(3aR,7aR)-3a-(methoxymethoxymethyl)-6-methyl-3,4,5,7a-tetrahydro-1-benzofuran-2-one | 67927-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3aR,7aR)-3a-(methoxymethoxymethyl)-6-methyl-3,4,5,7a-tetrahydro-1-benzofuran-2-one
• CAS: 67927-63-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: LSKCMGWKAWEGAJ-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aR)-3a-(methoxymethoxymethyl)-6-methyl-3,4,5,7a-tetrahydro-1-benzofuran-2-one 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,3aR,4aR,8aR,8bS)-3a-Hydroxy-1-methoxymethoxy-8a-methoxymethoxymethyl-6,8b-dimethyl-2,3,3a,4a,7,8,8a,8b-octahydro-1H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然Verrucarin A的成分（-）-verrucarol的全合成

  摘要：

  从D-葡萄糖衍生的双环内酯4到1）内酯α-碳的立体选择性不对称季铵化反应开始实现（-）-vercarcarol（1）的全合成，2）Dieckmann环化反应可接近C环等价； 3）天花粉环系统的骨架重排，以及4）外-亚甲基的最终立体选择性环氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10209-x
• 作为产物：
  描述：

  (1R,6R,7R,8S)-8-methoxy-6-<(methoxymethoxy)methyl>-3-methyl-7-<(methyldithiocarbonyl)oxy>-9-oxabicyclo<4.3.0>non-2-ene 在 jones reagent 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3aR,7aR)-3a-(methoxymethoxymethyl)-6-methyl-3,4,5,7a-tetrahydro-1-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖对单端孢菌素家族的合成研究

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的底物10的碱催化的分子内环化产物提供了双环β-羟基二酯6 R和6 S的非对映异构体混合物。混合物的进一步官能化得到对映体纯的双环内酯4。的双烷基化4提供3立体选择性。由3制备的内酯2的Dieckmann环化反应，然后保护半缩醛羟基，可顺利提供三环化合物1。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86298-9

文献信息

• Synthetic studies on the trichothecene family from D-glucose
  作者：Jun Ishihara、Rie Nonaka、Yuki Terasawa、Kin-ichi Tadano、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86298-9

  日期：1994.11

  functionalization of the mixture afforded an enantiomerically pure bicyclic lactone 4. A double alkylation of 4 provided 3 stereoselectively. Dieckmann cyclization of a lactone-ester 2, which was prepared from 3, followed by protection of a hemiacetal hydroxyl group provided smoothly a tricyclic compound 1.

  D-葡萄糖衍生的底物10的碱催化的分子内环化产物提供了双环β-羟基二酯6 R和6 S的非对映异构体混合物。混合物的进一步官能化得到对映体纯的双环内酯4。的双烷基化4提供3立体选择性。由3制备的内酯2的Dieckmann环化反应，然后保护半缩醛羟基，可顺利提供三环化合物1。
• Total synthesis of (−)-verrucarol, a component of naturally occurring verrucarin A
  作者：Jun Ishihara、Rie Nonaka、Yuki Terasawa、Ryota Shiraki、Kazuo Yabu、Hiromi Kataoka、Yuichi Ochiai、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10209-x

  日期：1997.12

  Total synthesis of(−)-verrucarol (1) was achieved starting from D-glucose-derived bicyclic lactone 4 through 1) a stereoselective asymmetric quaternization of the α-carbon of the lactone, 2) Dieckmann cyclization for access to the C-ring equivalent, 3) a skeletal rearrangement for the trichothecene ring system, and 4) the final stereoselective epoxidation of an exo-methylene group.

  从D-葡萄糖衍生的双环内酯4到1）内酯α-碳的立体选择性不对称季铵化反应开始实现（-）-vercarcarol（1）的全合成，2）Dieckmann环化反应可接近C环等价； 3）天花粉环系统的骨架重排，以及4）外-亚甲基的最终立体选择性环氧化。