5-[(E)-(3-Phenyl-acryloyl)]-[1,5]diazonan-2-one | 76405-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 5-[(E)-(3-Phenyl-acryloyl)]-[1,5]diazonan-2-one
• CAS: 76405-00-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: YYNIHHZBHJHCSB-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(E)-(3-Phenyl-acryloyl)]-[1,5]diazonan-2-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 氯苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 tetrahydroperiphylline
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-dihydroperiphylline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00392a036
• 作为产物：
  描述：

  7-oxo-1,6-diazabicyclo<4.3.0>nonane 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium 作用下， 以 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 生成 5-[(E)-(3-Phenyl-acryloyl)]-[1,5]diazonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性β-内酰胺与环亚氨基醚缩合合成多胺生物碱。(S)-二氢茶碱及其衍生物

  摘要：

  通过手性 β-内酰胺 (S)-4-苯基-2-氮杂环丁酮与 9 元内酰胺的环状亚胺醚缩合，合成了 13 元多胺生物碱 (S)-二氢茶碱，然后是还原环扩展。这两个反应都在手性中心周围保留构型的情况下进行，得到光学纯的 13 元生物碱。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.1104

文献信息

• β-Lactams as building blocks in the synthesis of macrocyclic spermine and spermidine alkaloids
  作者：Harry H Wasserman、Haruo Matsuyama、Ralph P Robinson

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00731-7

  日期：2002.8

  Syntheses of the macrocyclic spermidine alkaloids (±)-celacinnine (1) and (±)-dihydroperiphylline (2) as well as the related spermine alkaloid (±)-verbascenine (3) were accomplished by means of sequential ring expansions of smaller lactam rings. Three ring expansion methods were employed: (1) transamidation of N-(aminoalkyl)lactams, (2) β-lactam-lactim ether condensation followed by reductive cleavage

  大环亚精胺生物碱（±）-celacinnine（1）和（±）-二氢茶碱（2）以及相关的亚精胺生物碱（±）-verbascenine（3）的合成是通过较小内酰胺环的连续环扩展来完成的。使用了三种扩环方法：（1）N-（氨基烷基）内酰胺的转酰胺基化，（2）β-内酰胺-内酰胺醚缩合，然后用NaBH 3 CN / AcOH还原双环4-氧代四氢嘧啶产物和（3）形成双环酰基肼，然后用Na / NH 3裂解N–N键。每个合成均以4-苯基氮杂环丁烷-2-酮中间体的扩环为特征，该中间体会发生酰胺基扩环或内酰胺醚缩合反应。
• Wasserman, Harry H.; Robinson, Ralph P., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 1, p. 279 - 288
  作者：Wasserman, Harry H.、Robinson, Ralph P.

  DOI：——

  日期：——