4-肼基-6-甲氧基喹啉-2-羧酸 | 91092-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-肼基-6-甲氧基喹啉-2-羧酸
• 英文名称: 6-methoxykynurenic acid
• 英文别名: 4-Hydroxy-6-methoxyquinoline-2-carboxylic acid；6-methoxy-4-oxo-1H-quinoline-2-carboxylic acid
• CAS: 91092-95-4
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• 分子量: 219.197
• InChiKey: XQWCILGCSOTHNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  277 - 280°C
• 沸点：
  461.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-肼基-6-甲氧基喹啉-2-羧酸 在 三氯氧磷 作用下， 生成 4-氯-6-甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 4-Quinolinols by the Ethyl Ethoxalylacetate Method¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01216a080
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-4-氧代-1H-喹啉-2-羧酸乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到4-肼基-6-甲氧基喹啉-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  犬尿酸乙酯的便捷一锅法合成及直接合成神经保护性犬尿酸及酰胺衍生物的探索

  摘要：

  犬尿酸 (KYNA) 是一种内源性分子，是离子型谷氨酸受体的非选择性拮抗剂，已被发现具有神经保护活性。KYNA 补充剂可能适用于治疗神经退行性疾病，但由于其极性性质，它不能穿过血脑屏障。因此，其不同的酯和酰胺衍生物被探索作为前药，可以穿过血脑屏障并原位转化为KYNA。然而，KYNA的许多酯和酰胺衍生物是使用不同的有机或金属催化剂通过偶联反应或多步合成合成的。在此，我们开发了一种新型的一锅法、无催化剂、方便地合成 KYNA 乙酯的方法，使用苯胺和乙炔二甲酸二乙酯在 DMF 中加热。我们还探索了以简单的方式合成 KYNA 和 KYNA 酰胺衍生物，分别通过水解和缩合获得了良好的收率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00446

文献信息

• [EN] 2-AMINOCARBONYL-QUINOLINE COMPOUNDS AS PLATELET ADENOSINE DIPHOSPHATE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSES DE 2-AMINOCARBONYL-QUINOLINE UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE L'ADENOSINE DIPHOSPHATE DES PLAQUETTES
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2004052366A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Compounds of formula (I), where m, n, R1, R2, R3, R4 and R6 are described herein, are useful as inhibitors of platelet adenosine diphosphate. Pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of using these compounds as antithrombotic agents and processes for synthesizing these compounds are also described herein.

  式（I）中的化合物，其中m、n、R1、R2、R3、R4和R6如本文所述，可用作血小板腺苷二磷酸酶抑制剂。本文还描述了含有这些化合物的药物组合物、使用这些化合物作为抗血栓剂的方法以及合成这些化合物的方法。
• Heterocyclic Substituted Acardite Derivate and Application Thereof
  申请人：Zhang Aihua

  公开号：US20120053192A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  This present invention discloses a heterocyclic substituted acardite derivate and application thereof, namely compounds in the general formula (1) or the general formula (2) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A is monosubstituted or polysubstituted quinoline, isoquinoline, quinazoline, pyrrole or pyrimidine, and the substituent is halogen, C 1-5 alkyl, C 1-5 haloalkyl, C 1-5 alkoxy, C 1-5 haloalkoxy, C 1-5 alkylamino, C 1-5 haloalkylamino, amino or nitryl; R 1 is C 1-5 alkyl; R 2 is one or more selected from hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl or haloalkoxy; and R 3 is one or more selected from hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl or haloalkoxy. The compound of the present invention and the pharmaceutically acceptable salt thereof can be used for treating tumor or leukemia.

  本发明公开了一种杂环取代阿卡尔地衍生物及其应用，即通式（1）或通式（2）中的化合物或其药学上可接受的盐，其中A是单取代或多取代的喹啉、异喹啉、喹啉、吡咯或嘧啶，取代基是卤素、C1-5烷基、C1-5卤代烷基、C1-5烷氧基、C1-5卤代烷氧基、C1-5烷基氨基、C1-5卤代烷基氨基、氨基或硝基；R1是C1-5烷基；R2是氢、卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基或卤代烷氧基中的一个或多个；R3是氢、卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基或卤代烷氧基中的一个或多个。本发明的化合物及其药学上可接受的盐可用于治疗肿瘤或白血病。
• Platelet adenosine diphosphate receptor antagonists
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US20030060474A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  Compounds of the following formula (I): 1 where a, b, R 1 , R 2 , R 4 and R 6 are described herein, are useful as inhibitors of platelet adenosine diphosphate. Pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of using these compounds as antithrombotic agents and processes for synthesizing these compounds are also described herein.

  以下公式（I）的化合物：其中a、b、R1、R2、R4和R6如下所述，可用作抑制血小板腺苷二磷酸的药物。本文还描述了含有这些化合物的药物组合物，使用这些化合物作为抗血栓药物的方法以及合成这些化合物的过程。
• Macrolide antibiotics
  申请人：Alihodzic Sulejman

  公开号：US20050215495A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The present invention relates to 11,12 γ lactone ketolides of formula (I) wherein R, R 1 , R 2 , R 3 are as defined herein and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to process for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical bacterial infections in a human or animal body.

  本发明涉及式（I）的11,12γ内酯酮类药物，其中R，R1，R2，R3如本文所定义，并且其药学上可接受的盐和溶剂合物，以及其制备过程和在人体或动物体内治疗或预防系统性或局部细菌感染中的用途。
• Efficiently prepared ephedrine alkaloids-free Ephedra Herb extract: a putative marker and antiproliferative effects
  作者：Naohiro Oshima、Tadatoshi Yamashita、Sumiko Hyuga、Masashi Hyuga、Hiroyuki Kamakura、Morio Yoshimura、Takuro Maruyama、Takashi Hakamatsuka、Yoshiaki Amakura、Toshihiko Hanawa、Yukihiro Goda

  DOI：10.1007/s11418-016-0977-1

  日期：2016.7

  marker for EFE quality control. In addition, we showed the antiproliferative effects of EFE against the H1975 non-small cell lung cancer (NSCLC) cell line. EFE was prepared from EH extract using the ion exchange resin SK-1B. LC/Orbitrap MS analysis revealed the removal of EAs, 6-methoxykynurenic acid, and 6-hydroxykynurenic acid from the original extract. Quantitative analysis of herbacetin using LC/MS

  自N. Nagai教授首次鉴定以来，麻黄碱生物碱（EAs）被认为是麻黄，毛黄（EH）中的主要药理活性物质，并且已知会引起心lp，高血压，失眠和排尿困难。效果。因此，严重禁止向患有心血管疾病的患者服用含EH的药物。虽然我们以前的研究表明，EH的某些作用可能不是由EA引起的，但考虑到它们的副作用，开发一种新的不含EA的EH提取物（EFE）会很方便。在这里，我们建立了EFE的制备方法，并揭示了其化学组成，包括草皮素的含量，EH中存在的类黄酮苷元和可能用于EFE质量控制的标志物。此外，我们显示了EFE对H1975非小细胞肺癌（NSCLC）细胞系的抗增殖作用。使用离子交换树脂SK-1B从EH提取物中制备EFE。LC / Orbitrap MS分析表明，从原始提取物中除去了EA，6-甲氧基炔尿酸和6-羟基炔尿酸。使用LC / MS在酸水解的EFE中对草胺乙酸进行定量分析，结果表明其含量为0.104％。