6-甲氧基-4-氧代-1H-喹啉-2-羧酸甲酯 | 82633-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-甲氧基-4-氧代-1H-喹啉-2-羧酸甲酯
• 英文名称: 6-methoxy-4-hydroxy-2-methoxycarbonylquinoline
• 英文别名: methyl 4-hydroxy-6-methoxyquinoline-2-carboxylate
• CAS: 82633-20-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• mdl: MFCD07801027
• 分子量: 233.224
• InChiKey: KDMHMHBQWSJHSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-4-氧代-1H-喹啉-2-羧酸甲酯 在 甲醇 、 正丁基锂 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 1-(4-hydroxy-6-methoxyquinolin-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ag(I)催化4-羟基喹啉基-2-炔酮环化合成高取代吡咯并[1,2-a]喹啉-3,5-二酮

  摘要：

  Ag(I) 催化的 4-羟基喹啉基-2-炔酮环化以优异的产率提供吡咯并[1,2-a]喹啉-3,5-二酮。这些化合物的核心是由喹诺酮和吡咯酮部分融合形成的，该方法可以轻松获得一类新的治疗相关化合物，用于抗癌和抗菌药物的发现工作。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300894
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-carbomethoxy-3-(4'-methoxyphenyl)amino-2-propenoate 以 二苯醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-甲氧基-4-氧代-1H-喹啉-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  4-氧-喹啉-2-羧酸衍生物抗炎镇痛药的合成及药理学评价

  摘要：

  描述了一系列与非甾体抗炎药吲哚美辛结构相关的犬尿烯酸甲酯（4-氧代-喹啉-2-羧甲基（KYNA）酯）的1-芳酰基衍生物的合成和药理活性。在体内筛选衍生物的抗炎和镇痛活性。大多数化合物表现出良好的抗炎和镇痛活性。合成化合物的自动对接使用 COX-1 和 COX-2 的 X 射线结构进行。对接结果与实验生物学数据吻合良好。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000016

文献信息

• [EN] WDR5 INHIBITORS AND MODULATORS<br/>[FR] INHIBITEURS ET MODULATEURS DE WDR5
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2021092525A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  Isoquinolmone compounds and derivatives inhibit WDR5 and associated protein-protein interactions, and the compounds and their pharmaceutical compositions are useful for treating disorders and conditions in a subject, such as cancer cell proliferation.

  异喹啉酮化合物及其衍生物可以抑制WDR5以及相关的蛋白质-蛋白质相互作用，这些化合物及其药物组合物可用于治疗受试者中的疾病和状况，如癌细胞增殖。
• Platelet adenosine diphosphate receptor antagonists
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US20030060474A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  Compounds of the following formula (I): 1 where a, b, R 1 , R 2 , R 4 and R 6 are described herein, are useful as inhibitors of platelet adenosine diphosphate. Pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of using these compounds as antithrombotic agents and processes for synthesizing these compounds are also described herein.

  以下公式（I）的化合物：其中a、b、R1、R2、R4和R6如下所述，可用作抑制血小板腺苷二磷酸的药物。本文还描述了含有这些化合物的药物组合物，使用这些化合物作为抗血栓药物的方法以及合成这些化合物的过程。
• Photoredox halogenation of quinolones: the dual role of halo-fluorescein dyes
  作者：Ritu、Sharvan Kumar、Parul Chauhan、Nidhi Jain

  DOI：10.1039/d1ob00538c

  日期：——

  An unprecedented visible light mediated regioselective C-3 halogenation of quinolones was achieved using halo-fluorescein dyes as a halogen source and air as an oxidant. This reaction has broad substrate scope and gives 3-halo quinolone derivatives.

  使用卤素荧光素染料作为卤素源和空气作为氧化剂，实现了对喹诺酮的前所未有的可见光介导的C-3卤代反应选择性。该反应具有广泛的底物范围，并产生3-卤代喹诺酮衍生物。
• New flavonoid – <i>N</i>,<i>N</i>-dibenzyl(<i>N</i>-methyl)amine hybrids: Multi-target-directed agents for Alzheimer´s disease endowed with neurogenic properties
  作者：Martín Estrada-Valencia、Clara Herrera-Arozamena、Concepción Pérez、Dolores Viña、José A. Morales-García、Ana Pérez-Castillo、Eva Ramos、Alejandro Romero、Erik Laurini、Sabrina Pricl、María Isabel Rodríguez-Franco

  DOI：10.1080/14756366.2019.1581184

  日期：2019.1.1

  pathologies. MTDLs that combine neuro-repair properties and block the first steps of neurotoxic cascades could be the so long wanted remedies to treat neurodegenerative diseases (NDs). By linking two privileged scaffolds with well-known activities in ND-targets, the flavonoid and the N,N-dibenzyl(N-methyl)amine (DBMA) fragments, new CNS-permeable flavonoid - DBMA hybrids (1-13) were obtained. They were

  多靶标定向配体（MTDLs）的设计是获得有效的复杂病理学药物的有效方法。结合神经修复特性并阻断神经毒性级联反应第一步的MTDL可能是治疗神经退行性疾病（ND）的长期以来一直希望的补救措施。通过将两个具有众所周知的ND目标活性的特权支架，类黄酮和N，N-二苄基（N-甲基）胺（DBMA）片段连接起来，获得了新的CNS渗透性类黄酮-DBMA杂种（1-13）。 。他们在一系列涉及阿尔茨海默氏病（AD）和其他ND的靶标中进行了生物学评估，这些靶标分别是人胆碱酯酶（hAChE / hBuChE），β-分泌酶（hBACE-1），单胺氧化酶（hMAO-A / B），脂氧合酶5（hLOX-5）和sigma受体（σ1R/σ2R）。经过漏斗式筛选后，6 7-二甲氧基色酮-DBMA（6）因其具有神经源性和在hAChE，hLOX-5，hBACE-1和σ1R中具有有趣的MTD谱而突出显示。分子动力学模拟显示杂种6最相
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of Some 4-Oxo-quinoline-2-carboxylic Acid Derivatives as Anti-inflammatory and Analgesic Agents
  作者：Orazio Mazzoni、Giovanni Esposito、Maria Vittoria Diurno、Diego Brancaccio、Alfonso Carotenuto、Paolo Grieco、Ettore Novellino、Walter Filippelli

  DOI：10.1002/ardp.201000016

  日期：2010.10

  The synthesis and the pharmacological activity of a series of 1‐aroyl derivatives of kynurenic acid methyl ester (4‐oxo‐quinolin‐2‐carboxy methyl (KYNA) esters), structurally related to NSAID indomethacin are described. The derivatives were screened in vivo for anti‐inflammatory and analgesic activities. Most of the compounds exhibited good anti‐inflammatory and analgesic activities. An automatic docking

  描述了一系列与非甾体抗炎药吲哚美辛结构相关的犬尿烯酸甲酯（4-氧代-喹啉-2-羧甲基（KYNA）酯）的1-芳酰基衍生物的合成和药理活性。在体内筛选衍生物的抗炎和镇痛活性。大多数化合物表现出良好的抗炎和镇痛活性。合成化合物的自动对接使用 COX-1 和 COX-2 的 X 射线结构进行。对接结果与实验生物学数据吻合良好。