(+/-)-1ξ,3-diphenyl-pent-1-ene | 78943-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (+/-)-1ξ,3-diphenyl-pent-1-ene
• 英文别名: (+/-)-1ξ,3-Diphenyl-pent-1-en；1-Phenylpent-1-en-3-ylbenzene
• CAS: 78943-81-4
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: FDBHTAMZHUJFHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1ξ,3-diphenyl-pent-1-ene 在 potassium disulfide 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 24.0h， 以83%的产率得到2-methyl-3,5-diphenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  过渡金属的无硫硫化/烯烃环化：通过多个C–H键的裂解实现对噻吩的经济利用

  摘要：

  提出了一种新颖的，原子经济的，无过渡金属的策略，用于用硫化钾从取代的丁-1-烯合成噻吩。该反应可通过裂解多个C–H键实现双C–S键形成，并提供了一种有效的方法来接近各种官能化的噻吩。此外，该策略也可用于由1,4-二芳基-1,3-二烯合成噻吩。从机理上讲，DMSO起到氧化剂的作用，并涉及由K 2 S原位产生的S 3 •。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03078
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,3-diphenyl-3-acetoxyprop-1-ene 在 三甲基氯硅烷 、 diethylzinc 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(+/-)-1ξ,3-diphenyl-pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Chlorotrimethylsilane (TMSCl): an efficient silicon-based Lewis acid mediator in allylic alkylation using a diethylzinc reagent

  摘要：

  氯三甲基硅烷（TMSCl）在1,3-二芳基-2-丙烯酸酯与二乙基锌试剂的烯丙基烷基化反应中是一种高效催化剂，涉及多种1,3-二芳基-2-丙烯酸酯能有效转化为1,3-二芳基-戊-1-烯，产率良好至优秀。

  DOI：

  10.1039/c3ra44742a

文献信息

• Olefination of Carbonyl Compounds through Reductive Coupling of Alkenylboronic Acids and Tosylhydrazones
  作者：M. Carmen Pérez-Aguilar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/anie.201200683

  日期：2012.6.11

  The partners decide: The CC bond‐forming reductive cross‐coupling of alkenylboronic acids and tosylhydrazones takes place under mild reaction conditions without the need of a metal catalyst, thus giving rise to olefination‐type products (see scheme). The position of the double bond in the product is determined by the structure of the coupling partners.

  合伙人决定：在C  C键形成的alkenylboronic酸和甲苯磺酰腙还原交叉偶联需要温和的反应条件下进行，而不需要金属催化剂，从而引起烯化型产品（见方案）。产品中双键的位置由偶联伙伴的结构决定。
• Perez-Ossorio; Angoso, Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, 1958, vol. <B> 54, p. 505,509
  作者：Perez-Ossorio、Angoso

  DOI：——

  日期：——
• Azo Compounds. XVI. The Termination Reaction for a Model Polystyrene Radical^1,2
  作者：C. G. Overberger、A. B. Finestone

  DOI：10.1021/ja01589a038

  日期：1956.4