5,9-dimethyl-16-isopropyl-5,13β,14β-trihydroxymethyltetracyclo[10.2.2.0^1,10.0^4,9]hexadec-15-ene | 22343-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,9-dimethyl-16-isopropyl-5,13β,14β-trihydroxymethyltetracyclo[10.2.2.0^1,10.0^4,9]hexadec-15-ene
• 英文别名: 15β-hydroxymethyl-13-(1-methylethyl)-16αH-atis-13-ene-17,19-diol；15-hydroxymethyl-13-isopropyl-16αH-atis-13-ene-17,18-diol；15-Hydroxymethyl-13-isopropyl-16αH-atis-13-en-17,18-diol；[(1S,4R,5R,9R,10R,12R,13R,14R)-5,14-bis(hydroxymethyl)-5,9-dimethyl-16-propan-2-yl-13-tetracyclo[10.2.2.01,10.04,9]hexadec-15-enyl]methanol
• CAS: 22343-51-7
• 化学式: C₂₄H₄₀O₃
• 分子量: 376.58
• InChiKey: ZLFRTPVWFBUNIO-XZDOCAGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,9-dimethyl-16-isopropyl-5,13β,14β-trihydroxymethyltetracyclo[10.2.2.0^1,10.0^4,9]hexadec-15-ene 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 16α,17α-5-benzyloxymethyl-17-hydroxyemthyl-5,9-dimethyl-13-isopropyl-14-oxapentacyclo[11.4.1.0^1,10.0^4.9.0^12,17]octadecane
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Starting with maleopimaric and fumaropimaric acids were prepared chiral organophosphorus ligands from decahydrophenanthrene series. Cationic complexes of Rh(I) prepared therefrom were tested for catalysts of asymmetric hydrogenation of unsaturated precursors of N-acethylphenylalanine and its derivatives.

  DOI：

  10.1023/a:1013144431609
• 作为产物：
  描述：

  左旋海松酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5,9-dimethyl-16-isopropyl-5,13β,14β-trihydroxymethyltetracyclo[10.2.2.0^1,10.0^4,9]hexadec-15-ene
  参考文献：
  名称：

  松香酸和BINOL衍生的22-冠-6醚的合成及对映体识别能力

  摘要：

  以光学纯净的形式制备了四种具有松香酸和BINOL衍生的带有羟基侧基的新型手性22冠6醚6a – b，7a – b，并通过对它们的质子化伯胺和氨基酸甲基酯盐的对映能力进行了检测。紫外可见滴定法。这些受体表现出朝向异构体良好手性识别（高达ķ d / ķ大号 = 6.02，ΔΔ ģ 0  = 4.45千焦摩尔-1）和显示出不同的互补性的各种手性的客人。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.02.014

文献信息

• Novel C1-symmetric chiral crown ethers bearing rosin acids groups: synthesis and enantiomeric recognition for ammonium salts
  作者：Lu-zhi Liu、Chun-huan He、Lin Yang、Yan Huang、Qiang Wu、Wen-gui Duan、Heng-shan Wang、Ying-ming Pan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.050

  日期：2014.12

  novel C1-symmetric chiral crown ethers including 28-crown-8, 20-crown-6, 17-crown-5 and 14-crown-3 (9a–m) were synthesized and their enantiodiscriminating abilities with protonated primary amines (10–14) were examined by 1H NMR spectroscopy. 20-crown-6 crown ethers exhibited good chiral recognition properties toward these guests and showed different complementarity to some chiral guests, indicating

  合成了四种新型的C 1-对称的手性冠醚，包括28冠8、20冠6、17冠5和14冠3（9a - m），以及它们与质子化伯胺的对映能力。 （10 – 14）人接受了1次检查1 H NMR光谱。20冠6冠醚对这些客体表现出良好的手性识别特性，并且与某些手性客体表现出不同的互补性，表明20冠6冠醚可以用作手性NMR溶剂确定这些客人的对映体纯度。此外，还通过计算建模和实验计算研究了宿主与客体之间的结合模型和结合位点。
• Sandermann; Striesow, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 693,696
  作者：Sandermann、Striesow

  DOI：——

  日期：——
• US2750422
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Reduction of Diene Adducts ofLaevopimaric Acid
  作者：Werner Seebacher、Antje Hüfner、Ernst Haslinger、Robert Weis

  DOI：10.1007/pl00013478

  日期：1998.6
• ——
  作者：A. G. Tolstikov、N. N. Karpyshev、O. V. Tolstikova、T. B. Khlebnikova、G. E. Sal'nikov、V. I. Mamatyuk、Yu. V. Gatilov、I. Yu. Bagryanskaya

  DOI：10.1023/a:1013144431609

  日期：——

  Starting with maleopimaric and fumaropimaric acids were prepared chiral organophosphorus ligands from decahydrophenanthrene series. Cationic complexes of Rh(I) prepared therefrom were tested for catalysts of asymmetric hydrogenation of unsaturated precursors of N-acethylphenylalanine and its derivatives.