2,2-dimethyl-4-oxo-4-((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(1-methylcyclopropyl)-3a-((S)-2-(5-phenyl-1H-imidazol-2-yl)pyrrolidine-1-carbonyl)icosahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yloxy)butanoic acid | 1616704-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4-oxo-4-((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(1-methylcyclopropyl)-3a-((S)-2-(5-phenyl-1H-imidazol-2-yl)pyrrolidine-1-carbonyl)icosahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yloxy)butanoic acid
• 英文别名: 4-[[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(1-methylcyclopropyl)-3a-[(2S)-2-(5-phenyl-1H-imidazol-2-yl)pyrrolidine-1-carbonyl]-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1616704-79-0
• 化学式: C₅₀H₇₁N₃O₅
• 分子量: 794.131
• InChiKey: HYSAQLQPKYJJBP-HJQDBCOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 2-(2-oxo-2-phenylethyl) (S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 2,2-dimethyl-4-oxo-4-((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(1-methylcyclopropyl)-3a-((S)-2-(5-phenyl-1H-imidazol-2-yl)pyrrolidine-1-carbonyl)icosahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yloxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL BETULINIC ACID PROLINE DERIVATIVES AS HIV INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS PROLINE DE L'ACIDE BÉTULINIQUE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU VIH

  摘要：

  这项发明涉及新型苦药酸衍生物和相关化合物，以及用于治疗病毒性疾病特别是HIV介导疾病的药物组合物。这些化合物在苦药酸结构的3位酯化，并且在17位通过连接基团W被取代，取代基是饱和的5-7元氮杂环。

  公开号：

  WO2014105926A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-benzyl 3-((1S,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-1-isopropyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-((S)-2-(5-phenyl-1H-imidazol-2-yl)pyrrolidine-1-carbonyl)icosahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)(1R,3S)-2,2-dimethylcyclobutane-1,3-dicarboxylate 在 钯 1-benzyl 3-((1 S,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-1-isopropyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a4S)-2-(5-phenyl-1H-imidazol-2-yl)pyrrolidine-1-carbonyl 、 icosahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl 、 氮 、 氢气 、 甲醇 作用下， 以 乙酸乙酯 、 2,2-dimethyl-4-oxo-4-((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(1-methylcyclopropyl)-3a-((S)-2-(5-phenyl-1H-imidazol-2-yl)pyrrolidine-1-carbonyl)icosahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yloxy)butanoic acid 为溶剂， 反应 12.0h， 以to give the title compound (0.25 g, Yield 82%) as a white solid的产率得到(1R,3S)-3-((((1S,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-1-isopropyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-((S)-2-(5-phenyl-1H-imidazol-2-yl)pyrrolidine-1-carbonyl)icosahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl)oxy)carbonyl)-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  NOVEL BETULINIC ACID PROLINE DERIVATIVES AS HIV INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及新型苦杏仁酸衍生物和相关化合物，以及用于治疗病毒性疾病，特别是HIV介导的疾病的药物组合物。

  公开号：

  US20150337004A1

文献信息

• US9637516B2
  申请人：——

  公开号：US9637516B2

  公开（公告）日：2017-05-02