(2E)-N-(4-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-enamide | 616227-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-N-(4-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-enamide
• 英文别名: (E)-N-(4-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-enamide；N-(4-hydroxyphenyl)cinnamamide；'；trans-cinnamic acid-(4-hydroxy-anilide)；trans-Zimtsaeure-(4-hydroxy-anilid)
• CAS: 616227-76-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00706807
• 分子量: 239.274
• InChiKey: WSRJZGPYPSPGLJ-IZZDOVSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-N-(4-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-enamide 在 2-iodylbenzoate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-3-phenylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Spectrophotometric and titrimetric determination of carboxylic acid anhydrides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ac00276a041
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2E)-N-(4-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸叔胺衍生物作为乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制剂的构效关系研究：与苯丙酸，山梨酸和己酸相比。

  摘要：

  在本研究中，设计，合成了48种肉桂酸，苯丙酸，山梨酸和己酸的新叔胺衍生物（4d-6g，10d-12g，16d-18g和22d-24g），并评估了对AChE的影响。和BChE体外。结果表明，氨基烷基类型和取代位置的改变显着影响了抑制AChE的作用。与具有相同氨基烷基侧链的其他酸衍生物相比，几乎所有肉桂酸衍生物具有最强的抑制活性。肉桂酸支架中的不饱和键和苯环似乎对AChE的抑制活性很重要。其中，化合物6g表现出最强的AChE抑制活性（IC50值：3.64 µmol / L），相对于BChE的选择性最高（比率：28.6）。酶动力学研究表明，它对AChE具有混合型抑制作用。分子对接研究表明它可以与AChE的催化位点和外围位点结合。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1436053

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF DIHYDROCERAMIDE DESATURASE FOR TREATING DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE DIHYDROCÉRAMIDE DÉSATURASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：CENTAURUS THERAPEUTICS

  公开号：WO2018112077A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  Disclosed herein are dihydroceramide desaturase 1 (Des1) inhibitor compounds and compositions, which are useful in the treatment of diseases, such as metabolic, cardiovascular, fibrotic, autoimmune/chronic inflammatory diseases, cystic fibrosis, various cancers, neurodegenerative diseases, lipid storage disorders, and ischemia/reperfusion injury, where inhibition of Des1 is expected to be therapeutic to a patient. Methods of inhibition of Des1 activity in a human or animal subject are also provided.

  本文披露了二氢神经酰胺脱饱和酶1（Des1）抑制剂化合物和组合物，这些化合物在治疗疾病方面非常有用，如代谢性疾病、心血管疾病、纤维化疾病、自身免疫/慢性炎症性疾病、囊性纤维化、各种癌症、神经退行性疾病、脂质储存障碍和缺血/再灌注损伤，预期通过抑制Des1对患者具有治疗作用。还提供了在人类或动物受试者中抑制Des1活性的方法。
• Simple Synthesis of Amides via Their Acid Chlorides in Aqueous TPGS-750-M
  作者：Min Shi、Ning Ye、Wei Chen、Hui Wang、Chiming Cheung、Michael Parmentier、Fabrice Gallou、Bin Wu

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00303

  日期：2020.8.21

  The technology of surfactant chemistry is employed for amide bond construction via the reaction of acyl chlorides with amines in 2 wt % TPGS-750-M aqueous solution. Specifically, this highly efficient method enables a chromatography-free scalable process and recycling of the TPGS-750-M solution.

  通过酰基氯与胺在2 wt％TPGS-750-M水溶液中的反应，将表面活性剂化学技术用于酰胺键的构建。特别是，这种高效的方法可以实现无色谱的可扩展过程，并可以回收TPGS-750-M解决方案。
• Inhibitors of dihydroceramide desaturase for treating disease
  申请人：Centaurus Therapeutics

  公开号：US11135207B2

  公开（公告）日：2021-10-05

  Disclosed herein are dihydroceramide desaturase 1 (Des1) inhibitor compounds and compositions, which are useful in the treatment of diseases, such as metabolic, cardiovascular, fibrotic, autoimmune/chronic inflammatory diseases, cystic fibrosis, various cancers, neurodegenerative diseases, lipid storage disorders, and ischemia/reperfusion injury, where inhibition of Des1 is expected to be therapeutic to a patient. Methods of inhibition of Des1 activity in a human or animal subject are also provided.

  本公开涉及二氢神经酰胺脱饱和酶1（Des1）抑制剂化合物和组合物，这些化合物和组合物在治疗某些疾病（例如代谢性疾病、心血管疾病、纤维化疾病、自身免疫性疾病/慢性炎症性疾病、囊性纤维化、多种癌症、神经退行性疾病、脂质沉积障碍及缺血/再灌注损伤）时是有用的，且预期对于患者而言Des1的抑制具有治疗作用。本发明还提供了抑制人类或动物受试者Des1活性的方法。
• Synthesis and structure of N-aryl(phenoxy, benzylidene)acetyl-1,4-benzoquinone monoimines
  作者：A. P. Avdeenko、S. A. Konovalova、V. M. Vasil’eva、O. V. Shishkin、G. V. Palamarchuk、V. N. Baumer

  DOI：10.1134/s1070428012100089

  日期：2012.10

  New N-aryl(phenoxy, benzylidene)acetyl-1,4-benzoquinone monoimines were synthesized by reaction of aminophenols with arylacetyl, phenoxyacetyl, and cinnamoyl chlorides in dimethylformamide-acetic acid (1: 3) in the presence of anhydrous sodium acetate. Structural parameters of the products and their probable biological activity were determined.
• Synthesis, antimicrobial, and QSAR studies of substituted benzamides
  作者：Anil Kumar、Balasubramanian Narasimhan、Devinder Kumar

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.03.074

  日期：2007.6

  A series of new substituted benzamides were synthesized and tested in vitro for their antibacterial activity against Grampositive and Gram-negative bacteria and as well for antifungal activity. The compounds 8i and 9 showed better activity among the different benzamides synthesized. The structural characteristics governing antibacterial activities of substituted benzamides were studied using QSAR methodology. The results showed that the antimicrobial activity could be modeled using the topological descriptors, molecular connectivity indices ((2)chi(v) and (2)chi) and Kiers shape index (kappa alpha(1)). The low residual activity and high cross-validated r(2) values (r(cv)(2)) observed indicated the predictive ability of the developed QSAR models. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图