5-ethyl-5-methyl-1,3-cyclopentadiene | 72807-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 5-ethyl-5-methyl-1,3-cyclopentadiene
• 英文别名: 5-Ethyl-5-methyl-1,3-cyclopentadien；5-Ethyl-5-methylcyclopenta-1,3-diene
• CAS: 72807-72-8
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: ISYARGPZBWMIBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六羰基钨 、 5-ethyl-5-methyl-1,3-cyclopentadiene 在 乙腈 作用下， 以 乙腈 、 Petroleum ether 为溶剂， 以12%的产率得到Tricarbonyl(1,2,3,4,5-η-ethyl-2,4-cyclopentadien-1-yl)methylwolfram
  参考文献：
  名称：

  Eilbracht, Peter; Dahler, Peter; Mayser, Ulrich, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 3, p. 1033 - 1046

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氰基-3-乙基-3-甲基戊二酰亚胺 在 喹啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 磷酸 、 硫酸 、 水 、 氢溴酸 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 207.0h， 生成 5-ethyl-5-methyl-1,3-cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  Geminate-substituted cyclopentadienes. 1. Synthesis of 5,5-dialkylcyclopentadienes via 4,4-dialkylcyclopent-2-en-1-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00347a013

文献信息

• Carbon-carbon bond cleavage in hydrocarbons by iridium complexes
  作者：Robert H. Crabtree、Robert P. Dion、David J. Gibboni、Dominic V. McGrath、Elizabeth M. Holt

  DOI：10.1021/ja00283a015

  日期：1986.11

  A variety of transformations involving C-C bond cleavage in iridium complexes is described. 1,1-Dimethylcyclopentane reacts with (IrH/sub 2/(Me/sub 2/CO)/sub 2/L/sub 2/)SbF/sub 6/ (L = (p-FC/sub 6/H/sub 4/)/sub 3/P, 1) to give first ((5,5-C/sub 5/H/sub 4/Me/sub 2/)IrL/sub 2/)SbF/sub 6/ (2) and then ((MeC/sub 5/H/sub 4/)IrMeL/sub 2/)SbF/sub 6/ (3). The corresponding 5,5-dimethylcyclopentadiene gives

  描述了涉及铱配合物中 CC 键断裂的各种转化。1,1-二甲基环戊烷与 (IrH/sub 2/(Me/sub 2/CO)/sub 2/L/sub 2/)SbF/sub 6/ (L = (p-FC/sub 6/H/sub 4/)/sub 3/P, 1) 先给 ((5,5-C/sub 5/H/sub 4/Me/sub 2/)IrL/sub 2/)SbF/sub 6/ (2)然后 ((MeC/sub 5/H/sub 4/)IrMeL/sub 2/)SbF/sub 6/ (3)。相应的 5,5-二甲基环戊二烯通过涉及烷基从环迁移到金属再返回的路线生成 1,2- 和 1,3- 二乙基环戊二烯基配合物。4,4-二甲基环戊烯也反应生成 3，但 3,3-异构体遵循不同的路径生成 ((MeC/sub 5/H/sub 4/)IrHL/sub 2/)SbF/sub 6/。报告了两种 2 型二烯配合物的晶体结构，并提出了观察到的反应机制。
• The Synthesis and Photoisomerization of 5-Methyl-5-Vinyl-1,3-Cyclopentadiene
  作者：Ulrich Burger、Eliane Pamingle-Cristoforetti、Alain O. Bringhen

  DOI：10.1002/hlca.19880710212

  日期：1988.3.16

  which, for geometric reasons, are insensitive to the walk rearrangement, are suggested to be the primary photo-products. One of them, 12, due to its syn-oriented vinyl group, undergoes spontaneous copy rearrangement to give 2-methylbicyclo[3.2.1]hepta-2,6-diene (13). The other, 11, having an anti-oriented vinyl group, can only undergo thermal return to the starting material 4. Whereas no leakage to

  一种通用的合成双取代环戊二烯的方案被用于制备标题化合物4。这种非常稳定的乙烯基-环戊二烯，以其C s对称性着称，仅在254 nm处受到直接π-π*激发时才发生电环闭合。出于几何原因，对步行重排不敏感的差向异构乙烯基-蜂胶11和12被认为是主要的照相产品。其中之一，12，由于它的顺式-取向乙烯基，进行自发复制重排，得到2-甲基二环[3.2.1]庚-2,6-二烯（13）。其他11具有反取向的乙烯基的α，仅能热返回至起始材料4。尽管对于S 1状态为4的情况，没有发现1，5-乙烯基迁移的泄漏，但表明350 nm处的二苯甲酮敏化光解受此重排控制。1-甲基-5-乙烯基环戊-1,3-二烯（14）是敏化光反应的不稳定主要产物，被4-苯基-3 H -1,2,4-三唑-3,5（4 H）捕获）-dione（PTAD）。
• Eilbracht, Peter; Dahler, Peter, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 2, p. 542 - 554
  作者：Eilbracht, Peter、Dahler, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Eilbracht,P.; Dahler,P., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 1890 - 1907
  作者：Eilbracht,P.、Dahler,P.

  DOI：——

  日期：——
• ELIBRACHT P.; DAHLER P., LIEBIGS ANN. CHEM., 1979, NO 11, 1890-1907
  作者：ELIBRACHT P.、 DAHLER P.

  DOI：——

  日期：——