(S)-3-<1-(1,1-ethylenedioxy)ethyl>-1,2,3,4-tetrahydro-3-hydroxy-5,8-dimethonaphthalenone | 76156-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S)-3-<1-(1,1-ethylenedioxy)ethyl>-1,2,3,4-tetrahydro-3-hydroxy-5,8-dimethonaphthalenone
• 英文别名: (S)-3-(1,1-ethylenedioxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-3-hydroxy-5,8-dimethoxy-1-oxo-naphthalene；(3S)-3-hydroxy-5,8-dimethoxy-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 76156-01-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: JQZCAVMUUFVJQS-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-<1-(1,1-ethylenedioxy)ethyl>-1,2,3,4-tetrahydro-3-hydroxy-5,8-dimethonaphthalenone 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2S,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,5,8,8-tetramethoxy-2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-1,2,3,4,5,8-hexahydro-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-4-去甲氧基金牛烯酮和（+）-金牛烯酮的收敛合成

  摘要：

  据报道，通过官能化的醌单缩酮与相应的3-氰基-1-（3H）异苯并呋喃酮的阴离子的缩合反应，可以合成（+）-4-脱甲氧基十二烷酮和（+）-十二烷酮。不用色谱法，由2，5-二甲氧基苯甲醛按十六步制备醌单缩酮序列。通过从（-）-α-甲基苄基胺和1,2,3,4，-四氢-5,8-二甲基4-（亚乙基硫醇）拆分亚胺获得适当绝对构型的单缩酮。合成是高选择性还原双环β-羟基酮，得到具有所需顺式的二醇蒽环素最终在C-7和C-9位置进行立体化学反应，以及醌双缩酮的区域选择性水解，从而为合成（+）-柔红霉素提供了适当的区域化学单酮。因此，以十九个步骤由2，5-二甲氧基苯甲醛以（分别为3和5％的总收率（外消旋材料的总收率为13％））制备了（+）-金牛烯酮和（+）-4-脱甲氧基金牛烯酮。这种合成策略允许对各种D环类似物采用收敛方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91523-6
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 在 platinum on activated charcoal 哌啶 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 aluminum amalgam 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 氧气 、 乙酸酐 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 叔丁醇 、 亚磷酸三乙酯 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 107.08h， 生成 (S)-3-<1-(1,1-ethylenedioxy)ethyl>-1,2,3,4-tetrahydro-3-hydroxy-5,8-dimethonaphthalenone
  参考文献：
  名称：

  （+）-4-去甲氧基金牛烯酮和（+）-金牛烯酮的收敛合成

  摘要：

  据报道，通过官能化的醌单缩酮与相应的3-氰基-1-（3H）异苯并呋喃酮的阴离子的缩合反应，可以合成（+）-4-脱甲氧基十二烷酮和（+）-十二烷酮。不用色谱法，由2，5-二甲氧基苯甲醛按十六步制备醌单缩酮序列。通过从（-）-α-甲基苄基胺和1,2,3,4，-四氢-5,8-二甲基4-（亚乙基硫醇）拆分亚胺获得适当绝对构型的单缩酮。合成是高选择性还原双环β-羟基酮，得到具有所需顺式的二醇蒽环素最终在C-7和C-9位置进行立体化学反应，以及醌双缩酮的区域选择性水解，从而为合成（+）-柔红霉素提供了适当的区域化学单酮。因此，以十九个步骤由2，5-二甲氧基苯甲醛以（分别为3和5％的总收率（外消旋材料的总收率为13％））制备了（+）-金牛烯酮和（+）-4-脱甲氧基金牛烯酮。这种合成策略允许对各种D环类似物采用收敛方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91523-6

文献信息

• Total synthesis of 4-demethoxydaunomycin
  作者：Michael J. Broadhurst、Cedric H. Hassall、Gareth J. Thomas

  DOI：10.1039/c39820000158

  日期：——

  bicyclic precursor (8) and o-benzoquinone dimethide has been converted in good yield into (+)-4-demethoxydaunomycinone (13), glycosidation of which with the daunosamine derivative (14) gives 4-demethoxydaunomycin.

  由光学活性的，完全官能化的双环前驱物（8）和邻苯二醌二甲醚制得的Diels-Alder加合物已以良好的产率转化为（+）-4-脱甲氧基十二烷酮（13），其与柔红胺衍生物的糖基化作用（14））得到4-脱甲氧基柔红霉素。
• Broadhurst, Michael J.; Hassall, Cedric H.; Thomas, Gareth J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 9, p. 2249 - 2256
  作者：Broadhurst, Michael J.、Hassall, Cedric H.、Thomas, Gareth J.

  DOI：——

  日期：——
• SWENTON J. S.;MORROW G. W.;PRIEBE W.
  作者：SWENTON J. S.、MORROW G. W.、PRIEBE W.

  DOI：——

  日期：——
• US4302398A
  申请人：——

  公开号：US4302398A

  公开（公告）日：1981-11-24
• US4316985A
  申请人：——

  公开号：US4316985A

  公开（公告）日：1982-02-23