(S,S,S,S)-2,5-dihydroxy-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)-7-(triisopropylsilyloxy)-4-heptylolactone | 1422373-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S,S,S,S)-2,5-dihydroxy-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)-7-(triisopropylsilyloxy)-4-heptylolactone
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S,4S)-4-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-3-tri(propan-2-yl)silyloxypropyl]-5-oxooxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 1422373-49-6
• 化学式: C₂₁H₄₁NO₇Si
• 分子量: 447.645
• InChiKey: QMUNRRROXPNMJD-XLAORIBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S,S,S)-2,5-dihydroxy-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)-7-(triisopropylsilyloxy)-4-heptylolactone 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 methyl (S,S,S,S,E,E)-2,4,5-trihydroxy-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)-4,5-O-isopropylidine-10-(4'-ethoxyphenyl)deca-7,9-dienoate
  参考文献：
  名称：

  APTO和AETD的不对称合成：微硬化蛋白C，D和E中的β-氨基酸片段

  摘要：

  报道了有效的APTO和AEDT的不对称合成，这是微菌皮蛋白C，D和E中高度官能化的β-氨基酸片段。将（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成到（E，E）-7-（三异丙基甲硅烷氧基）庚2,4-二烯酸叔丁酯中，并通过（ −）-樟脑磺酰氧氮丙啶，2,3-顺-γ，δ-不饱和-α-羟基-β-氨基酯衍生物的非对映选择性二羟基化和朱莉娅-科辛斯基的烯化反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo302731m
• 作为产物：
  描述：

  but-3-ynyloxy-triisopropyl-silane 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 碘 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 (S,S,S,S)-2,5-dihydroxy-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)-7-(triisopropylsilyloxy)-4-heptylolactone
  参考文献：
  名称：

  APTO和AETD的不对称合成：微硬化蛋白C，D和E中的β-氨基酸片段

  摘要：

  报道了有效的APTO和AEDT的不对称合成，这是微菌皮蛋白C，D和E中高度官能化的β-氨基酸片段。将（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成到（E，E）-7-（三异丙基甲硅烷氧基）庚2,4-二烯酸叔丁酯中，并通过（ −）-樟脑磺酰氧氮丙啶，2,3-顺-γ，δ-不饱和-α-羟基-β-氨基酯衍生物的非对映选择性二羟基化和朱莉娅-科辛斯基的烯化反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo302731m

文献信息

• Asymmetric Syntheses of APTO and AETD: the β-Amino Acid Fragments within Microsclerodermins C, D, and E
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Emma M. Foster、James A. Lee、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1021/jo302731m

  日期：2013.3.15

  Efficient asymmetric syntheses of APTO and AETD, the highly functionalized β-amino acid fragments within microsclerodermins C, D, and E, are reported. The conjugate addition of lithium (R)-N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amide to tert-butyl (E,E)-7-(triisopropylsilyloxy)hepta-2,4-dienoate and in situ enolate oxidation with (−)-camphorsulfonyloxaziridine, diastereoselective dihydroxylation of a 2,3-syn-γ

  报道了有效的APTO和AEDT的不对称合成，这是微菌皮蛋白C，D和E中高度官能化的β-氨基酸片段。将（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成到（E，E）-7-（三异丙基甲硅烷氧基）庚2,4-二烯酸叔丁酯中，并通过（ −）-樟脑磺酰氧氮丙啶，2,3-顺-γ，δ-不饱和-α-羟基-β-氨基酯衍生物的非对映选择性二羟基化和朱莉娅-科辛斯基的烯化反应是关键步骤。