(E)-3-propylidenetetrahydro-2H-pyran-2-one | 98011-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (E)-3-propylidenetetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (3E)-3-propylideneoxan-2-one
• CAS: 98011-26-8
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: UXNXQLUCOCWPQV-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  64 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-propylidenetetrahydro-2H-pyran-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯硅烷 、 Tris(4-methoxyphenyl)phosphine oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(hydroxymethyl)-1-phenyl-2-propylpentane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱催化的还原性醛醇缩合反应，以得到季碳

  摘要：

  描述了有效构建带有α-季碳中心的β-羟基内酯和内酰胺的合成方法。该转化依赖于电子分化的路易斯碱催化剂，该催化剂独特地能够促进α，α-二取代的烯醇和α，α，β-三取代的烯酮的还原性羟醛反应。与传统的醛醇缩合反应相比，这种方法具有正交反应性，因此为复杂分子设置中的碳-碳键形成提供了一种有价值的合成方法。基于本文所述的方法，带有α-季碳中心的内酯，内酰胺和吗啉酰胺的产率可达85％和50：1 dr。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00507
• 作为产物：
  描述：

  Carbonic acid ethyl ester hept-4-ynyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 异丙基溴化镁 作用下， 生成 (E)-3-propylidenetetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  XTi(Oi-Pr)3(X = Cl, Oi-Pr)/2i-PrMgBr 试剂介导的分子内亲核酰基取代反应。从不饱和化合物有效合成官能化有机钛化合物

  摘要：

  用低价钛试剂二异丙氧基（η2-丙烯）钛 (1) 处理炔属或烯属碳酸酯和酯，该试剂很容易通过 Ti(Oi-Pr)4 或 ClTi(Oi-Pr)3 与 2i- PrMgX 导致分子内亲核酰基取代 (INAS) 反应以提供具有羰基官能团的有机钛化合物，产率良好至极好。因此，用1处理烷基炔基碳酸酯2或烷基链烯基碳酸酯4得到具有内酯和/或酯基团的有机钛化合物。类似地，羧酸的烷基炔酸酯 10 或炔基酯 14 与 1 反应，分别得到具有环状或无环酮基团的有机钛化合物。因此，该反应在水解后提供来自 2 的五元或六元 α-亚烷基内酯和/或 α，β-不饱和酯，

  DOI：

  10.1021/ja953497z

文献信息

• Temperature Effects on Stereocontrol in the Horner−Wadsworth−Emmons Condensation of α-Phosphono Lactones
  作者：Jose S. Yu、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo070722+

  日期：2007.8.1

  The Horner−Wadsworth−Emmons condensation of some α-phosphono lactones has been examined for conditions that impact product stereochemistry. The temperature employed to quench the reaction was found to be a major factor. For example, after the diethyl phosphonate derivative of γ-butyrolactone was treated with potassium hexamethyldisilazane, 18-crown-6, and propionaldehyde at −78 °C in THF, an aliquot

  对某些α-膦酰基内酯的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯缩合反应进行了影响产物立体化学的条件研究。发现用于淬灭反应的温度是主要因素。例如，将γ-丁内酯的二乙基膦酸酯衍生物在THF中在-78°C下用六甲基二硅氮烷钾，18-crown-6和丙醛处理后，等分试样转移到约30°C的烧瓶中，几乎得到Z -烯烃产物，尽管允许其在数小时内升温至室温，却非常有利于E-烯烃。
• α-Alkylidene δ-lactones inhibit quorum sensing phenotypes in<i>Chromobacterium</i>strain CV026 showing interaction with the CviR receptor
  作者：Fernanda Favero、Terezinha Alves Tolentino、Vinicius Fernandes、Werner Treptow、Alex Leite Pereira、Angelo Henrique Lira Machado

  DOI：10.1039/d3ra01975f

  日期：——

  of the QS-regulated operon vioABCDE. Docking calculations suggested a good correlation between binding affinity energies and inhibition effects, with all molecules positioned within the CviR autoinducer-binding domain (AIBD). The most active lactone yielded the best binding affinity energy, most probably due to its unprecedented binding with the AIBD. Our results show α-alkylidene δ-lactones as promising

  细菌群体感应 (QS) 的中断被认为是克服临床相关和植物病原细菌的有前途的策略。这项工作介绍了 α-亚烷基 δ-内酯作为新的化学支架，可抑制生物传感器菌株 Chromobacterium CV026 中紫罗兰素的生物合成。当在低于 625 µM 的浓度下进行测试时，三个分子显示出高于 50% 的紫罗兰素减少。最活跃的 α-亚烷基 δ-内酯抑制几丁质的水解，同时抑制 CV026 中紫罗兰素的产生，表明其 QS 机制被破坏。此外，RT-qPCR 和竞争实验表明该分子是 QS 调节的操纵子 vioABCDE 的转录抑制剂。对接计算表明结合亲和力和抑制作用之间存在良好的相关性，所有分子都位于 CviR 自诱导物结合域 (AIBD) 内。最活跃的内酯产生了最好的结合亲和能，这很可能是由于它与 AIBD 前所未有的结合。我们的结果表明，α-亚烷基 δ-内酯是一种很有前途的化学支架，可用于开发影响 LuxR/LuxI
• Convenient Synthesis of α-Epoxylactones (4-Oxo-1,5-dioxaspiro[2.4]heptanes and -[2.5]octanes)
  作者：A. W. Murray、R. G. Reid

  DOI：10.1055/s-1985-31096

  日期：——
• Stereocontrol in Horner-Wadsworth-Emmons condensations of .alpha.-phosphono lactones with aldehydes: a synthesis of integerrinecic acid and senecic acid lactones
  作者：Koo Lee、John A. Jackson、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo00074a023

  日期：1993.10

  The Homer-Wadsworth-Emmons condensations of alpha-phosphono lactones were investigated under a variety of conditions. Upon treatment with KHMDS and 18-crown-6 in THF, condensations of the five-membered ring phosphono lactones 7a and 8 with propionaldehyde afforded the E olefins cleanly. In contrast, these phosphonates gave predominantly the Z olefins upon treatment with propionaldehyde, K2CO3, and 18-crown-6 in THF. A similar, though somewhat less-pronounced trend was observed with the six-membered ring phosphono lactone 9a. However, in its condensation with acetaldehyde the more functionalized phosphono lactone 4 gave the best E selectivity (ca. 9:1) when DBU/CH3CN was used, providing the methyl ester of integerrinecic acid lactone (5) in 77% isolated yield. When K2CO3/18-crown-6/toluene was employed in a parallel reaction, only slight selectivity for the Z isomer was observed, but the methyl ester of senecic acid lactone (6) still was obtained in 43-46% yield from the product mixture.
• MURRAY, A. W.;REID, R. G., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 1, 35-38
  作者：MURRAY, A. W.、REID, R. G.

  DOI：——

  日期：——