTHERN RESEARCH INSTITUTE

  公开号：EP0498883A1

  公开（公告）日：1992-08-19
• A METHOD TO INCORPORATE N-(4-HYDROXYPHENYL) RETINAMIDE IN LIPOSOMES
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：EP1328262A2

  公开（公告）日：2003-07-23
• US5124083A
  申请人：——

  公开号：US5124083A

  公开（公告）日：1992-06-23