(E)-1-(2-methyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 1609007-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-methyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one；(E)-1-(2-methylbenzimidazol-1-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1609007-29-5
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: PBZBYLDOQWXPFS-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 (E)-1-(2-methyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  肉桂醛衍生物作为细菌细胞分裂蛋白FtsZ抑制剂的设计，合成和抗菌活性

  摘要：

  为了发现潜在的抗细菌耐药性增强剂，设计，合成和评估了新型肉桂醛衍生物作为FtsZ抑制剂，使用肉汤微稀释法评估了其对九种重要病原体的抗菌活性，以及​​它们对四种代表性菌株的细胞分裂抑制活性。在体外抗菌活性中，新合成的化合物一般对金黄色葡萄球菌ATCC25923显示出比其他化合物更好的功效。特别是化合物3，8和10发挥了优于所有参比药物的活性。在细胞分裂抑制活性中，所有化合物均显示出与其体外抗菌活性相同的趋势，与其他菌株相比，其对金黄色葡萄球菌ATCC25923的活性更好。此外，化合物3，6，7和8中显示强效的细胞分裂的抑制活性具有低于1微克/毫升，超过256倍更好所有参考药物的MIC值。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.04.048

文献信息

• 1-[(2E)-3-Phenylprop-2-enoyl]-1H-benzimidazoles as anticancer agents: synthesis, crystal structure analysis and binding studies of the most potent anticancer molecule with serum albumin
  作者：Veerendra Kumar A. Kalalbandi、J. Seetharamappa

  DOI：10.1039/c5md00293a

  日期：——

  The anticancer activity of 1H-benzimidazoles was studied against NCI 60 cell panel. Compound3fshowed antitumor activity with good to moderate selectivity ratio. Mechanism of interaction of3fwith protein was studied by spectral methods.

  1-苯并咪唑类化合物在NCI 60细胞系中的抗癌活性进行了研究。化合物3f表现出良好至中等的抗肿瘤活性选择性比。通过光谱方法研究了3f与蛋白质的相互作用机制。
• Synthesis, crystal studies, anti-tuberculosis and cytotoxic studies of 1-[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]-1H-benzimidazole derivatives
  作者：Veerendra Kumar A. Kalalbandi、J. Seetharamappa、Umesha Katrahalli、Kishore G. Bhat

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.017

  日期：2014.5

  Series of 1-[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]-1H-benzimidazole derivatives were synthesized and characterized by spectral methods. Among 21 derivatives, single crystals of 3a and 3l were grown and their structural parameters were evaluated. Newly synthesized compounds were screened for anti-tubercular activity and the MIC was determined against Mycobacterium tuberculosis H37Rv by Microplate Alamar Blue Assay (MABA) method. Majority of the compounds exhibited a promising inhibition of M. tuberculosis and the molecules functionalized with electron-donating groups at C-2 carbon of benzimidazole moiety were found to be more active in inhibiting M. tuberculosis. Further, more promising compounds viz., 3b, 3i and 3l were tested for their cytotoxic activity. Compound 3l was found to display excellent activity (IC50 < 10 mu g mL(-1)) with 100% cell lysis at 30 mu g mL(-1) concentration against A549 (Human lung carcinoma) and 8E5 (Human; Acute Lymphoblastic Leukemia) cell lines. (c) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Design, synthesis and antibacterial activity of cinnamaldehyde derivatives as inhibitors of the bacterial cell division protein FtsZ
  作者：Xin Li、Juzheng Sheng、Guihua Huang、Ruixin Ma、Fengxin Yin、Di Song、Can Zhao、Shutao Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.04.048

  日期：2015.6

  exerted superior or comparable activity to all the reference drugs. In the cell division inhibitory activity, all the compounds showed the same trend as their in vitro antibacterial activity, exhibiting better activity against S. aureus ATCC25923 than the other strains. Additionally, compounds 3, 6, 7 and 8 displayed potent cell division inhibitory activity with an MIC value of below 1 μg/mL, over 256-fold

  为了发现潜在的抗细菌耐药性增强剂，设计，合成和评估了新型肉桂醛衍生物作为FtsZ抑制剂，使用肉汤微稀释法评估了其对九种重要病原体的抗菌活性，以及​​它们对四种代表性菌株的细胞分裂抑制活性。在体外抗菌活性中，新合成的化合物一般对金黄色葡萄球菌ATCC25923显示出比其他化合物更好的功效。特别是化合物3，8和10发挥了优于所有参比药物的活性。在细胞分裂抑制活性中，所有化合物均显示出与其体外抗菌活性相同的趋势，与其他菌株相比，其对金黄色葡萄球菌ATCC25923的活性更好。此外，化合物3，6，7和8中显示强效的细胞分裂的抑制活性具有低于1微克/毫升，超过256倍更好所有参考药物的MIC值。