ethyl 5,8-dimethoxy-4-oxo-2,3-dihydro-1H-naphthalene-2-carboxylate | 111608-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 5,8-dimethoxy-4-oxo-2,3-dihydro-1H-naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 111608-82-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: LRHHLVHGJUOYRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  428.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5,8-dimethoxy-4-oxo-2,3-dihydro-1H-naphthalene-2-carboxylate 在 咪唑 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 aluminum amalgam 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 sodium hydride 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 叔丁醇 、 亚磷酸三乙酯 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 71.08h， 生成 (2S,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,5,8,8-tetramethoxy-2-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-1,2,3,4,5,8-hexahydro-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-4-去甲氧基金牛烯酮和（+）-金牛烯酮的收敛合成

  摘要：

  据报道，通过官能化的醌单缩酮与相应的3-氰基-1-（3H）异苯并呋喃酮的阴离子的缩合反应，可以合成（+）-4-脱甲氧基十二烷酮和（+）-十二烷酮。不用色谱法，由2，5-二甲氧基苯甲醛按十六步制备醌单缩酮序列。通过从（-）-α-甲基苄基胺和1,2,3,4，-四氢-5,8-二甲基4-（亚乙基硫醇）拆分亚胺获得适当绝对构型的单缩酮。合成是高选择性还原双环β-羟基酮，得到具有所需顺式的二醇蒽环素最终在C-7和C-9位置进行立体化学反应，以及醌双缩酮的区域选择性水解，从而为合成（+）-柔红霉素提供了适当的区域化学单酮。因此，以十九个步骤由2，5-二甲氧基苯甲醛以（分别为3和5％的总收率（外消旋材料的总收率为13％））制备了（+）-金牛烯酮和（+）-4-脱甲氧基金牛烯酮。这种合成策略允许对各种D环类似物采用收敛方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91523-6
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 在 platinum on activated charcoal 哌啶 、 氢氧化钾 、 氢气 、 乙酸酐 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 ethyl 5,8-dimethoxy-4-oxo-2,3-dihydro-1H-naphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-4-去甲氧基金牛烯酮和（+）-金牛烯酮的收敛合成

  摘要：

  据报道，通过官能化的醌单缩酮与相应的3-氰基-1-（3H）异苯并呋喃酮的阴离子的缩合反应，可以合成（+）-4-脱甲氧基十二烷酮和（+）-十二烷酮。不用色谱法，由2，5-二甲氧基苯甲醛按十六步制备醌单缩酮序列。通过从（-）-α-甲基苄基胺和1,2,3,4，-四氢-5,8-二甲基4-（亚乙基硫醇）拆分亚胺获得适当绝对构型的单缩酮。合成是高选择性还原双环β-羟基酮，得到具有所需顺式的二醇蒽环素最终在C-7和C-9位置进行立体化学反应，以及醌双缩酮的区域选择性水解，从而为合成（+）-柔红霉素提供了适当的区域化学单酮。因此，以十九个步骤由2，5-二甲氧基苯甲醛以（分别为3和5％的总收率（外消旋材料的总收率为13％））制备了（+）-金牛烯酮和（+）-4-脱甲氧基金牛烯酮。这种合成策略允许对各种D环类似物采用收敛方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91523-6

文献信息

• SWENTON J. S.;MORROW G. W.;PRIEBE W.
  作者：SWENTON J. S.、MORROW G. W.、PRIEBE W.

  DOI：——

  日期：——
• US4697005A
  申请人：——

  公开号：US4697005A

  公开（公告）日：1987-09-29
• US4663445A
  申请人：——

  公开号：US4663445A

  公开（公告）日：1987-05-05
• A convergent synthesis of (+)-4-demethoxydaunomycinone and ( + )-daunomycinone
  作者：John S. Swenton、John N. Freskos、Gary W. Morrow、Anthony D. Sercel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91523-6

  日期：1984.1

  mercaptole).Two noteworthy aspects of the synthesis were the highly selective reduction of a bicyclic β-hydroxyketone to afford a diol with the required cis-stereochemistry at the eventual C-7 and C-9 positions of the anthracyclinone and the regioselective hydrolysis of the quinone bisketal to afford the monoketal of proper regiochemistry for the synthesis of( + )-daunomycinone. Thus, ( + )-daunomycinone

  据报道，通过官能化的醌单缩酮与相应的3-氰基-1-（3H）异苯并呋喃酮的阴离子的缩合反应，可以合成（+）-4-脱甲氧基十二烷酮和（+）-十二烷酮。不用色谱法，由2，5-二甲氧基苯甲醛按十六步制备醌单缩酮序列。通过从（-）-α-甲基苄基胺和1,2,3,4，-四氢-5,8-二甲基4-（亚乙基硫醇）拆分亚胺获得适当绝对构型的单缩酮。合成是高选择性还原双环β-羟基酮，得到具有所需顺式的二醇蒽环素最终在C-7和C-9位置进行立体化学反应，以及醌双缩酮的区域选择性水解，从而为合成（+）-柔红霉素提供了适当的区域化学单酮。因此，以十九个步骤由2，5-二甲氧基苯甲醛以（分别为3和5％的总收率（外消旋材料的总收率为13％））制备了（+）-金牛烯酮和（+）-4-脱甲氧基金牛烯酮。这种合成策略允许对各种D环类似物采用收敛方法。