2-(5-氯-1H-苯并[d]咪唑-2-基)乙酸乙酯 | 83520-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(5-氯-1H-苯并[d]咪唑-2-基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(5-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(6-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)acetate
• CAS: 83520-64-3
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O₂
• mdl: MFCD01820709
• 分子量: 238.674
• InChiKey: COAIGDWAGRYSIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-氯-1H-苯并[d]咪唑-2-基)乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (5-Chloro-1H-benzoimidazol-2-yl)-acetic acidsodium salt
  参考文献：
  名称：

  拟肽作为β-Catenin/ T细胞因子蛋白-蛋白质相互作用的选择性抑制剂的优化。

  摘要：

  β-catenin/ T细胞因子（Tcf）蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）在β-catenin信号通路中起着至关重要的作用，而该信号通路在许多癌症和纤维化中均被过度激活。基于旨在靶向β-catenin的Tcf4 G13ANDE17结合位点的化合物1，进行了广泛的结构-活性关系研究。结果，发现化合物53和57分别破坏Ki-值为0.64和0.44μM的β-catenin/ Tcf PPI，并且相对于β-catenin/ E-cadherin和β-catenin/ E-cadherin表现出良好的选择性。 β-catenin/腺瘤性息肉病（APC）PPI。3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-5-（3-羧基甲氧基苯基）-2-（4-磺基苯基）-2 H-四唑（MTS）细胞活力测定显示56，53的乙酯，在抑制大多数Wnt /β-catenin过度活跃的癌细胞的生存力上，它比53更有效。进一步的基于细胞的研究表明56破坏了β-catenin/

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00147
• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-5-氯-1H-苯并咪唑-2-乙腈 在 盐酸 、 硫酸 、 苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(5-氯-1H-苯并[d]咪唑-2-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，对接和QSAR研究取代的苯并咪唑连接的恶二唑作为细胞毒剂，EGFR和erbB2受体抑制剂

  摘要：

  研究了被设计为潜在的具有抗癌和凋亡活性的EGFR和erbB2受体抑制剂的苯并咪唑连接的恶二唑衍生物的合成。化合物7a在0.081和0.098μM浓度下特异性抑制EGFR和erbB2受体。当针对五种人类癌细胞系进行测试时，某些化合物显示出强大的广谱抗增殖活性。化合物7a和7n对MCF-7癌细胞的毒性比5-氟尿嘧啶要强，IC 50值为5.0和2.55μM，而只有7a导致细胞周期停滞在G 2 / M期，伴随凋亡增加。化合物7a和7n在心肌病研究中显示出肌原纤维的正常结构，而与对照相比，只有化合物7a显示出几乎相等的生化参数（SGOT和SGPT）。分子对接和3D-QSAR研究用于建立酶活性位点内7a和7n与激酶结构域ATP结合位点的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.12.014

文献信息

• Synthesis of benzimidazoles from 1,1-dibromoethenes
  作者：Wang Shen、Todd Kohn、Zice Fu、XianYun Jiao、Sujen Lai、Michael Schmitt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.030

  日期：2008.12

  substituted benzimidazoles from 1,1-dibromoethenes and o-diaminobenzenes is described. The reaction employs DABCO as the base and NMP as the solvent. A variety of substitutions on both 2-aryl-1,1-dibromoethenes and o-diaminobenzenes are tolerated. This new procedure is carried out under mildly basic conditions, which may provide a complementary route to the existing preparations of benzimidazoles.

  描述了一种温和而有效的方法，用于由1,1-二溴乙烯和邻二氨基苯制备取代的苯并咪唑。该反应以DABCO为碱，NMP为溶剂。在2-芳基-1，1-二溴乙烯和邻-二氨基苯上的各种取代是可容忍的。该新方法在温和的碱性条件下进行，可能为现有苯并咪唑制剂提供补充途径。