methyl (S)-1',2',3',4-tetrahydro-2'-hydroxy-5',8'-dimethoxyspiro[1,3-dithiolane-2,4'-naphthalene]-2'-carboxylate | 78548-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (S)-1',2',3',4-tetrahydro-2'-hydroxy-5',8'-dimethoxyspiro[1,3-dithiolane-2,4'-naphthalene]-2'-carboxylate
• 英文别名: methyl (S)-1',2',3',4'-tetrahydro-2'-hydroxy-5',8'-dimethoxyspiro[1,3-dithiolane-2,4'-naphthalene]-2'-carboxylate；methyl (2S)-2-hydroxy-5,8-dimethoxyspiro[1,3-dihydronaphthalene-4,2'-1,3-dithiolane]-2-carboxylate
• CAS: 78548-33-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅S₂
• 分子量: 356.464
• InChiKey: UOGDYIFRZVMOFU-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-1',2',3',4-tetrahydro-2'-hydroxy-5',8'-dimethoxyspiro[1,3-dithiolane-2,4'-naphthalene]-2'-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-[(2R)-2-hydroxy-5,8-dimethoxyspiro[1,3-dihydronaphthalene-4,2'-1,3-dithiolane]-2-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of some new 4-demethoxyanthracyclinones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91526-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,1-ethylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydro-3-hydroxy-5,8-dimethoxynaphthalene-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 三氟化硼 作用下， 反应 5.75h， 生成 methyl (S)-1',2',3',4-tetrahydro-2'-hydroxy-5',8'-dimethoxyspiro[1,3-dithiolane-2,4'-naphthalene]-2'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Broadhurst, Michael J.; Hassall, Cedric H.; Thomas, Gareth J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 9, p. 2249 - 2256

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclic compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04302398A1

  公开（公告）日：1981-11-24

  The present invention relates to naphthacene derivatives. More particularly, the invention is concerned with a process for the manufacture of hexahydronaphthacene derivatives and with certain of said derivatives per se. The invention is also concerned with novel intermediates occurring in said process and with the preparation thereof. There are presented hexahydronaphthacene derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 represents a lower alkyl or esterified carboxy group or a group of the formula ##STR2## , in which R.sup.2 and R.sup.3 together form an oxo group or a protected oxo group and X represents a hydrogen atom or a hydroxy or acyloxy group, or --(CH.sub.2).sub.n --OY b in which n stands for 1 or 2 and Y represents a hydrogen atom or an alkyl or acyl group. Also presented are intermediates and a process to produce the compounds of formula I.

  本发明涉及萘酮衍生物。更具体地，该发明涉及一种用于制造六氢萘酮衍生物的方法，以及其中某些衍生物本身。该发明还涉及在该方法中出现的新型中间体以及其制备方法。提供了具有下述结构的六氢萘酮衍生物：其中R.sup.1代表较低的烷基或酯化羧基或具有下述结构的基团：其中R.sup.2和R.sup.3一起形成氧代基或受保护的氧代基，X代表氢原子或羟基或酰氧基，或--(CH.sub.2).sub.n--OY，其中n代表1或2，Y代表氢原子或烷基或酰基。还提供了中间体和生产式I化合物的方法。
• Anthracycline glycosides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04591636A1

  公开（公告）日：1986-05-27

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein R is lower alkyl or a carboxy group or a group of the formula --(CH.sub.2).sub.n --OY a in which n stands for 1 or 2 and Y is hydrogen or alkyl and R.sup.Y and R.sup.z each are hydrogen or one of R.sup.Y and R.sup.z is hydrogen and the other is hydroxy, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. These compounds and salts possess antibiotic and antitumor activity and can be used as medicaments in the form of pharmaceutical preparations.

  本发明涉及公式##STR1##的化合物，其中R是较低的烷基或羧基或式--（CH.sub.2).sub.n --OY a的基团，其中n代表1或2，Y是氢或烷基，R.sup.Y和R.sup.z各自是氢或R.sup.Y和R.sup.z中的一个是氢，另一个是羟基，以及其药学上可接受的酸盐。这些化合物和盐具有抗生素和抗肿瘤活性，并可用作药物制剂的药物。
• Broadhurst, Michael J.; Hassall, Cedric H.; Thomas, Gareth J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 9, p. 2249 - 2256
  作者：Broadhurst, Michael J.、Hassall, Cedric H.、Thomas, Gareth J.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of some new 4-demethoxyanthracyclinones
  作者：Michael J. Broadhurst、Cedric H. Hassall、Gareth J. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91526-1

  日期：1984.1