(+/-)-1ξ,3-diphenyl-pent-1-ene | 78943-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (+/-)-1ξ,3-diphenyl-pent-1-ene
• 英文别名: (+/-)-1ξ,3-Diphenyl-pent-1-en；1-Phenylpent-1-en-3-ylbenzene
• CAS: 78943-81-4
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: FDBHTAMZHUJFHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1ξ,3-diphenyl-pent-1-ene 在 potassium disulfide 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 24.0h， 以83%的产率得到2-methyl-3,5-diphenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  过渡金属的无硫硫化/烯烃环化：通过多个C–H键的裂解实现对噻吩的经济利用

  摘要：

  提出了一种新颖的，原子经济的，无过渡金属的策略，用于用硫化钾从取代的丁-1-烯合成噻吩。该反应可通过裂解多个C–H键实现双C–S键形成，并提供了一种有效的方法来接近各种官能化的噻吩。此外，该策略也可用于由1,4-二芳基-1,3-二烯合成噻吩。从机理上讲，DMSO起到氧化剂的作用，并涉及由K 2 S原位产生的S 3 •。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03078
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,3-diphenyl-3-acetoxyprop-1-ene 在 三甲基氯硅烷 、 diethylzinc 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(+/-)-1ξ,3-diphenyl-pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Chlorotrimethylsilane (TMSCl): an efficient silicon-based Lewis acid mediator in allylic alkylation using a diethylzinc reagent

  摘要：

  氯三甲基硅烷（TMSCl）在1,3-二芳基-2-丙烯酸酯与二乙基锌试剂的烯丙基烷基化反应中是一种高效催化剂，涉及多种1,3-二芳基-2-丙烯酸酯能有效转化为1,3-二芳基-戊-1-烯，产率良好至优秀。

  DOI：

  10.1039/c3ra44742a

文献信息

• Olefination of Carbonyl Compounds through Reductive Coupling of Alkenylboronic Acids and Tosylhydrazones
  作者：M. Carmen Pérez-Aguilar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/anie.201200683

  日期：2012.6.11

  The partners decide: The CC bond‐forming reductive cross‐coupling of alkenylboronic acids and tosylhydrazones takes place under mild reaction conditions without the need of a metal catalyst, thus giving rise to olefination‐type products (see scheme). The position of the double bond in the product is determined by the structure of the coupling partners.

  合伙人决定：在C  C键形成的alkenylboronic酸和甲苯磺酰腙还原交叉偶联需要温和的反应条件下进行，而不需要金属催化剂，从而引起烯化型产品（见方案）。产品中双键的位置由偶联伙伴的结构决定。
• Perez-Ossorio; Angoso, Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, 1958, vol. <B> 54, p. 505,509
  作者：Perez-Ossorio、Angoso

  DOI：——

  日期：——
• Azo Compounds. XVI. The Termination Reaction for a Model Polystyrene Radical^1,2
  作者：C. G. Overberger、A. B. Finestone

  DOI：10.1021/ja01589a038

  日期：1956.4
• Chlorotrimethylsilane (TMSCl): an efficient silicon-based Lewis acid mediator in allylic alkylation using a diethylzinc reagent
  作者：Wen-Hui Deng、Fei Ye、Xing-Feng Bai、Li Li、Tao Song、Yun-Long Wei、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c3ra44742a

  日期：——

  Chlorotrimethylsilane (TMSCl) was a highly efficient catalyst in the allylic alkylation of 1,3-diaryl-2-propenyl acetates with a diethylzinc reagent, in which various 1,3-diaryl-2-propenyl acetates are efficiently transferred to 1,3-diarylpent-1-enes in good to excellent yields.

  氯三甲基硅烷（TMSCl）在1,3-二芳基-2-丙烯酸酯与二乙基锌试剂的烯丙基烷基化反应中是一种高效催化剂，涉及多种1,3-二芳基-2-丙烯酸酯能有效转化为1,3-二芳基-戊-1-烯，产率良好至优秀。
• Transition-Metal-Free Sulfuration/Annulation of Alkenes: Economical Access to Thiophenes Enabled by the Cleavage of Multiple C–H Bonds
  作者：Liang Chen、Hao Min、Weilan Zeng、Xiaoming Zhu、Yun Liang、Guobo Deng、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03078

  日期：2018.12.7

  and transition-metal-free strategy for the synthesis of thiophenes from substituted buta-1-enes with potassium sulfide has been presented. The reaction achieves double C–S bond formations via cleavage of multiple C–H bonds and provides an efficient approach to access various functionalized thiophenes. Moreover, the strategy can also be used for the synthesis of thiophenes from 1,4-diaryl-1,3-dienes.

  提出了一种新颖的，原子经济的，无过渡金属的策略，用于用硫化钾从取代的丁-1-烯合成噻吩。该反应可通过裂解多个C–H键实现双C–S键形成，并提供了一种有效的方法来接近各种官能化的噻吩。此外，该策略也可用于由1,4-二芳基-1,3-二烯合成噻吩。从机理上讲，DMSO起到氧化剂的作用，并涉及由K 2 S原位产生的S 3 •。