2-(5-氯-1H-苯并[d]咪唑-2-基)乙酸乙酯 | 83520-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(5-氯-1H-苯并[d]咪唑-2-基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(5-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(6-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)acetate
• CAS: 83520-64-3
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O₂
• mdl: MFCD01820709
• 分子量: 238.674
• InChiKey: COAIGDWAGRYSIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-氯-1H-苯并[d]咪唑-2-基)乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (5-Chloro-1H-benzoimidazol-2-yl)-acetic acidsodium salt
  参考文献：
  名称：

  拟肽作为β-Catenin/ T细胞因子蛋白-蛋白质相互作用的选择性抑制剂的优化。

  摘要：

  β-catenin/ T细胞因子（Tcf）蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）在β-catenin信号通路中起着至关重要的作用，而该信号通路在许多癌症和纤维化中均被过度激活。基于旨在靶向β-catenin的Tcf4 G13ANDE17结合位点的化合物1，进行了广泛的结构-活性关系研究。结果，发现化合物53和57分别破坏Ki-值为0.64和0.44μM的β-catenin/ Tcf PPI，并且相对于β-catenin/ E-cadherin和β-catenin/ E-cadherin表现出良好的选择性。 β-catenin/腺瘤性息肉病（APC）PPI。3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-5-（3-羧基甲氧基苯基）-2-（4-磺基苯基）-2 H-四唑（MTS）细胞活力测定显示56，53的乙酯，在抑制大多数Wnt /β-catenin过度活跃的癌细胞的生存力上，它比53更有效。进一步的基于细胞的研究表明56破坏了β-catenin/

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00147
• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-5-氯-1H-苯并咪唑-2-乙腈 在 盐酸 、 硫酸 、 苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(5-氯-1H-苯并[d]咪唑-2-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，对接和QSAR研究取代的苯并咪唑连接的恶二唑作为细胞毒剂，EGFR和erbB2受体抑制剂

  摘要：

  研究了被设计为潜在的具有抗癌和凋亡活性的EGFR和erbB2受体抑制剂的苯并咪唑连接的恶二唑衍生物的合成。化合物7a在0.081和0.098μM浓度下特异性抑制EGFR和erbB2受体。当针对五种人类癌细胞系进行测试时，某些化合物显示出强大的广谱抗增殖活性。化合物7a和7n对MCF-7癌细胞的毒性比5-氟尿嘧啶要强，IC 50值为5.0和2.55μM，而只有7a导致细胞周期停滞在G 2 / M期，伴随凋亡增加。化合物7a和7n在心肌病研究中显示出肌原纤维的正常结构，而与对照相比，只有化合物7a显示出几乎相等的生化参数（SGOT和SGPT）。分子对接和3D-QSAR研究用于建立酶活性位点内7a和7n与激酶结构域ATP结合位点的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.12.014

文献信息

• Synthesis of benzimidazoles from 1,1-dibromoethenes
  作者：Wang Shen、Todd Kohn、Zice Fu、XianYun Jiao、Sujen Lai、Michael Schmitt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.030

  日期：2008.12

  substituted benzimidazoles from 1,1-dibromoethenes and o-diaminobenzenes is described. The reaction employs DABCO as the base and NMP as the solvent. A variety of substitutions on both 2-aryl-1,1-dibromoethenes and o-diaminobenzenes are tolerated. This new procedure is carried out under mildly basic conditions, which may provide a complementary route to the existing preparations of benzimidazoles.

  描述了一种温和而有效的方法，用于由1,1-二溴乙烯和邻二氨基苯制备取代的苯并咪唑。该反应以DABCO为碱，NMP为溶剂。在2-芳基-1，1-二溴乙烯和邻-二氨基苯上的各种取代是可容忍的。该新方法在温和的碱性条件下进行，可能为现有苯并咪唑制剂提供补充途径。
• Optimization of Peptidomimetics as Selective Inhibitors for the β-Catenin/T-Cell Factor Protein–Protein Interaction
  作者：Zhen Wang、Min Zhang、Jin Wang、Haitao Ji

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00147

  日期：2019.4.11

  64 and 0.44 μM, respectively, and exhibit good selectivity for β-catenin/Tcf over β-catenin/E-cadherin and β-catenin/adenomatous polyposis coli (APC) PPIs. The 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-5-(3-carboxymethoxyphenyl)-2-(4-sulfophenyl)-2 H-tetrazolium (MTS) cell viability assays revealed that 56, the ethyl ester of 53, was more potent than 53 in inhibiting viability of most of the Wnt/β-catenin hyperactive

  β-catenin/ T细胞因子（Tcf）蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）在β-catenin信号通路中起着至关重要的作用，而该信号通路在许多癌症和纤维化中均被过度激活。基于旨在靶向β-catenin的Tcf4 G13ANDE17结合位点的化合物1，进行了广泛的结构-活性关系研究。结果，发现化合物53和57分别破坏Ki-值为0.64和0.44μM的β-catenin/ Tcf PPI，并且相对于β-catenin/ E-cadherin和β-catenin/ E-cadherin表现出良好的选择性。 β-catenin/腺瘤性息肉病（APC）PPI。3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-5-（3-羧基甲氧基苯基）-2-（4-磺基苯基）-2 H-四唑（MTS）细胞活力测定显示56，53的乙酯，在抑制大多数Wnt /β-catenin过度活跃的癌细胞的生存力上，它比53更有效。进一步的基于细胞的研究表明56破坏了β-catenin/
• Design, synthesis, docking and QSAR study of substituted benzimidazole linked oxadiazole as cytotoxic agents, EGFR and erbB2 receptor inhibitors
  作者：Md Jawaid Akhtar、Anees Ahmad Siddiqui、Ahsan Ahmed Khan、Zulphikar Ali、Rikeshwer Prasad Dewangan、Santosh Pasha、M. Shahar Yar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.12.014

  日期：2017.1

  The synthesis of benzimidazole linked oxadiazole derivatives designed as potential EGFR and erbB2 receptor inhibitors with anticancer and apoptotic activity were studied. Compounds 7a specifically inhibit EGFR and erbB2 receptor at 0.081 and 0.098 μM concentration. Some of the compounds showed strong, broad-spectrum antiproliferative activitiy when tested against five human cancer cell lines. Compounds

  研究了被设计为潜在的具有抗癌和凋亡活性的EGFR和erbB2受体抑制剂的苯并咪唑连接的恶二唑衍生物的合成。化合物7a在0.081和0.098μM浓度下特异性抑制EGFR和erbB2受体。当针对五种人类癌细胞系进行测试时，某些化合物显示出强大的广谱抗增殖活性。化合物7a和7n对MCF-7癌细胞的毒性比5-氟尿嘧啶要强，IC 50值为5.0和2.55μM，而只有7a导致细胞周期停滞在G 2 / M期，伴随凋亡增加。化合物7a和7n在心肌病研究中显示出肌原纤维的正常结构，而与对照相比，只有化合物7a显示出几乎相等的生化参数（SGOT和SGPT）。分子对接和3D-QSAR研究用于建立酶活性位点内7a和7n与激酶结构域ATP结合位点的相互作用。