(1R,6R,7R,8S)-8-methoxy-6-<(methoxymethoxy)methyl>-3-methyl-7-<(methyldithiocarbonyl)oxy>-9-oxabicyclo<4.3.0>non-2-ene | 162212-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1R,6R,7R,8S)-8-methoxy-6-<(methoxymethoxy)methyl>-3-methyl-7-<(methyldithiocarbonyl)oxy>-9-oxabicyclo<4.3.0>non-2-ene
• CAS: 162212-48-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅S₂
• 分子量: 348.485
• InChiKey: VZTBGEQCBKIFQW-UKTARXLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6R,7R,8S)-8-methoxy-6-<(methoxymethoxy)methyl>-3-methyl-7-<(methyldithiocarbonyl)oxy>-9-oxabicyclo<4.3.0>non-2-ene 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以26%的产率得到(1R,6R,8S)-8-methoxy-6-<(methoxymethoxy)methyl>-3-methyl-9-oxabicyclo<4.3.0>non-2-ene
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖对单端孢菌素家族的合成研究

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的底物10的碱催化的分子内环化产物提供了双环β-羟基二酯6 R和6 S的非对映异构体混合物。混合物的进一步官能化得到对映体纯的双环内酯4。的双烷基化4提供3立体选择性。由3制备的内酯2的Dieckmann环化反应，然后保护半缩醛羟基，可顺利提供三环化合物1。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86298-9
• 作为产物：
  描述：

  (1R,6R,7R,8RS)-7,8-dihydroxy-6-<(methoxymethoxy)methyl>-3-methyl-9-oxabicyclo<4.3.0>non-2-ene 在 咪唑 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 反应 15.0h， 生成 (1R,6R,7R,8S)-8-methoxy-6-<(methoxymethoxy)methyl>-3-methyl-7-<(methyldithiocarbonyl)oxy>-9-oxabicyclo<4.3.0>non-2-ene
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖对单端孢菌素家族的合成研究

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的底物10的碱催化的分子内环化产物提供了双环β-羟基二酯6 R和6 S的非对映异构体混合物。混合物的进一步官能化得到对映体纯的双环内酯4。的双烷基化4提供3立体选择性。由3制备的内酯2的Dieckmann环化反应，然后保护半缩醛羟基，可顺利提供三环化合物1。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86298-9