1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-D-arabinopyranose | 377075-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-D-arabinopyranose
• 英文别名: 1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-α,β-D-arabinopyranose；[(3R,4R,5S)-4,5,6-tribenzoyloxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 377075-27-9
• 化学式: C₃₃H₂₆O₉
• 分子量: 566.564
• InChiKey: YHLULIUXPPJCPL-HQZVKRCKSA-N

物化性质

• 沸点：
  702.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-D-arabinopyranose 在 水 、 氢溴酸 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-arabinopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  含d-和l-糖单链和双链乌苏烷型皂苷的合成及细胞毒性评价

  摘要：

  熊果酸和山楂醇是天然存在的三萜类化合物，具有广泛的药理活性，包括细胞毒性。然而，开发用于药理学用途的乌苏烷型五环三萜类化合物的主要挑战是它们的水溶性差，这可能妨碍它们作为治疗剂的有效性。在这项研究中，我们提出了熊果酸单链苷和乌苏醇双链苷的简便合成，在乌苏烷核心的C3或C3/C28位置掺入了天然存在的水溶性戊糖和脱氧己糖部分的相反和-构型。评估了二十种合成皂苷对肺癌（A549）和结直肠腺癌（DLD-1）细胞系的细胞毒性。值得注意的是，与它们的非细胞毒性母体三萜类化合物相比，所有双锁链乌苏醇皂苷均显示出细胞毒性。对于每个乌苏烷型皂苷系列，最活跃的化合物是 3--α 阿拉伯吡喃糖基熊果酸 () 和 3,28-二-α 吡喃鼠李糖基乌索醇 ()，显示出针对 A549 和 DLD-1 癌症的低微摩尔范围内的 IC 值线。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117737
• 作为产物：
  描述：

  D-阿拉伯糖 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-D-arabinopyranose
  参考文献：
  名称：

  Khan, Noshena; Al-Abed, Yousef; Kohlbau, Hans-Juergen, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1996, vol. 51, # 12, p. 1781 - 1790

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Glycosidation of lupane-type triterpenoids as potent in vitro cytotoxic agents
  作者：Charles Gauthier、Jean Legault、Maxime Lebrun、Philippe Dufour、André Pichette

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.05.075

  日期：2006.10

  The weak hydrosolubility of betulinic acid (3) hampers the clinical development of this natural anticancer agent. In order to circumvent this problem and to enhance the pharmacological properties of betulinic acid (3) and the lupane-type triterpenes lupeol (1), betulin (2), and methyl betulinate (7), glycosides (beta-D-glucosides, alpha-L-rhamnosides, and alpha-D-arabinosides) were synthesized and in vitro tested for cytotoxicity against three cancerous (A-549, DLD-1, and B16-F1) and one healthy (WS1) cell lines. The addition of a sugar moiety at the C-3 or C-28 position of betulin (2) resulted in a loss of cytotoxicity. In contrast, the 3-O-beta-D-glucosidation of lupeol (1) improved the activity by 7- to 12-fold (IC50 14-15.0 mu M). Moreover, the results showed that cancer cell lines are 8- to 12-fold more sensitive to the 3-O-alpha-L-rhamnopyranoside derivative of betulinic acid (IC50 2.6-3.9 mu M, 22) than the healthy cells (IC50 31 mu M). Thus, this study indicates that 3-O-glycosides of lupane-type triterpenoids represent an interesting class of potent in vitro cytotoxic agents. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TRITERPENES DERIVATIVES AND USES THEREOF AS ANTITUMOR AGENTS OR ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：Pichette Andre

  公开号：US20100331269A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  A compound of formula (I): wherein R 1 is selected from the group consisting of H, α-L-Rhamnopyranose, α-D-Mannopyranose, β-D-Xylopyranose, β-D-Glucopyranose, and α-D-Arabinopyranose; R 2 is selected from CH 3 , COOH, CH 2 OH, COOCH 3 and CH 2 O-α-D-Arabinopyranose; with the proviso that the compound of formula (I) is not a compound of formula (I) wherein R 1 is β-D-Glucopyranose and R 2 is COOH; wherein R 1 is α-L-Rhamnopyranose and R 2 is CH 3 ; wherein R 1 is β-D-Glucopyranose and R 2 is CH 2 OH; wherein R 1 is β-D-Xylopyranose and R 2 is CH 2 OH; wherein R 1 is α-L-Rhamnopyranose and R 2 is COOCH 3 , wherein R 1 is H and R 2 is CH 3 ; wherein R 1 is H and R 2 is CH 2 OH; wherein R 1 is H and R 2 is COOH; or wherein R 1 is H and R 2 is COOCH 3 , or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
• US9815812B2
  申请人：——

  公开号：US9815812B2

  公开（公告）日：2017-11-14
• US9829481B2
  申请人：——

  公开号：US9829481B2

  公开（公告）日：2017-11-28