(6Z,8E,2R,4S)-2,4-dihydroxy-10-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy-2,4-O-isopropyliden-6,8-decadienal | 405297-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6Z,8E,2R,4S)-2,4-dihydroxy-10-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy-2,4-O-isopropyliden-6,8-decadienal
• 英文别名: (6Z,8E)-(2R,4S)-10-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy-2,4-isopropylidenedioxy-6,8-decadienal；(4R,6S)-6-[(2Z,4E)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexa-2,4-dienyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-carbaldehyde
• CAS: 405297-48-5
• 化学式: C₁₉H₃₄O₄Si
• 分子量: 354.562
• InChiKey: IPAJCNJHRHHKPW-BKAYFWOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6Z,8E,2R,4S)-2,4-dihydroxy-10-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy-2,4-O-isopropyliden-6,8-decadienal 在 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基麻黄碱 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 (5E,7Z,13E,15E)-(10S,12R,20R)-1-bromo-10,12-isopropylidenedioxy-4-(methoxyisopropylidene)oxy-20-[tris(1-methylethyl)silyl]oxyhenicosa-5,7,13,15-tetraen-1-yne
  参考文献：
  名称：

  (-)-Macrolactin A 的立体控制合成

  摘要：

  (-)-macrolactin A，一种 24 元大环内酯，已使用新开发的 1,3-二醇合成子实现了全合成，以引入两个关键立体中心。合成子源自 Noyori 不对称还原的顺序使用，然后是手性亚砜方法。碲衍生的铜酸盐有机金属化合物为安装 C8 Z/E-二烯提供了一种高效且高度立体选择性的方法，而 C15 E/E 链段则来自 Julia-Lythgoe 烯化。Yamaguchi 内酯化用于以收敛方法保护大环，最长的线性序列为 19 步，从 Noyori 酒精 6 开始。

  DOI：

  10.1021/ja017177t
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R,RS)-5-chloro-4-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy-2-hydroxypentyl p-tolyl sulfoxide 在 2,6-二甲基吡啶 、 BuCu(CN)(2-Th)Li₂ 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (6Z,8E,2R,4S)-2,4-dihydroxy-10-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy-2,4-O-isopropyliden-6,8-decadienal
  参考文献：
  名称：

  (-)-Macrolactin A 的立体控制合成

  摘要：

  (-)-macrolactin A，一种 24 元大环内酯，已使用新开发的 1,3-二醇合成子实现了全合成，以引入两个关键立体中心。合成子源自 Noyori 不对称还原的顺序使用，然后是手性亚砜方法。碲衍生的铜酸盐有机金属化合物为安装 C8 Z/E-二烯提供了一种高效且高度立体选择性的方法，而 C15 E/E 链段则来自 Julia-Lythgoe 烯化。Yamaguchi 内酯化用于以收敛方法保护大环，最长的线性序列为 19 步，从 Noyori 酒精 6 开始。

  DOI：

  10.1021/ja017177t