(5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-pyridinylmethanone | 1097033-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-pyridinylmethanone
• 英文别名: (5-bromo-1H-indol-3-yl)-pyridin-3-ylmethanone
• CAS: 1097033-50-5
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂O
• 分子量: 301.142
• InChiKey: YOSYVLGLTYJTAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基异恶唑-4-硼酸频哪醇酯 、 (5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-pyridinylmethanone 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CBP/p300 溴结构域小分子配体的发现和优化

  摘要：

  缺乏针对溴结构域和末端外 (BET) 亚家族之外的溴结构域的小分子抑制剂。在这里，我们描述了人类赖氨酸乙酰转移酶 CBP/p300 溴结构域模块的高效和选择性配体，由一系列 5-异恶唑基苯并咪唑开发而成。我们的出发点是片段命中，使用 Suzuki 偶联、苯并咪唑形成反应和还原胺化的平行合成将其优化为更有效和选择性更强的先导化合物。使用热稳定性测定法研究了先导化合物对其他溴结构域家族成员的选择性，结果显示对结构相关的 BET 家族成员有一些抑制作用。为了解决 BET 选择性问题，与 CREB ​​结合蛋白 (CBP) 和 BRD4 的第一个溴结构域 (BRD4(1)) 结合的先导化合物的 X 射线晶体结构用于指导更具选择性的化合物的设计。获得的晶体结构揭示了两种不同的结合模式。通过改变芳基取代模式和开发构象受限的类似物，增加了 CBP 超过 BRD4(1) 的选择性。优化后的化合物具有高效 (Kd

  DOI：

  10.1021/ja412434f
• 作为产物：
  描述：

  烟酰氯 、 5-溴吲哚 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以27%的产率得到(5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-pyridinylmethanone
  参考文献：
  名称：

  阐明作为大麻素中间体的 3-吡啶酰基吲哚的构象性质

  摘要：

  使用它们的 X 射线晶体结构研究了 3-吡啶基吲哚的构象，即中间体 5-氟戊基-3-吡啶基吲哚。所有衍生物都以 s-trans 构象异构体存在。在 3-吡啶酰基吲哚的 2'-基异构体中观察到假平面构象。另一方面，在3-吡啶酰基2-甲基吲哚中观察到扭曲的构象。还使用 VT-NMR 研究了这些化合物在溶液中的构象。引言 构成非法药物市场大部分的合成大麻素以 N-烷基-3-芳酰基吲哚作为核心结构之一。1 合成策略的简便性2 使得 N-1 和 C-3 位置的修饰显着增加. 所以，数百种官能团或取代基频繁置换的合成大麻素由秘密实验室合成并非法分发。为了识别一系列密切相关的合成大麻素结构异构体中的单一化合物，我们决定准备一个合成大麻素化合物库作为真正的制剂，该库应专门提供给官方研究机构。在我们准备化合物库的过程中，我们计划合成 1-(5-fluoropentyl)-3-pyridinoyl indole

  DOI：

  10.3987/com-19-14161

文献信息

• Discovery and Optimization of Small-Molecule Ligands for the CBP/p300 Bromodomains
  作者：Duncan A. Hay、Oleg Fedorov、Sarah Martin、Dean C. Singleton、Cynthia Tallant、Christopher Wells、Sarah Picaud、Martin Philpott、Octovia P. Monteiro、Catherine M. Rogers、Stuart J. Conway、Timothy P. C. Rooney、Anthony Tumber、Clarence Yapp、Panagis Filippakopoulos、Mark E. Bunnage、Susanne Müller、Stefan Knapp、Christopher J. Schofield、Paul E. Brennan

  DOI：10.1021/ja412434f

  日期：2014.7.2

  compound bound to the CREB binding protein (CBP) and the first bromodomain of BRD4 (BRD4(1)) were used to guide the design of more selective compounds. The crystal structures obtained revealed two distinct binding modes. By varying the aryl substitution pattern and developing conformationally constrained analogues, selectivity for CBP over BRD4(1) was increased. The optimized compound is highly potent (Kd

  缺乏针对溴结构域和末端外 (BET) 亚家族之外的溴结构域的小分子抑制剂。在这里，我们描述了人类赖氨酸乙酰转移酶 CBP/p300 溴结构域模块的高效和选择性配体，由一系列 5-异恶唑基苯并咪唑开发而成。我们的出发点是片段命中，使用 Suzuki 偶联、苯并咪唑形成反应和还原胺化的平行合成将其优化为更有效和选择性更强的先导化合物。使用热稳定性测定法研究了先导化合物对其他溴结构域家族成员的选择性，结果显示对结构相关的 BET 家族成员有一些抑制作用。为了解决 BET 选择性问题，与 CREB ​​结合蛋白 (CBP) 和 BRD4 的第一个溴结构域 (BRD4(1)) 结合的先导化合物的 X 射线晶体结构用于指导更具选择性的化合物的设计。获得的晶体结构揭示了两种不同的结合模式。通过改变芳基取代模式和开发构象受限的类似物，增加了 CBP 超过 BRD4(1) 的选择性。优化后的化合物具有高效 (Kd
• Elucidation of The Conformational Properties of 3-Pyridinoyl Indoles as Intermediates of Cannabimimetics
  作者：Hideyo Takahashi、Koji Araki、Hidetsugu Tabata、Kosho Makino、Ryohei Ujiie、Kohei Sezaki、Hiroshi Nakayama、Tetsuta Oshitari、Hideaki Natsugari

  DOI：10.3987/com-19-14161

  日期：——

  The conformations of 3-pyridinoyl indoles, which are intermediates 5-fluoropentyl-3-pyridinoyl indole, were investigated using their X-ray crystal structures. All derivatives existed as s-trans conformers. A pseudo-planar conformation was observed in the 2'-yl isomer of 3-pyridinoyl indoles. On the other hand, twisted conformations were observed in 3-pyridinoyl 2-methylindoles. The conformations of

  使用它们的 X 射线晶体结构研究了 3-吡啶基吲哚的构象，即中间体 5-氟戊基-3-吡啶基吲哚。所有衍生物都以 s-trans 构象异构体存在。在 3-吡啶酰基吲哚的 2'-基异构体中观察到假平面构象。另一方面，在3-吡啶酰基2-甲基吲哚中观察到扭曲的构象。还使用 VT-NMR 研究了这些化合物在溶液中的构象。引言 构成非法药物市场大部分的合成大麻素以 N-烷基-3-芳酰基吲哚作为核心结构之一。1 合成策略的简便性2 使得 N-1 和 C-3 位置的修饰显着增加. 所以，数百种官能团或取代基频繁置换的合成大麻素由秘密实验室合成并非法分发。为了识别一系列密切相关的合成大麻素结构异构体中的单一化合物，我们决定准备一个合成大麻素化合物库作为真正的制剂，该库应专门提供给官方研究机构。在我们准备化合物库的过程中，我们计划合成 1-(5-fluoropentyl)-3-pyridinoyl indole