(1R,3R,8R,9R)-8-<(methoxymethoxy)methyl>-5,11,11-trimethyl-2,10,12-trioxatricyclo<7.3.0.0^3,8>dodec-4-ene | 162212-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3R,8R,9R)-8-<(methoxymethoxy)methyl>-5,11,11-trimethyl-2,10,12-trioxatricyclo<7.3.0.0^3,8>dodec-4-ene
• 英文别名: (3aR,4aR,8aR,8bR)-8a-(methoxymethoxymethyl)-2,2,6-trimethyl-4a,7,8,8b-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b][1]benzofuran
• CAS: 162212-42-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅
• 分子量: 284.353
• InChiKey: HUFVHDCIANETOV-QVHKTLOISA-N

物化性质

• 沸点：
  331.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,8R,9R)-8-<(methoxymethoxy)methyl>-5,11,11-trimethyl-2,10,12-trioxatricyclo<7.3.0.0^3,8>dodec-4-ene 在 咪唑 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 反应 26.0h， 生成 (1R,6R,7R,8S)-8-methoxy-6-<(methoxymethoxy)methyl>-3-methyl-7-<(methyldithiocarbonyl)oxy>-9-oxabicyclo<4.3.0>non-2-ene
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖对单端孢菌素家族的合成研究

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的底物10的碱催化的分子内环化产物提供了双环β-羟基二酯6 R和6 S的非对映异构体混合物。混合物的进一步官能化得到对映体纯的双环内酯4。的双烷基化4提供3立体选择性。由3制备的内酯2的Dieckmann环化反应，然后保护半缩醛羟基，可顺利提供三环化合物1。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86298-9
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,8R,9R)-5-(hydroxymethyl)-8-<(methoxymethoxy)methyl>-11,11-dimethyl-2,10,12-trioxatricyclo<7.3.0.03,8>dodec-4-ene 在 四氯化碳 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (1R,3R,8R,9R)-8-<(methoxymethoxy)methyl>-5,11,11-trimethyl-2,10,12-trioxatricyclo<7.3.0.0^3,8>dodec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖对单端孢菌素家族的合成研究

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的底物10的碱催化的分子内环化产物提供了双环β-羟基二酯6 R和6 S的非对映异构体混合物。混合物的进一步官能化得到对映体纯的双环内酯4。的双烷基化4提供3立体选择性。由3制备的内酯2的Dieckmann环化反应，然后保护半缩醛羟基，可顺利提供三环化合物1。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86298-9

文献信息

• Synthetic studies on the trichothecene family from D-glucose
  作者：Jun Ishihara、Rie Nonaka、Yuki Terasawa、Kin-ichi Tadano、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86298-9

  日期：1994.11

  functionalization of the mixture afforded an enantiomerically pure bicyclic lactone 4. A double alkylation of 4 provided 3 stereoselectively. Dieckmann cyclization of a lactone-ester 2, which was prepared from 3, followed by protection of a hemiacetal hydroxyl group provided smoothly a tricyclic compound 1.

  D-葡萄糖衍生的底物10的碱催化的分子内环化产物提供了双环β-羟基二酯6 R和6 S的非对映异构体混合物。混合物的进一步官能化得到对映体纯的双环内酯4。的双烷基化4提供3立体选择性。由3制备的内酯2的Dieckmann环化反应，然后保护半缩醛羟基，可顺利提供三环化合物1。