4-Chloroacetoxy-8,9-[di(tert-butyl)silylenedioxy]-3'-formyl-5,6,9'-trimethoxy-6',7'-dihydrospiro[2H-benz[f]indene-2,8'-8'H-cyclopent[g]isoquinoline]-1,1'(2'H),3-trione | 317350-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Chloroacetoxy-8,9-[di(tert-butyl)silylenedioxy]-3'-formyl-5,6,9'-trimethoxy-6',7'-dihydrospiro[2H-benz[f]indene-2,8'-8'H-cyclopent[g]isoquinoline]-1,1'(2'H),3-trione
• 英文别名: (7',7'-ditert-butyl-3-formyl-2',3',9-trimethoxy-1,11',13'-trioxospiro[6,7-dihydro-2H-cyclopenta[g]isoquinoline-8,12'-6,8-dioxa-7-silatetracyclo[7.6.1.05,16.010,14]hexadeca-1(16),2,4,9,14-pentaene]-15'-yl) 2-chloroacetate
• CAS: 317350-46-2
• 化学式: C₃₈H₃₈ClNO₁₁Si
• 分子量: 748.258
• InChiKey: ZPTUBGUZZKMMSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloroacetoxy-8,9-[di(tert-butyl)silylenedioxy]-3'-formyl-5,6,9'-trimethoxy-6',7'-dihydrospiro[2H-benz[f]indene-2,8'-8'H-cyclopent[g]isoquinoline]-1,1'(2'H),3-trione 在 正丁基锂 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 fredericamycin A
  参考文献：
  名称：

  通过线性方法全合成抗肿瘤抗生素（+/-）-弗雷德里卡霉素A。

  摘要：

  描述了通过（苯硫基）乙炔-钴络合物的氧化性分子内[4 + 2]环加成反应，外消旋腓特烈霉素A（1）的总合成的线性方法，该方法适用于天然存在的1的不对称总合成。这项工作的重点是与1-乙氧基乙烯基氯乙酸酯的芳香族Pummerer型反应，该反应可将氧官能团引入高度官能化的，拥挤的多芳族ABC环部分的内部B环中。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001103)6:21<3897::aid-chem3897>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  4-chloroacetoxy-8,9-[di(tert-butyl)silylenedioxy]-1',5,6,9'-tetramethoxy-3'-methyl-6',7'-dihydrospiro[2H-benz[f]indene-2,8'-[8'H]cyclopent[g]isoquinoline]-1,3-dione 在 selenium(IV) oxide 、 二叔丁基硅基双(三氟甲烷磺酸) 、 三乙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-Chloroacetoxy-8,9-[di(tert-butyl)silylenedioxy]-3'-formyl-5,6,9'-trimethoxy-6',7'-dihydrospiro[2H-benz[f]indene-2,8'-8'H-cyclopent[g]isoquinoline]-1,1'(2'H),3-trione
  参考文献：
  名称：

  通过线性方法全合成抗肿瘤抗生素（+/-）-弗雷德里卡霉素A。

  摘要：

  描述了通过（苯硫基）乙炔-钴络合物的氧化性分子内[4 + 2]环加成反应，外消旋腓特烈霉素A（1）的总合成的线性方法，该方法适用于天然存在的1的不对称总合成。这项工作的重点是与1-乙氧基乙烯基氯乙酸酯的芳香族Pummerer型反应，该反应可将氧官能团引入高度官能化的，拥挤的多芳族ABC环部分的内部B环中。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001103)6:21<3897::aid-chem3897>3.0.co;2-1