N-(2-ethynylphenyl)formamide | 36626-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-ethynylphenyl)formamide
• CAS: 36626-05-8
• 化学式: C₉H₇NO
• mdl: MFCD19223017
• 分子量: 145.161
• InChiKey: ZPQIDASNQOYZAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-ethynylphenyl)formamide 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 (4-chlorophenyl)(2-phenyl-1H-indol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的异氰酸酯插入和炔烃的羰基缩合反应合成3-酰基-2-芳基吲哚

  摘要：

  3-酰基-2-芳基吲哚衍生物的合成是通过钯催化的异氰酸酯插入和炔烃的氧化钯反应进行的。由于引入了内部亲核试剂，还实现了多米诺环化反应以合成几种四环吲哚衍生物。由异氰酸酯插入产生的亚氨基钯是这些反应中的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/ol4016699
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(2-ethynylphenyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  叠氮基引发的邻炔基异氰基苯的双环化反应：替他唑洛[1,5-a]喹啉的合成

  摘要：

  描述了邻炔基异氰基苯与叠氮化钠反应的四唑并[1,5- a ]喹啉的有效合成方法。该反应通过将叠氮化物亲核加成到异氰化物中，然后进行6-内环化来进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901209

文献信息

• Azide-Triggered Bicyclization of <i>o</i> -Alkynylisocyanobenzenes: Synthesis of Tetrazolo[1,5-<i>a</i> ]quinolines
  作者：Onnicha Khaikate、Darunee Soorukram、Pawaret Leowanawat、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1002/ejoc.201901209

  日期：2019.11.14

  An efficient synthesis of tetrazolo[1,5‐a]quinolines employing the reaction of o‐alkynylisocyanobenzenes with sodium azide is described. The reaction proceeds through the nucleophilic addition of the azide to the isocyanide and a subsequent by 6‐endo cyclization.

  描述了邻炔基异氰基苯与叠氮化钠反应的四唑并[1,5- a ]喹啉的有效合成方法。该反应通过将叠氮化物亲核加成到异氰化物中，然后进行6-内环化来进行。
• Synthesis of Indolo- and Benzothieno[2,3-<i>b</i>]quinolines by a Cascade Cyclization of <i>o</i>-Alkynylisocyanobenzene Derivatives
  作者：Onnicha Khaikate、Natthamon Inthalaeng、Jatuporn Meesin、Kritchasorn Kantarod、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram、Pawaret Leowanawat、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02081

  日期：2019.12.6

  A new synthetic approach for the synthesis of indolo[2,3-b]quinolines and benzothieno[2,3-b]quinolines has been developed by employing the freshly prepared o-alkynylisocyanobenzenes derived from o-alkynylformamide derivatives as substrates. The synthetic transformations involved chloride-ion-triggered 6-endo cyclization of o-alkynylisocyanobenzenes to generate 2-chloroquinolines in situ, which further

  通过使用新鲜制备的衍生自邻炔基甲酰胺衍生物的邻炔基异氰基苯，开发了一种新的合成方法，用于合成吲哚并[2,3-b]喹啉和苯并噻吩并[2,3-b]喹啉。合成转化涉及氯-离子触发的邻炔基异氰基苯的6-内酯环化反应，以原位生成2-氯喹啉，然后通过级联过程与氮或硫原子分子内环化，从而提供相应的吲哚[2,3-b]喹啉和苯并噻吩并[2,3-b]喹啉分别以中等至优异的产率。
• CONDENSED CYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US20160276597A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  An organic light-emitting device includes: a first electrode; a second electrode facing the first electrode; and an organic layer between the first electrode and the second electrode, the organic layer including an emission layer; a hole transport region between the first electrode and the emission layer; and an electron transport region between the emission layer and the second electrode. At least one of the emission layer and the electron transport region includes a condensed cyclic compound represented by one selected from Formulae 1-1 and 1-2: The organic light-emitting device including one or more of the condensed cyclic compounds according to embodiments of the present disclosure may have low driving voltage, high efficiency, high luminance, and long lifespan.

  一种有机发光器件包括：第一电极；朝向第一电极的第二电极；以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，该有机层包括一个发射层；在第一电极和发射层之间的空穴传输区域；以及在发射层和第二电极之间的电子传输区域。发射层和/或电子传输区域中至少有一个包括由公式1-1和1-2中选择的表示的一种缩合环化合物：根据本公开的实施例中包括一种或多种缩合环化合物的有机发光器件可能具有低驱动电压、高效率、高亮度和长寿命。
• Synthesis of indolo- and benzothieno[3,2-<i>c</i>]quinolines <i>via</i> POCl₃ mediated tandem cyclization of <i>o</i>-alkynylisocyanobenzenes derived from <i>o</i>-alkynyl-<i>N</i>-phenylformamides
  作者：Thikhamporn Uppalabat、Anyawan Tapdara、Onnicha Khaikate、Thanapat Worakul、Panida Surawatanawong、Pawaret Leowanawat、Darunee Soorukram、Vichai Reutrakul、Jatuporn Meesin、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1039/d2nj02791g

  日期：——

  A synthesis of indolo[3,2-c]quinolines and benzothieno[3,2-c]quinolines has been developed employing o-alkynyl-N-phenylformamide derivatives as the substrates. The reaction proceeded via a tandem process involving POCl3-assisted intramolecular cyclization of the firstly formed o-alkynylisocyanobenzenes, leading to the desired products in moderate to high yields. Furthermore, the reaction is efficient

  使用邻炔基-N-苯基甲酰胺衍生物作为底物，开发了吲哚并[3,2- c ]喹啉和苯并噻吩并[3,2- c ]喹啉的合成方法。该反应通过串联过程进行，包括 POCl 3辅助的分子内环化首先形成的邻炔基异氰基苯，以中等至高产率产生所需的产物。此外，该反应在克级上是有效的，并且通过胺化、Suzuzki-Miyaura 反应和 Heck 交叉偶联对产物进行了结构修饰。几种选定吲哚的光物理性质[3,2- c] 喹啉通过紫外可见和荧光光谱进行了研究，并使用时间相关的 DFT 计算进行了合理化。
• Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US10211407B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  An organic light-emitting device includes: a first electrode; a second electrode facing the first electrode; and an organic layer between the first electrode and the second electrode, the organic layer including an emission layer; a hole transport region between the first electrode and the emission layer; and an electron transport region between the emission layer and the second electrode. At least one of the emission layer and the electron transport region includes a condensed cyclic compound represented by one selected from Formulae 1-1 and 1-2: The organic light-emitting device including one or more of the condensed cyclic compounds according to embodiments of the present disclosure may have low driving voltage, high efficiency, high luminance, and long lifespan.

  一种有机发光器件包括：一个第一电极；一个面向第一电极的第二电极；以及一个位于第一电极和第二电极之间的有机层，该有机层包括一个发射层；一个位于第一电极和发射层之间的空穴传输区；以及一个位于发射层和第二电极之间的电子传输区。发射层和电子传输区域中的至少一个区域包括由式 1-1 和 1-2 中的一种缩合环状化合物表示： 根据本公开的实施例，包括一种或多种缩合环状化合物的有机发光器件可具有低驱动电压、高效率、高亮度和长寿命。