1,1-dimethyl-4a-nitromethyl-9-oxo-1,2,3,4,4a,9-hexahydrophenanthrene | 22743-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,1-dimethyl-4a-nitromethyl-9-oxo-1,2,3,4,4a,9-hexahydrophenanthrene
• 英文别名: 4a-Nitromethyl-1,1-dimethyl-9-oxo-1,2,3,4,4a,9-hexahydro-phenanthren；1,1-dimethyl-4a-(nitromethyl)-3,4-dihydro-2H-phenanthren-9-one
• CAS: 22743-18-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: PPACJGWDQIRCLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethyl-4a-nitromethyl-9-oxo-1,2,3,4,4a,9-hexahydrophenanthrene 在 palladium on activated charcoal 、 镍 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,1-dimethyl-4a-aminomethyl-1,2,3,4,4a,10a-hexahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approach to diterpene alkaloids: Construction of the bridged azabicyclic ring system of kobusine.

  摘要：

  对附子生物碱科布辛的1-氮杂双环[2.2.1]庚烷部分结构（D/E环系）进行了合成研究。由 4a-硝基甲基氢菲酮 (7) 合成 1-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷体系 (±)-6, 15, 16-亚氨基多卡烷-8, 11, 13-三烯 (3)，该体系由 4a-硝基甲基氢菲酮 (7) 合成。通过异常的 Reimer-Tiemann 反应生成四氢菲酚 (4)。桥氮结构是通过霍夫曼-洛夫勒反应由双环氯胺(23)形成的。通过X射线衍射分析证实了3的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3187
• 作为产物：
  描述：

  4aβ,10aβ-Brommethano-1,1-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthren-9-on 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1,1-dimethyl-4a-nitromethyl-9-oxo-1,2,3,4,4a,9-hexahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Yamaguchi,H.; Okamoto,T., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1975, vol. 23, p. 2907 - 2912

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Yamaguchi,H.; Okamoto,T., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1969, vol. 17, p. 214 - 216
  作者：Yamaguchi,H.、Okamoto,T.

  DOI：——

  日期：——
• YAMAGUCHI H.; OKAMOTO T., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1975, 23, NO 11, 2907-2912
  作者：YAMAGUCHI H.、 OKAMOTO T.

  DOI：——

  日期：——