(E)-6-methoxy-5-[2-(ethoxycarbonyl)ethenyl]dihydrobenzofuran-3-one | 416891-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-6-methoxy-5-[2-(ethoxycarbonyl)ethenyl]dihydrobenzofuran-3-one
• 英文别名: ethyl (E)-3-(6-methoxy-3-oxo-1-benzofuran-5-yl)prop-2-enoate
• CAS: 416891-90-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: SDAUAOWLPSUDND-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-methoxy-5-[2-(ethoxycarbonyl)ethenyl]dihydrobenzofuran-3-one 在 三溴化硼 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6,9-bis(trifluoromethyl)pyridazine[4,5-h]psoralen
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Linear and Angular Pyridazine Furocoumarins

  摘要：

  为了开发苯并呋喃香豆素哒嗪类似物的一般区域选择性路线，我们合成了角状化合物 3 和线状化合物 9。在这两种情况下，构建融合哒嗪环的关键步骤都是中间体二氢呋喃-3-酮与 3,6-双（三氟甲基）-1,2,4,5-四嗪的 Diels-Alder 反应。化合物 3 的呋喃香豆酮前体 2 是通过 7-（氯乙酰氧基）香豆素（1）的区域选择性弗里斯重排合成的，收率为 60%。化合物 9 的前体苯并呋喃酮 7 是以 2,4-二甲氧基肉桂酸乙酯（4）为原料，通过区域选择性弗里德尔-卡夫斯氯乙酰化反应和进一步环化反应，分三步制备得到的，总收率为 34%。化合物 9 的香豆素骨架在最后一步通过 BBr3 内酯化完成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19292
• 作为产物：
  描述：

  （E）-3-（2,4-二甲氧基苯基）丙烯酸乙酯 在 三氯化铝 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (E)-6-methoxy-5-[2-(ethoxycarbonyl)ethenyl]dihydrobenzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Linear and Angular Pyridazine Furocoumarins

  摘要：

  为了开发苯并呋喃香豆素哒嗪类似物的一般区域选择性路线，我们合成了角状化合物 3 和线状化合物 9。在这两种情况下，构建融合哒嗪环的关键步骤都是中间体二氢呋喃-3-酮与 3,6-双（三氟甲基）-1,2,4,5-四嗪的 Diels-Alder 反应。化合物 3 的呋喃香豆酮前体 2 是通过 7-（氯乙酰氧基）香豆素（1）的区域选择性弗里斯重排合成的，收率为 60%。化合物 9 的前体苯并呋喃酮 7 是以 2,4-二甲氧基肉桂酸乙酯（4）为原料，通过区域选择性弗里德尔-卡夫斯氯乙酰化反应和进一步环化反应，分三步制备得到的，总收率为 34%。化合物 9 的香豆素骨架在最后一步通过 BBr3 内酯化完成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19292

文献信息

• Regioselective Synthesis of Linear and Angular Pyridazine Furocoumarins
  作者：Eugenio Uriarte、José González-Gómez、Lourdes Santana

  DOI：10.1055/s-2002-19292

  日期：——

  With a view to develop a general regioselective route to pyridazine analogues of benzofurocoumarins, the angular compound 3 and the linear compound 9 were synthesized. In both cases the key step in the construction of the fused pyridazine ring was a Diels-Alder reaction of the intermediate dihydrofura-3-ones with 3,6-bis(trifluoromethyl)-1,2,4,5-tetrazine. The furocoumarinone precursor 2 of compound 3 was synthesized in 60% yield by regioselective Fries rearrangement of 7-(chloroacetyloxy)coumarin (1). The benzofuranone 7, the precursor of compound 9, was obtained in a preparatively useful scale and 34% overall yield from ethyl 2,4-dimethoxycinnamate (4) in 3 steps by regioselective Friedel-Crafts chloroacetylation and further cyclization. The coumarin skeleton of compound 9 was completed in the final step by lactonization with BBr3.

  为了开发苯并呋喃香豆素哒嗪类似物的一般区域选择性路线，我们合成了角状化合物 3 和线状化合物 9。在这两种情况下，构建融合哒嗪环的关键步骤都是中间体二氢呋喃-3-酮与 3,6-双（三氟甲基）-1,2,4,5-四嗪的 Diels-Alder 反应。化合物 3 的呋喃香豆酮前体 2 是通过 7-（氯乙酰氧基）香豆素（1）的区域选择性弗里斯重排合成的，收率为 60%。化合物 9 的前体苯并呋喃酮 7 是以 2,4-二甲氧基肉桂酸乙酯（4）为原料，通过区域选择性弗里德尔-卡夫斯氯乙酰化反应和进一步环化反应，分三步制备得到的，总收率为 34%。化合物 9 的香豆素骨架在最后一步通过 BBr3 内酯化完成。