2-(5-氯-1H-吲哚-3-基)乙酸甲酯 | 74339-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(5-氯-1H-吲哚-3-基)乙酸甲酯
• 中文别名: 5-氯吲哚-3-醋酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-chloroindole-3-acetate
• 英文别名: Methyl 2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)acetate；methyl 2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 74339-45-0
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₂
• 分子量: 223.659
• InChiKey: QLTNJBDKTUWQFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-氯-1H-吲哚-3-基)乙酸甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 偶氮二甲酰胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (S)-2-(5-chloro-1-(1-(2-chlorophenyl)ethyl)-1H-indol-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMIDE SUBSTITUTED THIAZOLES AS PROTEIN SECRETION INHIBITORS
  [FR] THIAZOLES À SUBSTITUTION AMIDE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA SÉCRÉTINE PROTÉIQUE

  摘要：

  本文提供了噻唑羧酰胺蛋白质分泌抑制剂，例如Sec61的抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用这些物质的方法。例如，本文提供了化合物的公式（I）：及其药用盐和包含这些化合物的组合物。本文披露的化合物可以用于治疗炎症和/或癌症等疾病。

  公开号：

  WO2019046668A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯肼 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 磷酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(5-氯-1H-吲哚-3-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  不对称的双1,2-（3-吲哚基）乙烷的环化反应：（-）-tjipanazole F1的合成

  摘要：

  研究了3-取代的吲哚的分子间和分子内二聚化。二聚化的速率和程度取决于吲哚取代基。可以使用热力学反应条件（纯三氟乙酸）或动力学条件（2当量酸/氯仿）控制不对称双1,2-（3-吲哚基）乙烷的分子内二聚。区域化学的这种控制已应用于（-）-tjipanazole F1的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01036-3

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Caulamidine A
  作者：Zhouyang Zhu、Thomas J. Maimone

  DOI：10.1021/jacs.3c04493

  日期：2023.7.5

  caulamidines possess an additional carbon atom of unknown biosynthetic origins, which renders their entire skeleton nonsymmetric and nondimeric. Herein, we report the first total synthesis of caulamidine A and confirm its absolute configuration. Key chemical findings include the exploitation of glycol bistriflate to facilitate a rapid, diastereoselective ketone-amidine annulation reaction and a highly diastereoselective

  海洋苔藓虫继续提供结构上令人着迷的卤化生物碱，这对化学合成提出了独特的挑战。最近从Caulibugula intermis中分离出的抗疟生物碱 caulamidines A 和 B含有复杂的双脒核心和含氯新戊基立构中心。与拓扑相似的 C 20相比双（环色胺）生物碱，椰脒具有生物合成来源未知的额外碳原子，这使得它们的整个骨架不对称和非二聚体。在此，我们首次报道了 caulamidine A 的全合成并确认了其绝对构型。主要化学发现包括利用乙二醇二氟甲磺酸酯促进快速、非对映选择性酮-脒环化反应和高度非对映选择性氢原子转移以正确建立关键的含氯立构中心。
• Cyclizations of unsymmetrical bis-1,2-(3-indolyl)ethanes: Synthesis of (−)-tjipanazole F1
  作者：Eric J. Gilbert、Joseph W. Ziller、David L. Van Vranken

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01036-3

  日期：1997.12

  The intramolecular dimerization of unsymmetrical bis-1,2-(3-indolyl)ethanes could be controlled using either thermodynamic reaction conditions (neat trifluoroacetic acid) or kinetic conditions (2 equiv acid/chloroform). This control of regiochemistry has been applied to an efficient synthesis of (−)-tjipanazole F1.

  研究了3-取代的吲哚的分子间和分子内二聚化。二聚化的速率和程度取决于吲哚取代基。可以使用热力学反应条件（纯三氟乙酸）或动力学条件（2当量酸/氯仿）控制不对称双1,2-（3-吲哚基）乙烷的分子内二聚。区域化学的这种控制已应用于（-）-tjipanazole F1的有效合成。
• [EN] AMIDE SUBSTITUTED THIAZOLES AS PROTEIN SECRETION INHIBITORS<br/>[FR] THIAZOLES À SUBSTITUTION AMIDE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA SÉCRÉTINE PROTÉIQUE
  申请人：KEZAR LIFE SCIENCES

  公开号：WO2019046668A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  Provided herein are thiazole carboxamide protein secretin inhibitors, such as inhibitors of Sec61, methods for their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods for using the same. For example, provided herein are compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts and compositions including the same. The compounds disclosed herein may be used, for example, in the treatment of diseases including inflammation and/or cancer.

  本文提供了噻唑羧酰胺蛋白质分泌抑制剂，例如Sec61的抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用这些物质的方法。例如，本文提供了化合物的公式（I）：及其药用盐和包含这些化合物的组合物。本文披露的化合物可以用于治疗炎症和/或癌症等疾病。